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1、万方数据第35卷第1期东华大学学报f自然科学版)V01.35,No.12009年2月JOURNALOFDONGHUAUNIVERSYI、Y(NATURALSCIENCE)Feb.2009文章编号:1671—0444(2009)01—0057—05多全氟链烷基醇的合成与应用侯再坚“6,孟卫东钆6(东华大学a.化学化工与生物工程学院;b.生态纺织教育部重点实验室,上海201620)摘要:以季戊四醇三烯丙基醚(APE)与全氟己基碘为原料,在连二亚硫酸钠和碳酸氢钠存在下通过自由基加成,氢化铝锂还原脱碘得到多全氟链烷基醇:季戊四
2、醇三(3一全氟己基丙基)醚(n’PE).并以TFPE为氟化单元合成了含氟聚丙烯酸酯乳液(FPA)和氟硅聚氨酯孔液(SiFPU).用这两种乳液整理后的全棉织物,FPA的拒水效果一般,而SiFPU具有良好的拒水效果和耐水洗性.关键词:有机合成;拒水拒油整理荆;含氟聚丙烯酸;含氟聚氨酯中图分类号:O69文献标志码:ATheSynthesisandApplicationofPOIyperfIUOrOalkyIalCOhOlHOUZai-jian“b.MENGWei—don98’b(-CollegeofaH蜘,ChemicalE
3、lIgi瑚啦andBiotechnoiogy;kKey1.AboratoryofScienceandTechnot嚼ofEco-Textlle,MinistryofEducation,Dol讪uaUniversity,ShaagⅫ201620,ct曲a)Abstract:Tris(3-prefluorohexylpropyl)pentaerythritol(TFPE)wassynthesizedstartingfromtriallylpentaerythritol(APE)andperfluorohexyliodide
4、viaradicaladditionbysodiumhyposulfitefollowedbyreductionwithlithiumaluminiumhydride.Itwasusedtosynthesizetheemulsionsoffluorinatedpolyacrylate(Ff'A)andfluoro-siliconatedpolyurethane(SiFPU).CottonfabricstreatedwithFPAshowedgoodwaterrepellentproperty,butthosetreat
5、edwithSiFPUshowedbetterwaterrepellentpropertyanddurablewashingproperty.Keyw删州ls:organicsynthesis;waterandoilrepellentfinishing;fluorinatedpolyacrylate;fluorinatedpolyurethane含氟醇作为含氟单体在有机合成、表面活性剂、织物整理剂和氟碳聚合物中已经得到了广泛的应用uql.由于氟碳化合物卓越的化学稳定性、耐候性、耐腐蚀性、抗氧化性等性能,氟碳聚合物低的表
6、面能、优异的拒水拒油和防污性能,越来越多的研究工作者投身于含氟材料的研究.目前被广泛研究的含氟醇一般是直链含氟醇,可以由全氟烷基碘与烯烃在连二亚硫酸钠引发下,通过自由基加成反应制得阳·61.相对于直链含氟醇,多个全氟烷基通过缓冲链节接到同一原子上的多全氟链烷基醇研究很少.KAPLANEK等[41曾以三羟甲基氨基甲烷为原料,用五步合成了多全氟链烷基胺.LORENZ等po则用全氟碘烷和四烯丙基硅反应得到四全氟烷基丙基硅烷.由于多全氟链烷基活性化合物可以在同一节点引入多个氟链,因此可以赋予材料更加优异的性能,可被用来合成各种
7、含氟表面活性剂、拒水收稿日期:2007—11一02基金项目:教育部“长江学者”创新团队(承’F0526);中科院有机氟重点实验室开放基金作者简介:侯再坚(1978一),男,江苏江都人,硕士,研究方向为化学助剂、有机氟化合物的合成与应用.E-mail:hoozj@163.caⅡl孟卫东(通讯联系人),女,教授,E-mail:wdmeng@dhu.edu.饥万方数据58东华大学学报(自然科学版)第35卷拒油整理剂,用于材料表面的改性.本文利用季戌四醇三烯丙基醚(APE)和全氟碘烷合成了一种新型的多全氟链烷基醇:季戊四醇三(
8、3一全氟己基丙基)醚(TFPE).首先由季戊四醇和烯丙基氯在碱性条件下制得APE,然后在Na。s204引发下,APE与全氟己基碘发生自由基加成反应生成季戊四醇三(2一碘一3一全氟己基丙基)醚(ITFPE),用LiAlH。还原脱去ITFPE中的碘得到TFPE.最后以TFPE为氟化单体合成了两种聚合物:含氟聚丙烯酸酯乳液(FPA)和氟
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