N烷基全氟辛基磺酰胺及其衍生物的合成与性能研究

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1、⑨硕士学位论文MAST壬三R’STHESlS摘要氟碳表面活性剂是迄今为止表面活性最高的一类特种表面活性剂，它的独特性能常被概括为“三高～‘两憎”，即高表面活性，高耐热稳定性，高化学稳定性，含氟烃基既憎水又憎油。本文比较全面地综述了氟碳表面活性剂的发展与现状、性质特点及应用情况。以全氟辛基磺酰氟为基本原料，合成了十种N一烷基全氟辛基磺酰胺，对它们的结构进行了表征。通过大量实验，和改变反应物配比、溶剂、反应温度以及时间等，探索出较好的合成条件：以异丙醚、乙醚、氯苯、丙酮等作为溶剂，主要反应物配比为1：1~2，反应温度4

2、0～80℃，反应时间为3～8h。测定表面张力及产率，发现N一【3一(二甲氨基)一丙基】全氟辛基磺酰胺及全氟辛基磺酸四乙基铵最优。以N一[3一(二甲氨基)一丙基]全氟辛基磺酰胺为中间体，与2一氯乙醇季铵盐化，最后与过量的环氧丙烷反应，合成了表面活性较好的新型聚醚类氟碳表面活性剂N一[3一聚醚一3一(二甲氨基)一丙基]全氟辛基磺酰胺：另外，该中间体与H202反应合成了一种氧化型表面活性剂N一[3一(氧化二甲氨基)一丙基]全氟辛基磺酰胺，实验表明其作为酚醛树脂的流平剂和轻水泡沫灭火剂的效果理想。运用1R及1HNMR对它们

3、进行了表征，二者可把水溶液的表面张力分别降低至18．8mN／m与16．7mN／m，临界胶束浓度分别为5．4×10。4mon，与3．O×10击mo儿。测定了所合成化合物的表面活性以及乳化、洗涤、分散、发泡、润湿等性能，实验发现全氟辛基磺酸四乙基铵的发泡力强，N一[3一聚醚一3一(二甲氨基)一丙基]全氟辛基磺酰胺的乳化能力较好，N一[3一(氧化二甲氨基)一丙基]全氟辛基磺酰胺去污性能力不很强，但当它与其它表面活性剂如sDS复配时，则表现出较强的去污力。关键词：氟碳表面活性剂，全氟辛基磺酰氟，N一烷基全氟辛基磺酰胺，聚醚

4、类氟碳表面活性剂，季铵盐型表面活性剂．f嚣>㈤＼=：．：，／硕士学位论文MASl’ER’STHESlS华中师范大学学位论文原创性声明和使用授权说明原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律结果由本人承担。作者签名：<刁日期：矽喀年多月鲈日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文

5、的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权华中师范大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，町以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。同时授权中国科学技术信息研究所将本学位论文收录到《中国学位论文全文数据库》，并通过网络向社会公众提供信息服务。本人已经认真阅读“cALIs高校学位论文全文数据库发布章程"，同意将本人的学位论文提交“CALIS高校学位论文全文数据库"中全文发布，并可按“章程’’中的规定享受相关权益。圆童诠塞握銮

6、卮溢卮!旦坐生；旦二生；旦三生蕉查!作者签名：《7气必争日期：≯喀年6月9日嚣叩月参¨≯沿劳防签：师期争目苁≯、；『．中月专利红矽签：师期．∥Z}＼㈣＼=：：／硕士学位论丈MAST￡R’SJIIIl!SIS系列，用作氟树脂分散聚合的分散剂。目前世界上只有少数几个国家，如美、日、英、法、德等的氟碳表面活性剂已商品化，这些国家拥有全球90％的生产量和消费市场，并以年均4％嗡％的速度增长，如今产品已形成能满足广泛需要的系列，其品种已多达6000种。我国仅有少量产品面市，无论是产品品种、数量、质量还是应用领域都不能与发达国

7、家相比。2000年我国进口氟碳表面活性剂及助剂达O．76万吨，价值2400万美元1101。氟碳表面活性剂的应用范围在不断地扩大，并且不断进入一些新领域。例如有些氟碳表面活性剂折射率与眼泪的折射率相近，而又有适当的硬度，对氧气、二氧化碳的透过性也高，因此可以作为隐形眼镜的材料；为了避免氟利昂对臭氧层的破坏，不断在改进LiBr溶液中加入的氟碳表面活性剂；在抗癌药中加入氟碳表面活性剂可改善药物的协同作用；加入氟碳表面活性剂可改善头发调理剂的综合调理效果：用于玻璃制造业可以避免玻璃粘附雨水阻碍视线。1．3氟碳表面活性剂的性

8、质1．3．1氟碳表面活性剂的物理性质和化学性质氟碳表面活性剂与通常使用的碳氢表面活性剂的物理状态相类似，在室温下，它们大多为固体粉末或膏状物质，也有液体状态的。氟碳表面活性剂在丙酮、甲基异丙酮、乙酸乙酯及低级醇类中有一定的溶解性，常配成有机溶液形式售出。它们的商品，有的是它们的水溶液或水乳液，有的是它们的有机溶液。梁治齐【3J等发现全氟烷基的引入不仅使脂肪族