环己酮参与的吖啶及咪唑衍生物的合成研究

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1、学校代号10530学号201510141363分类号O622.5密级公开硕士学位论文环己酮参与的吖啶及咪唑衍生物的合成研究学位申请人陈先桂指导教师邓国军教授学院名称化学学院学科专业化学研究方向有机化学二○一八年六月StudiesontheSynthesisofAcridineandImidazolederivativesInvolvingCyclohexanonesCandidateXianguiChenSupervisorProf.GuojunDengCollegeCollegeofChemistryProgramChemistrySpecialization

2、OrganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanUniversityDateJune,2018湘潭大学2018届硕士学位论文摘要含氮杂环化合物是杂环化合物的一类重要的组成部分。其氮原子的位置、数目及环大小的差异使得含氮杂环化合物的种类繁多。它广泛存在于生物体内，在天然产物、功能材料、生物工程及有机合成等领域也有着普遍的应用。因此，发展环境友好的含氮杂环化合物的合成方法是现代有机合成领域的一个研究热点。环己酮是一种价廉易得的大宗化工产品，已经被广泛用于合成各种有机功能分子。为了进一步发展经济高效、环境友

3、好的含氮杂环化合物的合成新方法，本文开展了以环己酮为原料合成9-芳基吖啶化合物及多取代咪唑化合物的研究，具体内容如下：1.发展了一种钯催化的以2-氨基二苯甲酮类化合物和环己酮为原料“一锅”合成9-芳基吖啶化合物的方法。在该反应中，氯化钯作为催化剂，氧气作为绿色的氧化剂，环己酮通过脱氢芳构化参与了吖啶环的构建。底物的适用性好，原料的转化率高，取代基团的容忍性好。利用该方法，高效地合成了一系列9-芳基吖啶衍生物。2.发展了一种温和条件下以苄胺和酮为原料“一锅”合成多取代咪唑化合物的新方法。该方法无需过渡金属催化，底物范围广，具有良好的官能团容忍性。在该反应中，单质硫

4、起到了关键的作用，它和氧气共同配合，能高效地促进原料3的转化。在“一锅”反应中，成功实现了四个Csp-H键的有效功能化及3个C-N新键的形成，为四取代咪唑化合物的合成提供了一种新途径。关键词：含氮杂环化合物；环己酮；一锅反应；吖啶；咪唑I湘潭大学2018届硕士学位论文AbstractNitrogenousheterocycliccompoundsareasignificantcomponentinheterocycliccompounds.Thedifferenceofnitrogenposition,nitrogennumberandringsizeleadt

5、othevarietyofnitrogenousheterocycliccompounds.Theyextensivelyexsistinorganismandapplytonatureproducts,functionalmaterials,bioengineering,organicsynthesisandotherfields.So,developingenvironmental-friendlymethodsonconstructingnitrogenousheterocycliccompoundsisahotresearchfieldinmoderno

6、rganicsynthesis.Cyclohexonesarecheapandeasilyavailablechemicalproductandtheyhavebeenwidelyusedinthesynthesisoforganicfunctionalcompounds.Inordertofurtherdevelopneweconomical-efficientandenvironmental-friendlymethodsonsynthesizingnitrogenousheterocycliccompounds,inthistext,wehavecarri

7、edoutsomestudiesonthesynthesisof9-arylacridinesandpolysubstitutedimidazolesbyusingcyclohexoneasthestartingmaterial.Specificcontentsareasflowing:1.Developanewpalladium-catalyzedsynthesismethodfor9-arylacridinesbyusing2-aminobenzophenonesandcyclohexanonesasthestartingmaterials.Inthisre

8、actionsystem