2010-2014上海高考化学有机合成

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1、28.丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入澳水：A通入澳的四氯化碳溶液：4）烯烧和NBS作用，烯烧屮与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被漠原子取代。分子式为C4H8的怪和NBS作用，得到的一漠代烯怪有种8答案：1）ch3nCti^C+CH3,2H¥件条定33H

2、HCICIC2=1ch3ch3ch3ch3ch3CH3—C—CH2—CH—CH3;3）A属于烯烧，其通入漠水：红棕色褪去且溶液ch3ch3分层；其通入澳的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2■甲基丙烷，故其为2■甲基・1•丙烯，其聚合方式可能有：）CH3CH3ch3hCH2=C+ch3ch3nCHf=CCH3MH/—『盘ch3ch3hcbCHlalCH3一3H-HCICIC两种;2）根据B的分子式为:C8H18,CH3CH3—〜CH2—CH-C

3、H3其一卤代物有4种，其结构式为：CH3CH3；3）A通入漠水：红棕色褪去II溶液分层；A通入漠的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯坯和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一漠代烯烧。技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、0原子价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特别是同分异构体数虽较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。29.粘合

4、剂M的合成路线如下图所示:完成下列填空:1）写出A和B的结构简式。A2）写出反应类型。反应⑥3）写出反应条件。反应②4）反应③和⑤的目的是反应⑦反应⑤5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。答案：1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2C1（CH2=CHCH2Br）；2）反应⑥：酉旨化反应；反应⑦：加聚反应；3）反应②：NaOH/H2O,加热；反应⑤NaOH/C2H5OH,加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）CH2=CH-^NH2+NaOH卫程CH^CHCOONa+NH3解析：此题考查了有机合成

5、知识。1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH,说明B是卤代桂；2）根据路线图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；3）反应②是卤代坯水解，其反应条件为：NaOH/H20,加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH,加热;4）反应过程中③和⑤的目的是保护碳碳双键；5）C是CH2二CH-C00CH3,其含有相同官能团的同分异构体有40埶［「、「、7-rrMzi“—―小CH:=CH-（!：-NH2+NaOHCH^CHCOONa+NH：种；6）D在碱性条件下水解得到："1。技

6、巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的小间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同吋通过屮间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。六、（本题共20分）28.（本题8分）异丙苯（◎~

7、CH（CH3）2）,是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：（1）由苯与2—丙醇反应制备异丙苯属于反应；由异丙苯制备对'凜异丙苯的反应试剂和反应条件为O(3)a一甲基苯乙烯((2)异丙苯有多种同分异构体，其中一漠代物最少的芳香炷的名称是厂亡V)是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。(4)耐热型ABS树脂由丙烯M(CH2=CHCN)>1,3■丁二烯和Q—甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。28、解析：本题主要考察有机反应类型的判断、反

8、应试剂的选择、同分异构体的书写有机有机高分子单体的判断和结构简式的书写。答案：(1)取代反应Br2/FeBr3或Br2/Fe(2)1,3