上海有机所有机合成

《上海有机所有机合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、有机合成反应唐勇金属有机化学国家重点实验室E-mail:tangy@mail.sioc.ac.cnShanghai,China方法考试重要性Shanghai,China中间体产物的形成官能团简介Shanghai,China烯烃的反应-立体化学特性FunctionalGroupShanghai,China烯烃的反应-立体化学特性Shanghai,China第一章烯烃的反应Shanghai,ChinaRepresentativeCis-AdditionProcesses烯烃的反应-立体化学特性§1-1IntroductionShanghai,China烯烃的反应-立体化学特性Sh

2、anghai,ChinaRepresentativeTrans-AdditionProcesses烯烃的反应-立体化学特性Shanghai,China烯烃的反应-立体化学特性Shanghai,China烯烃的反应-烯烃构象分析D.Kim&Co-workers,TetrahedronLett.1986,27,943.§1-2ConformationsofOlefinicSubstratesShanghai,ChinaPropaneversusPropene烯烃的反应-烯烃构象分析HybridilzationchangeopensuptheC–C–CbondangleShanghai,

3、China烯烃的反应-烯烃构象分析Butaneversus1-ButeneShanghai,China1-butene2-propen-1-olE(kcal/mol)-180-900(Deg)90180543210Conformstoabinitio(3-21G)values:Wiberg,K.B.;Martin,E.J.Am.Chem.Soc.1985,107,5035.E(kcal/mol)-180-900(Deg)90180543210烯烃的反应-烯烃构象分析A-1,2interactionsShanghai,China2-methyl-1-butene2-methyl-2-

4、propen-1-olE(kcal/mol)E(kcal/mol)543210543210-180-900(Deg)90180-180-900(Deg)90180烯烃的反应-烯烃构象分析A-1,2interactionsShanghai,ChinaAcetaldehydeexhibitsasimilarconformationalbias烯烃的反应-烯烃构象分析K.Houk,JACS1987,109,6591-6600.Shanghai,China-180-900(Deg)90180-180-900(Deg)90180E(kcal/mol)E(kcal/mol)5432105432

5、10ValuescalculatedusingMM2(molecularmechanics)forcefieldsviatheMacromodelmulticonformationsearch.(Z)-2-pentene(Z)-2-buten-1-ol烯烃的反应-烯烃构象分析A-1,3interactionsShanghai,China-180-900(Deg)90180543210E(kcal/mol)(Z)-2-hydroxy-3-penteneTheTorsionalEnergyProfile烯烃的反应-烯烃构象分析A-1,3interactionsShanghai,Chin

6、a烯烃的反应-烯烃构象分析A-1,3interactionsShanghai,China烯烃的反应-烯烃构象分析Review:Hoffman,R.W.Chem.Rev.1989,1841.Shanghai,China烯烃的反应-基本反应§1-3OlefinHydroborationShanghai,ChinaShanghai,China烯烃的反应-基本反应Shanghai,China烯烃的反应-基本反应Shanghai,China烯烃的反应-基本反应Shanghai,China烯烃的反应-基本反应Shanghai,China烯烃的反应-基本反应Shanghai,China烯烃的反应

7、-基本反应Shanghai,China烯烃的反应-基本反应Shanghai,China烯烃的反应-基本反应Shanghai,China烯烃的反应-基本反应RepresetativeHydroborationExamples:AcyclicControlShanghai,China烯烃的反应-基本反应RepresetativeHydroborationExamples:AcyclicControlShanghai,China烯烃的反应-基本反应Represetative