复杂分子的合成（上海有机所）-01 有机合成的目的、使命与发展历史

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1、复杂分子合成化学---分子分析设计与战略实践姚祝军中国科学院上海有机化学研究所2004年2月1©2004YZJ-SIOC课程内容安排1.有机合成的目的、使命与发展历史2.复杂分子合成的基本概念3.目标分子的考察4.反合成分析5.合成原料、砌块与手性源6.合成计划的考察与选择7.实例分析（包括利用有机所电子数据库辅助的合成设计）8.复杂分子多样性与类天然产物化学2©2004YZJ-SIOC课程考试与成绩计算¾上课出席率（每次1分，共计10分）¾Quiz（3次，每次10分，共计30分）¾期末考试笔试（40分）¾期末考试开卷设计（20分）3©2004YZJ-SIOC

2、联系方式¢姚祝军¢电话分机：1417¢电子邮件：yaoz@mail.sioc.ac.cn¢办公室：1号楼417室4©2004YZJ-SIOC第一部分有机合成的目的、使命与发展历史5©2004YZJ-SIOC有机合成是在一个真实的世界旁边创造着一个新的世界。R.B.Woodward，1965ChartTitle有机合成目标导向方法导向天然产物设计分子试剂催化剂合成战略合成方法材料用途分子生物活性分子理论研究分子医学用途分子6©2004YZJ-SIOC有机合成：挑战、奋斗与创造的轨迹1.复杂分子结构的挑战性2.激发新的合成方法学的发展•Shortertime•Mo

3、reefficient•Previouslyundreamedcomplexity3.产生新的有机化学理论4.创造新的功能性物质7©2004YZJ-SIOC历史回顾（1828-1944）OHMeMeMeOONMeOOOHHOH2NNH2HOMeHOMeOHOHOCamphorUreaAceticAcidGlucosea-Terpineol(Komppa,1903;Tropinone(Wohler,1828)(Koble,1845)(Fischer,1890)(Perkin,1904)Perkin,1904)(Robinson,1917)MeMeHNNFeMeO

4、HOHHHOOHNNMeMeOHMeOHNMeHONHOOCCOOHHClQuinineHaeminEquileninPyridoxineHCl(Woodward&Doering,(Fischer,1929)(Backmann,1939)(Folker,1939)1944)8©2004YZJ-SIOC历史回顾Woodward-Corey时代（二战之后）ONH2NNH2MeHMeH2NOHHNOMeNNCNHHMeNH2CoH2NHOONNOHMeStrychnine(1954)OHMeOHMeMeNH2HOOONMeHOHONHOOHt-BuNMeOHOMeH

5、MeOHHOHOHOOPOOOHGinkgolideB(1988)OHVitaminB12(1973)9©2004YZJ-SIOC历史回顾（1990-2000）---Nicolaou等一代合成大师崛起OHONHCO2MeMeOMeSSSMeHIOMeSOONHOOHHOOOOMeHMeOMeMeNOOHOMeOMeOOHCalicheamicing1I(1992)MeOHHOOMeHOOMeAcOOHOHOMePhNHOHHMeOOHHHOOMeHOOHOHOOMeOHHOHOHOOBzOAcMeMeOHOHHTaxolTM(1994)Cytovaricin(

6、1990)10©2004YZJ-SIOCMarineToxins(1)TailoredSynthesis:OH¾ChiralityOHOHOOHOOHOH¾RationallogicdrivenOOHOHdesignOH2NMeHOOHOHOHOH¾HighlevelofOHOOHsophisticationNOHOHHOHOOHOHHNMeOHMeOHPalytoxinOHOHOOHOHOHOHHO¾CHNOMeHO131227353OHOOHMeOHO¾Mr=2692.26OMeOHMeOHOHHOOH¾64asymmetricOHOHOHHOOHOH¾6

7、OlefincentersPalytoxin(Kishi,1994)¾270=1.2x1021isomers11©2004YZJ-SIOCMarinToxins(2)HOMeCHOHOOHHMeMeHMeHOOHHMeHOOOHOOHHMeOOOHHHHMeBrevetoxinB(Nicolaou,1995)MeOHHOHHHOHMeHHHHOOOHOOOHHHHOHHOOOOHHHOHHHOHMeMeCiguatoxinCTX3C(Hirama,2001)12©2004YZJ-SIOC最近几年（1997-2003）OO3030OOO1213O12133127

8、31272828OOO11HOO14C