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《1,3,4-噁二唑类化合物的合成新方法》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、中图分类号：R914.5密级：公开UDC：544.4学校代码：10082硕士学位论文1,3,4-噁二唑类化合物的合成新方法论文作者：陶晓指导教师：尚振华副教授副指导教师：申请学位类别：医学硕士学科、领域：药物化学所在单位：化学与制药工程学院答辩日期：2013年5月24日ClassifiedIndex：R914.5SecrecyRate：PublicizedUDC：544.4UniversityCode：10082DissertationfortheMasterDegreeNewMethodstoSynthesize1,3,4-Oxadiazole
2、Candidate：TaoxiaoSupervisor:Prof.ShangZhenhuaAssociateSupervisor：AcademicDegreeApppliedfor：MasterofMedicineSpeciality：MedicinalChemistryEmployer：CollegeofChemical&PharmaceuticalEngineeringDateofOralExamination:May,2013摘要河北科技大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果
3、。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品或成果。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：指导教师签名：年月日年月日-----------------------------------------------------------------------------------------------------------河北科技大学学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校
4、保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权河北科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。□保密，在年解密后适用本授权书。本学位论文属于□不保密。(请在以上方框内打“√”)学位论文作者签名：指导教师签名：年月日年月日I河北科技大学硕士学位论文摘要1,3,4-噁二唑环类的化合物已经被广泛引入到药物的开发研究中，论文研究了两种制备1,3,4-噁二唑环类化合物的新方法。第一部分是通过氧化N-取代苄基-N′-取代酰基肼类来获得2.5-二取代
5、-1,3,4-噁二唑。首先通过条件试验，确定了最佳反应条件：PhI(OAc)2为氧化剂，与氧化底物的摩尔比为：2.2:1；氧化反应溶剂为：乙腈；反应温度为：40℃。首先通过氮烷基化、氮酰基化反应获得了16个N-取代苄基-N′-取代酰基肼，其中14个可以被氧化为相应的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑，收率为35%~75%。当在N-取代苄基-N′-取代酰基肼结构中，酰基部分为甲基时，产物的产率普遍低于取代基为苯基，吡啶基和甲氧基的产物产率。第二部分研究N-取代苄基-N′-取代芳香醛腙的氧化反应。首先通过条件试验，确定了最佳反应条件：氧化剂为PhI(
6、OCOCF3)2，氧化剂与氧化底物的摩尔比为：3.2:1；溶剂是甲基叔丁基醚，反应温度为：40℃。首先通过氮烷基化、碳氮脱水缩合成腙反应制备了12个N-取代苄基-N′-取代芳香醛腙，然后进行了氧化反应研究。其中，10个N-取代苄基-N′-取代芳香醛腙被成功氧化为2,5-二取代-1,3,4-噁二唑，收率为30%~65%。当在N-取代苄基-N′-取代芳香醛腙结构中，苯环上取代基结构为供电子基时，产物的氧化收率普遍高于取代基为吸电子基时的产物收率。另外，我们还通过捕捉氧化反应进程中中间体的方法，对两条新路线提出了各自的氧化反应机理，并对两个氧化反应的中
7、间体及氧化产物进行了NMR，IR等结构确证。关键词1,3,4-噁二唑；N-取代苄基-N′-取代酰基肼；N-取代苄基-N′-取代芳香醛腙；二醋酸碘苯；双三氟乙酸碘苯；反应机理II河北科技大学硕士学位论文Abstract1,3,4-Oxadiazoleshavebeenintroducedintodrugdevelopmentprogramsforseveraldifferentpurposes.Insomecases,oxadiazoleshavebeenusedasreplacementsforcarbonylcontainingcompound
8、ssuchasesters,amides,carbamates,andhydroxamicesters.Asanessentialpar
