含1,3,4-噁二唑类新型双荧光团化合物的合成及性能研究

含1,3,4-噁二唑类新型双荧光团化合物的合成及性能研究

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时间:2019-02-25

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1、天津理工大学硕士学位论文含1,——4--噁二唑类新型双荧光团化合物的合成及性能研究姓名:陈雪申请学位级别:硕士专业:药物化学指导教师:雷英杰201202摘要天然有机化合物中,具有生物活性的化合物大多是杂环化合物,特别是含有氧、氮、硫原子的化合物在农药、医药、电子材料等领域有广泛的应用。其中1,3,4.嚼二唑是典型的杂环类代表,它显著的生物活性受到国内外学者的广泛关注与研究。本文分别制备了含有呋喃环的l,3,4.嗯二唑,含有不对称结构的双l,3,4.嗯二唑,含有苯并咪哗结构的1,3,4.嗯二唑这三类化合物。在合成含有呋喃

2、环的l,3,4.嗯二唑时,以糠醛为原料,通过康尼扎罗反应、酰氯化反应、肼解、合环等步骤合成了目标化合物。在合成含不对称结构的双l,3,4.嗯二唑时,本论文确定了合理的合成路线j实验以取代的苯甲酸为基本原料,通过酯化、肼解、氧化、氯酰化、合环等步骤,合成出了一系列含不对称结构的双1,3,4.嗯二唑。其中优化了部分反应条件,使其反应温和且提高了收率,确定了高锰酸钾氧化的用量,反应时间与反应溶剂等因素对反应的影响。在合成含有苯并咪唑结构的l,3,4.嗯二唑时,以对羟基苯甲酸为基本原料,通过一系列反应合成出了含苯并咪唑的l,3

3、,4.嚼二唑。本论文合成了OXDl~OXDl0十个化合物,并对其进行红外、核磁等的表征,然后对其进行了光学性质测定:即测定了不同浓度下三类化合物的紫外和荧光,并对其进行了分析比较,证明了这些化合物的荧光特性,为以后生物活性方面的研究奠定了基础。关键词:l,3,4.嗯二唑呋哺苯并咪唑合成荧光AbstractOntllenaturalorgalliccompounds,whichwitllbiolo西calactiViti髓arehet啪cycliccomp0吼ds,especially廿losecontaillingO,

4、N锄dSareapplicatedinm锄yfieldssuch弱pesticid懿,medicinesaIldelec仃onmatcrials.1,3,4·oxadiazolew嬲regarded嬲Ve巧importantfivem锄b硎het锄cydiccompomldsbymostofther懿earChe瑙.Ttlisp印ercontainSmesynmesisoffhanofl,3,4一oxadi锄Ⅺle.蠲ymmetricsnucturcofdoublel,3,4-oxadiazole锄dhydroxyph

5、eIlylbenzimidazoleofl,3,4一oxadiazole.Ontlles)rIlthesisof缸觚ofl,3,4-0xadiaz01e,111ereactionused如m腿1aStllebasicrawmat嘶albymaIlyst印ssuCh嬲C锄izzor0’sreaction,chlorination,hydrazinolysis锄dcyClizationreaction.0lIlthesynthesisofas”1nletricstrIlctul.eofdoublel,3,4一oxadiaz

6、ole,、聪90tthe0ptimalconditionSfortheirs),n.thesis.Thereactionusedr印1acedbenzoicacidaStllebaSicmwmaterialbymaIlyst印ssuch嬲esterificatioIl,hydrazinolysis,oxidation,chlorinationaIldcyclizationreaction.ThispartismesyIlthesizedaseri销ofas肿metricstmctureofdoublel,3,4-oxa

7、diazolecon叩ound锄dthereactiVeconditionswereoptimizated,meresponseweremoderatedaIldme如eldwercimpr0Ved.Theoptimalrea鲥ontime锄dthedosageofⅪ‰04weredetenIlinedundertheseC0nditions.111ereactionuSedphydroxybenzoicacid鹤meb硒icrawmat嘶albymaIlyst印sonthes),Ilthesisofhydroxyph

8、ellylbenzimidazoleofl,3,4一oxadiazole.11lispaperw弱s”thesisedt饥compoullds蚰ChasODX1~OXDl0,mdrs仃uc劬呛werecharact丽zedby‘H-NMR'瓜.AndmeIlthisp印erh鹤testedmesecompounds’optical

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