超高效磺酰脲类除草剂烟嘧磺隆的合成

超高效磺酰脲类除草剂烟嘧磺隆的合成

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1、ADissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyFoyDegreeofMasterSYNTHESISOFHIGH.EFFECTI、厂ESULFONYLUI也AHERBICIDENIC0SULFURONSubmittedbyHuFeiSupervisedaupervtsea61,D1,Prof.D11XiaohuaCollegeofChemicalEngineeringZhejiangUniversityofTechnology,Hangzho

2、u,尸R.ChinaApril.2014浙江工业大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外,本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果,也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名:—讽唆日期:扣,Ip年r月巩日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文

3、的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口,在年解密后适用本授权书。2、不保密口。(请在以上相应方框内打“4”)作者签名:一一凋≯煲导师签日期:如,’睥岁月“日日期:≯,烨}f月“日浙江工业大学硕士学位论文超高效磺酰脲类除草剂烟嘧磺隆的合成摘要烟嘧磺隆是一种适用于玉米田除草的磺酰脲类除草剂,作为一种乙

4、酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,具有高效、低毒、低残留、高选择性等优点。本文研究烟嘧磺隆及其中间体2.氯“Ⅳ-二甲基烟酰胺的合成,重点进行合成路线对比和反应条件的优化。研究了两条合成2.氯.ⅣⅣ-二甲基烟酰胺的路线:路线1以丙炔醇、氰乙酸乙酯等为主要原料,先经氧化胺化、缩合、环合和水解反应合成2.氯烟酸,然后经固体光气酰氯化和二甲胺胺化制得2.氯“Ⅳ.二甲基烟酰胺,6步反应总收率67.9%;路线2以丙炔醇、MM二甲基氰基乙酰胺等为主要原料,经氧化胺化、缩合和环合3步反应得到2.氯州Ⅳ-二甲基烟酰胺,总收

5、率64.5%。两条路线的环合反应采用氯化氢加压反应,与常压下相比反应时间缩短了一半,氯化氢的用量也减少了,同时避免了三氯氧磷、二氯亚砜等剧毒、高污染原料的使用,三废排放少,反应选择性好;通过对两条路线的原料成本、三废排放量的比较,结果表明路线2优于路线1。以2.氯-N,N--甲基烟酰胺为原料先合成2.氨基磺酰基-N,N-:甲基烟酰胺,然后与4,6.二甲氧基.2.嘧啶异氰酸酯加成得到烟嘧磺隆。研究了两条合成2.氨基磺酰基.MⅣ-二甲基烟酰胺的路线:路线1以2.氯“Ⅳ-二甲基烟酰胺、硫化铵等为主要原料,先

6、经取代、酸化得到2.巯基.ⅣⅣ.二甲基烟酰胺,然后依次通氯气氯氧化和氨气氨解得到2.氨T浙江工业大学硕士学位论文基磺酰基-N,N---甲基烟酰胺;路线2第一步反应同路线1,得到的2.巯基-N,N---甲基烟酰胺的铵盐依次用过氧化氢、次氯酸钠氧化,“一锅法”合成2.氨基磺酰基-N,N---甲基烟酰胺。用硫化铵替代专利报道的硫化钠和硫氢化钠进行取代反应,收率可达90.7%,反应不需后处理,反应步骤少,收率更高;异氰酸酯加成法得到烟嘧磺隆,与氯甲酸酯缩合法相比,原子经济性好,成本低,反应后处理简单。通过原料

7、成本和三废排放比较,结果表明路线1优于路线2。关键词:烟嘧磺隆,2.氯-ⅣN---甲基烟酰胺,2.氨基磺酰基-N,N---甲基烟酰胺,合成工艺II浙江工业大学硕士学位论文SYNTHESISOFHIGH.EFFECTIVESULFONYLUREAHERBICIDENIC0SULFURONABSTRACTNicosulfuronisasulfonylureaherbicidewithhi曲efficiency,lowtoxicity,lowresidueandhighselectivity,itisone

8、ofacetolactatesynthaseinhibitors(ALS)andwidelyusedtocontrolweedsincornfield.ThesynthesisofNicosulfuronanditsintermediate2-chloro-N,N-dimethylnicotinamidewereresearchedinthisdissertation,focusingonthecomparisonofdifferentroutesand

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