羰基参与的c--c键形成的反应研究

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1、DissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyFortheDegreeofMasterinAppliedChemistrySTUDYONTHEC—CBoNDFoRMINGREACTIoNoFTHECARBONYLGROUPSubmittedbySupervisedbyProf．GaoJian-rongProf．PanFu-youCollegeofChemicalEngineeringandMaterialsScienceZhejiangUniversityofTechnologyHangzhou．P．R．ChinaAp

2、ril，2014浙江工业大学2014届硕士学位论文浙江工业大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所提交的学位论文是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体己经发表或撰写过的研究成果，也不含为获得浙江工业大学或其他教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名：椽诊侈日期：砂‘p年岁月吖日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允

3、许论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于作者签名：导师签名：1．保密口，在蔓年解密后适用本授权书。2．不保密q／(请在以上相应方框内打“√”)徐衿殇浙江工业大学2014届硕士学位论文羰基参与的C—C键形成的反应研究摘要发展提高合成产物的产率的新方法一直是有机化学研究的重要目标之一。高选择性的C．C键构建方法不仅在有机合成领域起到关键性的作用，更对合成化学的应用和发展产生了积极的影响。在过去的几十年里，过渡金属催化构建C—C键的反应成为有机化学领域研究的热

4、点。铁盐在地球上的含量丰富，并且易得，对环境又友好，这使得铁盐被广泛的应用于催化反应之中。脱羧反应是一种既对环境污染少，又高效率的合成方法。羧酸是一种非常廉价的化合物，在反应的过程中主要的副产物为二氧化碳。因此，采用脱羧反应来构建C．C键具有很大的学术与应用价值。通过查阅大量的国内外文献资料，论文评述了近年来在铁盐催化下构建C—C键和脱羧反应的研究与进展。本论文首先研究并开发了一个了在三价铁盐催化作用下，苯并咪唑类化合物与邻氟苯甲醛类化合物的串联反应，合成了17个吲哚[1，2-a]苯并咪唑类化合物，其中13个为新化合物，收率为25—94％。同时，对反应机理进行了初步的探讨。其次

5、也探讨了在无金属的催化作用下，苯甲酰甲酸与环己烯通过脱羧作用合成环己烯苯甲酸酯类化合物。合成17个环己烯苯甲酸酯类化合物，其中6个为新化合物，收率为38．84％。对反应的机理也进行了探讨，并对反应的条件进行了优化评估。T浙江工业火学2014届硕士学位论文关键词：羰基参与，碳一碳键形成，三氯化铁催化，脱羧反应浙江工业大学2014届硕士学位论文STUDYoNT曰lEcC—CBoNDFoRMINGREACTIoNoFTHECARBoNYLGRoUPABSTRACTThedevelopmentofanefficientmethodtoimprovetheefficiencyofthet

6、argetproductsynthesisisoneofthemostimportantresearchfieldsinorganicsynthesis．AnhighselectiveconstructionmethodofC-Cbondnotonlyplaysakeyroleinthefieldoforganicsynthesis，butalsohasapositiveimpactontheapplicationanddevelopmentofSyntheticchemistry．Inthepastfewdecades，transition-metal-catalyzedre

7、actionofC．Cformationwasahottopicinorganicchemistry．Ironwaswidelyusedincatalyticreactionbecauseofitsadvantagesofabundant，cheap，environmentalfriendly．Decarboxylationreactionisakindoflesspollutiontotheenvironment，andefficientsynthesismethod．Carboxylic