3 立体化学 stereochemistry

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1、有机化学电子教案第三章立体化学第三章立体化学Stereochemistry[主要内容]：3.1物质的旋光性—平面偏振光、旋光仪、比旋光度。3.2对映异构与分子结构—对称性、对称因素、手性。3.3含手性碳原子化合物的对映异构。3.4环状化合物的对映异构。3.5不含手性碳原子化合物的对映异构。3.6外消旋化与外消旋体的拆分[课时安排]：4h[教学手段]：多媒体，模型演示，分组讨论，部分板书[教学目标]：1、掌握有机物中碳的三种杂化轨道的特点。2、掌握立体化学的基本概念，Fischer投影式及其规则以及各种投影式之间的相互转换。3、掌握手性中心构型的绝对命名方法——R

2、/S命名法。4、能根据分子的对称因素判断分子的手性。5、了解外消旋体的拆分方法。[重点和难点]：☆建立空间立体概念。1、碳的三种杂化轨道的特点。2、构型的表示方法——Fischer投影式。3、手性中心的R/S命名法及手性分子的正确判断。。4、含多个手性碳化合物中手性中心的构型命名方法。[教学方式方法]：模型演示教学，分析，讨论，引导等方法。17有机化学电子教案第三章立体化学授课题目第三章立体化学Stereochemistry（1）授课类型理论课首次授课时间2010年9月日学时2教学目标1、掌握有机物立体化学的基本概念——旋光性、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋

3、体等。2、掌握学会用对称中心和对称面等对称因素判断分子手性。3、掌握手性中心的R/S构型命名方法。重点与难点建立空间立体概念。含手性中心化合物的对映异构。教学手段与方法多媒体，模型，讨论教学过程：（包括授课思路、过程设计、、时间分配等）授课思路：立体化学涉及有机分子的立体形象，在有机反应中，由反应过程中的立体化学变化可研究反应机理。有机物的立体结构不同其性能不同，如葡萄糖，其自然界存在的为右旋体，而果糖则为左旋体。药物大多具有旋光性，旋光性不同其药理性能迥然不同。因此，有机分子以及有机反应中的立体化学非常重要。本章的重点是要建立空间立体概念，学会从分子的三维空间

4、去思考问题。在内容上由浅入深讨论手性中心尤其是手性碳的构型与命名。过程设计与时间安排：复习与练习（10min）3.1物质的旋光性—平面偏振光、旋光仪、比旋光度(20min)3.2对映异构与分子结构—对称性、对称因素、手性(30min)（休息）3.3含手性碳原子化合物的对映异构(45min)小结→讨论→作业（5min）讲解要点及各部分具体内容：第一讲：立体化学是从三维空间来研究分子的立体结构、反应的立体性以及相关规律和应用的科学。分子的立体结构——分子内的原子所处的空间位置及这种结构的立体形象（静态立体化学）。反应的立体性——分子的立体形象对化学反应的方向、难易程

5、度和对产物的立体结构的影响等。（动态立体化学）。本章讨论静态立体化学的内容。有机化合物的结构——构造（Constitution）——构型(Configuration)——构象（Conformation）构造（Constitution）——具有一定分子式的化合物，其分子中原子的相互连接方式和次序。构型(Configuration)——具有一定构造的分子，其原子在空间的特定排布方式。构象（Conformation）——对构型确定的分子，由于单键自由旋转而使分子中各原子在空间不同的排布。在有机化学中广泛存在着同分异构现象。1832年，柏采利里乌斯根据实验事实建议：把具

6、有相同组成而具有不同性质和晶形的物质称同分异构物质。1861年，布特列洛夫的结构学说说明了产生同分异构的原因是由于化学结构的不同；1874年，范特荷夫和勒贝尔的碳四面体概念奠定了立体化学基础，说明了物质的旋光性。构造异构（Constitutionisomerism）：有机分子中，原子相互连接的次序不同而产生的异构现象。17有机化学电子教案第三章立体化学立体异构（Stereoisomerism）：分子中原子连接次序相同，但空间的排布方式不同而呈现的异构现象。碳胳异构：碳链不同构造异构—位置异构：官能团的位置不同官能团异构：官能团不同互变异构：不同官能团迅速互变达到

7、平衡，如烯醇与酮式结构的互变同分异构——顺反异构：双键或环的存在使分子中某些原子在空间排布不同isomers构型异构—对映异构：分子具有手性(旋光性)立体异构—构象异构：由于C—C键旋转而使分子在空间中呈现不同形象立体异构涉及到分子的几何形象，而分子的几何形象对其物理性质和化学性质有时具有非常惊人的影响。如碳的不同同素异形体，无定形碳、石墨、金刚石、足球烯，具有完全不同的几何形象，其外观、物理和化学性质完全不同。分子几何形象的微少差别对自然界及生命现象都起着难以估计的影响，绝大多数生命及生理化学过程，是受分子的几何形象所控制。因此，立体结构不仅是有机化学而且也是

8、其他有关学科如无机化学、