有机化学-陆阳主编-第二章-立体化学Chapter-2-Stereochemistry课件.ppt

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1、Stereochemistry第二章立体化学Content2.1Chirality,Chiralmolecules&Enantiomer手性、手性分子和对映体2.2FischerProjectionFormulas费歇尔投影式2.3OpticalActivity物质的旋光性Learnonyourown自学2.4Racemate外消旋体2.5Diastereomer&MesoCompound非对映体和内消旋体2.6D/Lsystem&R/Ssystem构型标记方法2.7EnantiomerWithoutChiralCarbon无手性碳原子的对映体Learnonyourown自学2.8

2、SplitofRacemate外消旋体的拆分Learnonyourown自学2.9SourceofChiralmolecules&BiologicalEffect手性分子的来源和生物作用Learnonyourown自学立体化学从三维空间揭示分子的结构和性能。手性分子是立体化学中及其重要的部分之一。分子中原子间的排列顺序、结合方式同分异构构造异构碳架异构位置异构官能团异构(包括互变异构)构型异构顺反异构旋光异构构象异构立体异构构造相同，原子在空间排布方式不同Keywords:1.手性2.手性碳原子3.手性分子和非手性分子4.对映异构（或旋光异构）5.旋光度和比旋光度6.对映体和非对映

3、体7.外消旋体和内消旋体8.对映异构体的表示方法（Fischer投影式）9.构型标记问题：什么是手性？一、手性观察自己的双手，二者有什么联系和区别？2.1Chirality,Chiralmolecules&Enantiomer手性、手性分子和对映体手性结论：1.互为实物与镜像的关系；2.相似但不能重叠（合）；镜面手套与左右手的相互关系:思考题：如果把手换成物质（分子），考察实物（分子）与其镜像（分子）之间会有怎样的关系？二、手性分子和对映体以乙醇（CH3CH2OH）为例：实物镜像实物与其镜像完全重叠，不具手性，这种分子称为非手性分子；实物与其镜像是同一种物质。1、非手性分子以乳酸（

4、CH3CHOHCOOH）为例：2、手性分子和对映体实物与其镜像不能完全重叠，具有手性，这种分子称为手性分子；实物与其镜像是两种物质（对映体）；这种异构现象称为对映（或旋光）异构。演示：乳酸对映异构小结：1.实物与其镜像能完全重叠（不具手性）；实物与镜像为同种分子-非手性分子。2.实物与其镜像不能完全重叠（手征性简称手性）；实物与镜像为两种分子-手性分子。从天文学到地球科学，从化学到生物学，几乎处处都有手性显身影。Notsuperposable2000年8月发生于大西洋的阿尔贝托飓风，其螺旋具有手性特征。在植物学中，手性也是一个重要的形态特征。绝大部分攀缘植物是沿着主干往右缠绕的，但

5、也有少部分是往左缠绕的，如香忍冬。左手性紫藤右手性多花紫藤LouisPasteur有机分子手征性的发现1848年，法国化学家LouisPasteur发现酒石酸两种不同的存在形式：左旋酒石酸和右旋酒石酸，并把这两种晶体分开。1.存在对映异构（异构现象之一）；2.具有旋光性（见第三节）；由于手性分子所产生的不同异构体其旋光性不同，因此对映异构又称为旋光异构或光学异构。三、手性分子的特点光学性质3.生理活性不同**例：DNA在生命的产生、演变、进化这样漫长的过程中，自然界造就了许多分子，手性分子占去了很大的比例。构成蛋白质的氨基酸都是L型氨基酸，多糖和核酸的单糖是D型糖。生物分子手性同一

6、性资料：在农药使用上，手性农药的使用可以达到减少剂量，提高药效的作用；并且减少不良和无效对映体的可能造成的环境污染。如除草剂Metolachlor以消旋体的形式问世以来，每年以2万多吨的产量投放市场，1997年后以手性的替代消旋体，使用量减少了40％，这相当于每年少向环境中排放8千多吨化学物质。手性与环境：手性技术与手性产品符合绿色化学原则异丙甲草胺“反应停”是1953年由一家德国公司合成的药物—thalidomide（沙利度胺）。能够有效地阻止女性怀孕早期的呕吐。在欧洲、南美洲被医生大量使用，但该药妨碍了孕妇对胎儿的血液供应，导致大量“海豹畸形婴儿”出生。“反应停”悲剧(R)-t

7、halidomide(S)-thalidomide致畸作用是S-异构体，而R-构型即使大剂量使用，也不会引起致畸作用。沙利度胺的两个异构体：资料：药物的构效关系十分重要如:(+)-葡萄糖具有营养价值，而(-)-葡萄糖无营养；(-)-氯霉素有抗菌作用，而(+)-几乎无效;(-)-多巴治疗帕金森症，而(+)无效，有毒；(+)-四咪唑抗忧郁药，而(-)-四咪唑抗肿瘤辅助药；氯霉素**四、手性分子的判定方法1、最可靠的方法是考察分子的本身与其镜像的关系(模型,但不现实);非手