有机化学-陆阳主编8版-第四章-烷烃和环烷烃-Chapter-4-Alkanes课件.ppt

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1、Alkanes&Cycloalkanes第四章烷烃和环烷烃Content4.1Structure结构4.2Constitutionalisomers&NomenclatureofAlkanes构造异构和命名4.3Conformation构象异构4.4Physicalproperties物理性质4.5Chemicalproperties化学性质Alkanes:烷烃ContentCycloalkanes:环烷烃Learnonyourown本章重点烷烃的结构碳原子sp3杂化，四面体构型烷烃的命名系统命名法：选母体－编号－命名烷烃的异构构

2、象异构：Newman投影式4.烷烃的性质自由基取代:链引发－链增长－链终止氢的活性:R3CH>R2CH2>RCH3;卤素活性：Cl2>Br2>I2几个名词和术语（Terminology）碳氢化合物：只含碳和氢两种元素的化合物。烷烃：碳氢化合物，通常指饱和的碳氢化合物。简称“烃”饱和烃：分子中碳原子以单键相互连接成链，其余的价完全与氢原子连接，分子中氢的含量已达到最高限度。同系列：组成上相差CH2或其整数倍的一系列化合物。同系物：同系列中各个化合物互称同系物。同系物具有相似的化学性质，其物理性质一般随分子量的改变而规律性变化。系差：

3、CH2为同系列的系差构造式：代表分子中原子的种类、数目和排列次序的式子。结构式：除了代表分子中原子的种类、数目和排列次序的之外，还包括了空间及原子、电子、构型、构象等信息的式子。同分异构：分子式相同而结构不同的现象。同分异构体：两个或两个以上分子式相同而结构不同的物质互称同分异构体。烃的分类：饱和烃——烷烃链烃烯烃不饱和烃脂肪烃炔烃环烷烃脂环烃环烯烃烃环炔烃苯型芳香烃芳香烃非苯型芳香烃碳氢化合物烃（hydrocarbons）Classification：Sourcesandusages：来源：天然气、石油（汽油C5-11，煤油C1

4、1-15，柴油C15-18，润滑油C16-20）煤、液化气煤或CO高温高压催化剂下加氢用途：甲烷：燃料生产氨和甲醇的原料乙烷：生产乙烯及氯乙烯的原料丙烷：燃料（液化石油气）生产乙烯溶剂，制冷剂丁烷：燃料（液化石油气）（轻汽油）4.1StructuresofAlkanes烷烃的结构（一）烷烃的结构结构特征：分子中碳原子间相互以单键相连，碳的其余价键完全被氢原子饱和，因此又称为饱和烃。甲烷分子中的C是sp3杂化。甲烷分子中的每个C－H都是碳的一个sp3杂化轨道与氢的1s轨道重叠形成的，形成的这种键称为σ键，σ键的特点：是轴对称，可以自

5、由旋转，较稳定。sp3杂化：激发态头碰头重叠形成C—Hσ键109.5o乙烷(CH3CH3)σ键:旋转不影响轨道重叠程度,即σ键可沿键轴“自由”转动;重叠程度大,稳定性高;键的极化度小.除甲烷外其它烷烃分子中键角接近109°28′，所以即使直链烷烃也不是直线型，而呈锯齿型。（二）烷烃的同系列（Homologousseriesofalkanes）同系列：具有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。烷烃是碳氢化合物,我们以H-H为起点，依次插入CH2可以导出所有的烷烃：同系物：同系列中的化合物为同系物。相邻同系物在组成上的差

6、叫同系差。烷烃的通式为CnH2n+2。同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。（三）伯、仲、叔、季（1o,2o,3o,4o）Primary,secondary,tertiary,Quaternary(伯、仲、叔、季)与一个碳原子相连的碳原子—1o碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子—2o碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子—3o碳（叔碳、三级碳）与四个碳原子相连的碳原子—4o碳（季碳、四级碳）HHH10203040Pr

7、imarycarbonSecondarycarbonTertiarycarbonQuaternarycarbonCHHCHCC伯碳仲碳季碳叔碳与伯碳原子相连的氢原子—1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连的氢原子—2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连的氢原子—3o氢（叔氢、三级氢）HHH102030PrimaryhydrogenSecondaryhydrogenTertiaryhydrogenCHHCHCC伯仲叔季3H（叔氢）3（叔碳，三级碳）4（季碳，四级碳）tertiarycarbonquaternarycarbon4.2

8、Constitutionalisomers&NomenclatureofAlkanes烷烃的构造异构和命名碳链异构属于构造异构的一种。具有相同分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异构现象——碳链异构具有相同分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和