有机化学-陆阳主编8版-第六章-芳香烃Chapter-6-Aromatic-compounds课件.ppt

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1、AromaticCompounds第六章芳香烃Content6.1.1Structure结构6.1.2Nomenclature命名6.1.3Physicalproperties物理性质6.1.4Chemicalproperties化学性质6.1.5OrientationofElectrophilicSubstitution苯环亲电取代的定位效应6.1Benzene&Homologues:苯及其同系物ContentLearnonyourown自学6.2PolycylicAromaticHydrocarbons稠环芳香烃6.3A

2、romaticity芳香性6.3.1HueckelRule(4n+2rule)休克尔规则6.3.2OtherAromaticCompounds非苯型芳香烃芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。最初是指从天然树脂或香精油中提取到的具有芳香气味的物质。随着有机化学的发展，后来又发现，许多不含苯环的化合物，也具有与苯相似的独特的化学性质，于是就把这种独特的化学性质叫做“芳香性”。现代芳香烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。芳香烃具有其特征性质—芳香性—易取代，难加成，难氧化。“芳香

3、”二字的来源:Classification分类：Content6.1.1Structure结构6.1.2Nomenclature命名6.1.3Physicalproperties物理性质6.1.4Chemicalproperties化学性质6.1.5OrientationofElectrophilicSubstitution苯环亲电取代的定位效应6.1Benzene&Homologues:苯及其同系物6.1.1.1Molecularstructure分子结构6.1.1.2Aromaticity芳香性6.1.1.3Explan

4、ation解释6.1.1Structure结构6.1Benzene&Homologues:苯及其同系物120o120o6.1.1.1Molecularstructure分子结构—Aplanerandsymmetricmolecule1865年，Kekulé从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的)事实，提出了苯的环状构造式。苯的Kekulé式6个C原子结合成六元环，每一个C原子都连接一个H原子，C原子之间以单双键交替结合，满足C的化合价为四价，因此苯的这种结构式称为苯的Kekulé式苯的K

5、ekulé式6.1.1.2Aromaticity苯的芳香性CyclohexatrienehypotheticalExperimentalCalculated推算得出ExperimentalBenzene显然苯环比预计的己三烯的稳定性高的多，即Kekulé结构式不能表示真实的苯环结构。问题：举例说明苯的Kekulé式的优缺点？符合分子式、碳四价、一元取代物仅有一种结构式；但不能解释苯是正六边型结构（单、双键键长不等）和化学性质（易取代、难加成、难氧化）以及邻位二元取代物仅有一种结构式等。—ValenceBondTheory价键

6、理论观点6.1.1.3Explanation①苯分子中的6个碳原子都是sp2杂化；②6个碳原子共平面，键角均为1200；③6个P轨道相互平行，π电子离域形成共轭大π键，键长相等，比C-C(154pm)短，比C=C(134pm)长。-bonddelocalization（2）体系能量降低，其氢化热(208.5kj·mol-1)比环己烯氢化热的三倍低得多(3×119.5－208.5=150kj·mol-1)，这150kj·mol-1即为苯的共轭能。（1）电子云密度完全平均化,键长完全平均化,没有单键和双键之分。六个C—C键等长

7、(0.140nm),比正常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm)长。共轭效应的结果：因此，苯环稳定、难加成、难氧化、易取代。这就是芳香性。因此，苯环稳定、难加成、难氧化、易取代，这就是芳香性。6.1.2.1Isomerization异构6.1.2.2Nomenclature命名6.1.2Nomenclature苯的同系物命名6.1Benzene&Homologues:苯及其同系物苯的同系物指苯分子中的氢原子被烃基取代的衍生物。可分为：①一烃基苯②二烃基苯③三烃基苯等一烃基苯只有一种，没有异构体(侧

8、链异构除外)。CH3甲苯toluene异丙苯isopropylbenzene6.1.2.1Isomerization异构间-二甲苯1,3-二甲苯m-二甲苯对-二甲苯1,4-二甲苯p-对二甲苯二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或1,4-表示；邻-二甲苯1,2-二甲苯o-二