1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮的合成及其应用研究

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1、硕士学位论文1，2，3，9一四氢咔唑4．酮的合成及其应用研究StudyonSynthesisandApplicationof1,2，3，9—4H-carbazol-4-one作者姓名：学科、专业：学号：指导教师：完成日期：柴国利应用化学21107120直亟筮副塾援2014年5月大连理工大学DalianUniversityofTechnology大连理工大学学位论文独创性声明作者郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。尽我所知，除文中已经注明引用内容和致谢的地方外，本论文不包含

2、其他个人或集体已经发表的研究成果，也不包含其他已申请学位或其他用途使用过的成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中做了明确的说明并表示了谢意。若有不实之处，本人愿意承担相关法律责任。学位论文题目：垒兰!互!二塑叁哇堡二竺二豳缒金逖廑应纽红作者签名：筮围盘!日期：丝Z笙年—￡月』生日大连理工大学硕士学位论文摘要咔唑酮类化合物广泛存在于自然界中，是合成一些药物及具有生理活性的天然咔唑类生物碱的重要中间体，成为近年来十分活跃的研究领域。目前，1，2，3，9．四氢咔唑．4．酮的合成主要采用Ficheri

3、ndole合成法和过渡金属催化法，这些方法一般需要使用复杂的原料、昂贵的催化剂以及比较苛刻的反应条件。针对上述问题，本文设计了使用原料简单易得、反应条件温和、后处理简单的合成路线较高收率地得到目标化合物1，2，3，9．四氢咔唑．4．酮。本文以2．硝基苯胺为起始原料，经过Sandmeyer反应生成2．硝基碘苯，2．硝基碘苯与l，3．环己二酮经过芳香亲核取代反应生成3．羟基．2-(2。硝基苯基)环己烯酮，在铁粉醋酸作用下经过还原环化反应一步生成l，2，3，9．四氢咔唑．4．酮。并探讨了不同的反应条件、投料比、温度

4、、反应时间等多种因素对各步反应收率的影响，最终选择出最优的反应条件高收率得到目标化合物。本文还对1，2，3，9．四氢咔唑．禾酮在有机合成中的应用进行了研究。l，2，3，9．四氢咔唑．4．酮可经过N．甲基化反应、Mannich反应和缩合反应生成止吐药昂丹司琼，并探究不同的反应条件对收率的影响，最终选择出较优的反应路线高收率得到目标化合物昂丹司琼；l，2，3，9．四氢咔唑．4．酮可经过脱氢反应一步生成抗高血压药物卡维地洛重要中间体4．羟基咔唑；l，2，3，9．四氢咔唑．4-酮还可以反应生成一系列N．取代的四氢咔唑

5、酮衍生物，其在医药和化工领域具有重要的应用价值和研究意义。所有中间体及产物通过质谱、核磁谱图和红外谱图表征为目标化合物。唑关键词：1，2，3，9一四氢咔唑一4一酮；2一硝基苯胺；2一硝基碘苯；昂丹司琼；4-羟基咔1，2,3，9一四氢咔唑4酮的合成及其应用研究StudyonSynthesisandApplicationof1，2,3，9—4H-carbazol一4一oneAbstractCarbaz010nederivativesarewidelyfoundinnature，andtheyareveryimpo

6、rtantbuildingbbcksinthetotalsynthesisofsomedrugsandnaturaIbiologicallyactivecarbazolealkaloids．Inrecentyearstheyhavedrawnagreatdealofinterestfi'omthescientificcommunity．Currently,manymethodsareavailableintheliteraturethatdescribesthesynthesisofcarbazoloncs，

7、amongthemFischerindolesynthesisandorganometallic—catalyzedsynthesisarethemostcommonandconventionalmethodsemployedinthisarea．However,thesemethodsrequirecomplexrawmaterials，expensivecatalystsandharshreactionCOnditions．Inresponsetotheseprobbms，amild，effectivea

8、ndeasyworkupmethodtosynthesize1，2，3，9—4H-carbazol-4一onewasdesignedinthispaper．Inthispaper,2一nitroanilineasthestartingmaterialreactedto2一nitroiodobenzenethroughSandmeyerreaction,andthenreactedwith1．3-cy