海洋甾体皂苷linckoside b苷元合成的初步探索及抗菌鼠李糖苷衍生物的合成

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时间:2019-02-22

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1、中国海洋大学硕士学位论文海洋甾体皂苷linckosideB苷元合成的初步探索及抗菌鼠李糖苷衍生物的合成姓名:于跃申请学位级别:硕士专业:药物化学指导教师:王长云;李英霞201206海洋甾体皂苷finckosideB苷元合成的初步探索及抗菌鼠李糖苷衍生物的合成摘要本论文涉及linckosideB苷元部分羟基及双键的构建,为linckosideB的全合成打下基础。此外,本文还涉及抗菌鼠李糖苷cleistrioside.5衍生物的设计与合成,以期望得到结构简化、药理活性良好的药物候选分子。一、海洋甾体皂苷linckosideB苷元合成的初步探索海洋甾体皂苷linckosid

2、es是天然产物中一类重要的多羟基甾体皂苷类化合物,具有NGFmimic和NGFenhance的重要的生物活性。这类新的小分子骨架非常有潜力用于治疗各种神经退行性疾病。其中linckosideB活性最高,因此linckosideB苷元的合成研究对于此类分子的开发具有重要意义。本文完成了linckosideB苷元4,5位双键,6毋OH及15.仅.OH的构建,同时对苷元甾核87伊OH的构建进行了探索。二、抗菌鼠李糖苷衍生物的合成糖缀合物中的寡糖链对其生物活性有重要影响。目前,为了研究糖缀合物中寡糖与疾病的关联机制,人们对于糖缀合物的合成兴趣也大大提高。Cleistriosi

3、de.5是Hu等从生长于热带非洲的番荔枝科树木Cleisopholispatens中分离得到的三糖苷化合物,其具有良好的体外抗菌活性。张在红博士在研究cleistrioside.5及其衍生物构效关系时,发现将三糖简化到二糖得到的化合物3.1与天然糖苷cleistrioside.5对革兰氏阳性菌抑制活性相当。鉴于此,本文设计并合成了2个系列鼠李糖苷衍生物。关键词:linckosides;甾体;抗菌;鼠李糖苷SynthesisoftheaglyconeoflinckosideBandantibacterialoligorhamnosidederivativesAbstra

4、ctThispaperinvolvestheconstructionofhydroxylanddoublebond,whichlieontheaglyconeoflinckosideB.ThisplaysakeyroleinthetotalsynthesisoflinckosideB.Inaddition,thepaperalsoinvolvesthedesignandsynthesisofantimicrobialoligorhamnosidecleistrioside-5derivatives,inordertosimplifythestructuretogain

5、thedrugcandidateswhichpossessbetterpharmacologicalactivity.1.SynthesisoftheaglyconeofiinckosideBMarinesteroidglycosideslinckosides,wereisolatedfromtheOkinawanstarfishLincMalaevigata,whichrepresentanimportantclassofpolyhydroxysteroidglycosides.Thesecompotmdsarenotonlypotentinducersofneur

6、iteoutgrowthonPC12cellsbutalsosignificantenhancersofnervegrowthfactor(NGF)toinducetheneuriteoutgrowth.Thesenewsmall—moleculeskeletonisverypromisingforthetreatmentofvariousneurodegenerativediseases.AccordinglyitisessentialtosynthesizetheaglyconeoflinckosideBwhichpossessesthehighestactivi

7、tyandthereisfar..reachingsignificanceforthestudyofsuchmolecules.Thispapercompletedtheconstructionof6够.OH,15.仅.OHandthedoublebond,whileattemptedtobuild8-p-OHofthesteroid.2.SynthesisofantimicrobialoligorhamnosidederivativesTheoligosaccharidesunitsofglycoconjugateshaveanimportanti

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