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1、《生命的化学》2005年25卷5期·420·●CurrentTopicsCHEMISTRYOFLIFE2005,25(5)文章编号:1000-1336(2005)05-0420-02三萜皂苷的生物合成邢朝斌王一曼陈正恒沈海龙1(华北煤炭医学院生物科学系,唐山063000;1东北林业大学林学院,哈尔滨150040)摘要:异戊烯二磷酸在香叶二磷酸合成酶、法呢二磷酸合成酶、鲨烯合成酶和鲨烯环氧酶催化下合成2,3-氧化鲨烯,再经氧化鲨烯环化酶催化形成各种三萜类,三萜类经细胞色素P450、糖基转移酶和β-糖苷酶的修饰,形成各种
2、类型的三萜皂苷。关键词:三萜皂苷;氧化鲨烯环化酶;糖基转移酶;β-糖苷酶中文分类号码:Q946皂苷(saponin)一词由sapo演化而来,也就是拉丁语的肥皂(soap),因为在水溶液中,这些分子有表面活化剂的特征且有像肥皂一样的泡沫[1]。三萜皂苷是一种重要的植物次生代谢产物,广泛分布于植物界中,有抗菌和抗虫害的作用[1,2]。三萜皂苷可用作药物,能抗胆固醇血症、抗癌、辅药和有溶血活性[3],具有重要的商业价值。目前对三萜皂苷的生物合成途径已有一定的了解。首先通过甲羟戊酸途径合成2,3-氧化鲨烯,随后在氧化鲨烯环化
3、酶(OSC)的作用下形成各种三萜类,最后经细胞色素P450、糖基转移酶图1植物三萜皂苷的生物合成途径[4](GT)和β-糖苷酶的作用,形成了各种类型的三萜皂苷(图1)。MVA,甲羟戊酸;IPP,异戊烯二磷酸;GPP,香叶二磷酸;1.甲羟戊酸途径FPP,法呢二磷酸;GPS,香叶二磷酸合成酶;FPS,法呢二甲羟戊酸途径是公认的皂苷三萜苷元合成必磷酸合成酶;SS,鲨烯合成酶;SE,鲨烯环氧酶;CAS,环由途径[5]。异戊烯二磷酸依次在香叶二磷酸合成阿屯醇合成酶;β-AS,β-香树脂合成酶;DS,达玛烯二醇酶(GPS)、法呢
4、二磷酸合成酶(FPS)、鲨烯合成合成酶;GT,糖基转移酶[4]。图中实线为已公认的合成途径;酶(SS)和鲨烯环氧酶(SE)的催化下,最终合成虚线为尚未得到公认的合成途径。[4]2,3-氧化鲨烯。此过程中,SS和SE是最关键的两个酶。个法呢二磷酸(FPP)分子以头对头的形式形成还在环丙甲醇二磷酸中间体介导下,SS催化两原性的二聚体[6][3]用14。Suzuki等C-FPP、NADPH和Mg2+检测SS活性时发现,在转导空载体的大肠————————杆菌提取物中没有14C-鲨烯产物的形成,而在转收稿日期:2005-06-
5、06国家“十五”科技攻关子课题资助项目(No.2001BA510B0801)导含SS的pET15b的大肠杆菌提取物中发现了标作者简介:邢朝斌(1975—),男,硕士,讲师,联系作者,记性产物;然而去掉NADPH时,却根本没有鲨E-mail:xingzhb@mail.edu.cn烯产物的形成;没有Mg2+离子的条件下,鲨烯的""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""[8]LinSYetal.DevCell,2003,4:639—650[13]BartelBetal.Pl
6、antPhysiol,2003,132:709—717[9]SongJJetal.NatureStructBiol,2003,10:1026—1032[14]MartinezJetal.GenesDev,2004,18:975—980[10]TangG.Sci,2005,30:106—114[15]MartinezJetal.Cell,2002,110:563—574[11]SchwarzDSetal.Cell,2003,115:199—208[16]NykanenAetal.Cell,2001,107:309—32
7、1[12]KhvorovaAetal.Cell,2003,115:209—216[17]PhamJWetal.Cell,2004,117:83—94《生命的化学》2005年25卷5期●知识介绍·421·CHEMISTRYOFLIFE2005,25(5)合成也显著下降。继续研究SS反应时还发现,从2,3-氧化鲨烯形成的环化产物合成皂苷还2+2+和Fe2+能替代Mg2+作为反应中的辅助因需要额外的修饰,包括各种氧化、取代以及在骨Mn、Co子,但Ca2+2+和Zn2+却不能。架的不同位置上糖基化[1]、Cu。SE催化鲨烯在
8、C=C双键之间插入一个氧原3.细胞色素P450子形成环氧化物[3]通过密码和域的研究,Choi等[5]已经识别了。在研究人参皂苷合成时,Choi等[5]识别了三个编码SE的转录物,这表明在人25种细胞色素P450。其中一员包含在原人参萜参基因组中SE形成了一个小的多基因家族。二醇C-6位置上,催化形成原人参萜三醇(合成[3]通过DNA琼脂印迹分
