高中化学醛、酸、酯在水中溶解性不同的原因探析

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1、高中化学醛、酸、酯在水中溶解性不同的原因探析摘要：醛、酸、酯的结构相似，学生不能理解为什么其溶解性会有很大的差别，基于物质结构利溶解性规律对其进行解释，能够提高学&对结构决定性质思想理解，使学生灵活运用化学理论。关键词：溶解性醛酸酯氢键从结构上看，醛（或酮）、酸、酯中都有一个碳氧双键，但在水中溶解性却有很大不同。学生也经常会问到这个问题：为什么醛（酮）、酸能溶于水，酯却不溶于水，现将此问题做浅显地分析，供老师和学生参考、点评。由于水是极性溶剂，根据“相似相溶"规律，极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度大。常见几种官能团的极性大小顺序为：酯基

2、（―COOR）＜按基（一CO—）V醛基（一CHO）＜竣基（一COOH）。如果存在氢键，则溶质和水之间的氢键作用力越大，溶解性越好。据此，我们对这几类物质的溶解性进行分析：一、醛（或酮〉的溶解性在醛和酮中，均存在着拨基，锁基的碳氧双键可以描述为：氧的2p轨道和碳的sp2杂化重叠形成一个O键，两个原子的2p轨道又侧面重叠成一个71键，一起组成双键。由于拨基氧原子电负性（3.5）比碳原子的电负性（2.5）大,67T电子云就会靠近氧原子一端，故按基是极化的，氧原子带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。因此拨基中的氧可以与水分子中的氢原子形成氢键，另

3、一方面低级的醛和酮都是极性分子，所以低级醛和酮可以在水中溶解。在醛基中，c=o双键和C・H单键相邻，会出现6兀超共轨效应，使得醛基氧上的电子云密度进一步增强，形成氢键的机会增多，溶解性增强。二、酸的溶解性在竣基中，碳原子用Sp?杂化轨道分别与桂基和两个氧原子形成3个o键，这3个o键是在同一个平面上，碳上剩余的一个2p原子轨道与氧原子的一个2p原子轨道形成7T键，构成了竣基中C=0的71键，但竣基中的・OH上氧有孤电子对，可与兀键形成p・7t共辘体系，由于P-7T共辄效应，使C=0基团失去了典型的拨基性质，加上C=0的吸电子作用，・O・H上

4、的氧原子的电子云向按基移动，0・H间的电子云更靠近氧原子，增强了0-H键的极性，使得拔基的极性很强；这也有利于-OH上的氢原子的电离，产生竣酸根，易与水中的氢形成氢键，因此低级的竣酸可以溶解在水中。三、酯的溶解性在酯的结构中也存在着按基，但该按基与醛、酮中的拨基有区别,酯结构中的按基连接一个・0R基团（R是桂基），相比于竣基中的-O-H,-OR中的O・C单键很难极化并发生电离。一方面氧原子上有孤对电子，可以和按基中兀键形成p■兀共轨体系，使得按基中的氧的电子云密度有所升高，・0R有一定极性但不如竣基的极性强；另一方面，氧原子是电负性很强的

5、原子，对电子有强烈的吸引作用，会产生诱导效应，使碳氧双键中氧上的电子云概率密度削弱，二者最终是诱导效应起了决定性作用，氧原子的负电荷不够，难于水中的氢形成氢键。因此，酯基结构极性较弱且氧不能与水分子形成氢键，酯类物质在水溶解度较小（微溶）。参考文献[1]宋心琦•普通高中课程标准实验教科书化学选修5[M]・北京：人民教育出版社，2009[1]宋心琦•普通高中课程标准实验教科书化学选修3[M]•北京：人民教育出版社，2009