金催化的吲哚与炔烃的烷基化反应初探

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1、⑧硕士学位论文ＭＡＳＴＥＲ’ＳＴＨＥＳＩＳ中文摘要Ｆｒｉｅｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓ反应是有机合成中形成Ｃ．ｃ键的重要反应之一。近年来，１３．吲哚衍生物因其具有高度的生物活性和作为天然产物的结构单元而成为化学家们研究的热点之一。因此，发展新的、高效的、商选择性的方法合成Ｂ．吲哚衍生物吸引了广大化学工作者的广泛兴趣。虽然过渡金属催化的吲哚的反应有许多文献报道，但有关金及其配合物催化的反应则相对较少。本论文初步探讨了金（Ａｍ灌化下吲哚和炔烃的Ｆｒｉｅｄｅｌ．Ｃｒａｆｔｓ烷基化反应，具体研究了一价金配合物催化吲哚和炔烃的烷基化反应，高产率地制备了一系列双

2、取代１３一吲哚烷基化衍生物。通过研究共催化剂、溶剂等对此反应的影响，最终选定等摩尔量的氯化三苯基膦金（Ｉ）和高氯酸银作为催化剂体系，以乙腈为溶剂，在氨气保护下室温合成了八种双取代Ｂ．吲哚衍生物。这些化合物的结构都经过了核磁共振光谱表征和确证。关键词：烷基化反应，过渡金属金（Ｉ）催化，吲哚，炔烃，Ｂ一吲哚烷基化衍生物⑧硕士学位论文ＭＡＳＴＥＲ’ＳＴＨＥＳＩＳＡＢＳＴＲＡＣＴＴｈｅａｌｋｙｌａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎｉＳｏｎｅｏｆｔｈｅｍｏｓｔｉｍｐｏｒｔａｎｔＣ－Ｃｂｏｎｄｆｏｒｍｉｎｇｒｅａｃｔｉｏｎｓｉｎｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒ

3、ｙ．Ｒｅｃｅｎｔｌｙ，ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ１３一ｉｎｄｏｌｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｈａｓｒｅｃｅｉｖｅｄｍｕｃｈａｔｔｅｎｔｉｏｎｄｕｅｔｏｔｈｅｉｒｉｍｐｏｒｔａｎｔｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｉｅｓａｎｄｋｅｙｒｏｌｅｓａｓｖｅｒｓａｔｉｌｅｂｕｉｌｄｉｎｇｂｅｃｋｓｉｎｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｎａｔｕｒａｌｐｒｏｄｕｃｔｓ．Ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ，ａｖａｒｉｅｔｙｏｆｍｅｔｈｏｄｓｈａｖｅｂｅｅｎｒｅｐｏｒｔｅｄｆｏｒｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆｔｈｉｓｋｉｎｄｏｆｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｔｈｅｄｅｖｅｌｏ

4、ｐｍｅｎｔｏｆ且ｅ｝ｎｍｏｒｅｅｆｆｉｃｉｅｎｔ，ｍｏｒｅｓｅｌｅｃｔｉｖｅｓｙｎｔｈｅｔｉｃｍｅｔｈｏｄｓｏｆ１３一ｉｎｄｏｌｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｃｏｎｔｉｎｕｅｓｔｏｒｅｃｅｉｖｅｃｏｎｓｉｄｅｒａｂｌｅａｔｔｅｎｔｉｏｎｆｏｒｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｓ．Ａｌｔｈｏｕｇｈｔｈｅｒｅａｒｅｍａｎｙｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓｏｎｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ－ｍｅｔａｌ－ｃａｔａｌｙｚｅｄｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｉｎｄｏｌｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ｏｎｌｙｆｅｗｒｅｐｏｒｔｓｏｎｇｏｌｄ－ｃａｔａｌｙｚｅｄｒｅａｃｔｉｏｎｓｏ

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6、ｅｄｕｎｄｅｒｔｈｅｎｉｔｒｏｇｅｎａｔｍｏｓｐｈｅｒｅ，ｗｉｔｈｔｈｅＵＳｅｏｆＰｈ３ＰＡｕＣＩ－ＡｇＣｌ０４ａｓｔｈｅｃａｔａｌｙｓｔａｎｄａｃｅｔｏｎｌｔｒｉｌｅａｓｔｈｅｓｏｌｖｅｎｔ．Ａｌｌｔａｒｇｅｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙ１ＨＮＭＲａｎｄ”ＣＮＭＲ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ａｌｋｙｌａｔｉｏｎｄｅｒｉｖａｆｉｖｅｓｒｅａｃｔｉｏｎｓ，ｇｏｌｄ（Ｉ）ｃａｔａｌｙｓｉｓ，ｉｎｄｏｌｅ，ａｌｋｙｎｅｓ，１３一ｉｎｄｏｌｅｙ１０１２６６１⑧硕士擘垃论文ＭＡＳＴＥＲ’ＳＴＨＥＳ！Ｓ华中师范大学学

7、位论文原创性声明和使用授权说明原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本声明的法律结果由本人承担。作者签名：ｉ巍丑日期：２竹阵ｆ｜月】Ｄ日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权华中师范大学可以将本学位论文的全部

8、或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。作者签名：ｊ翔导师签名态≥凝日期：２时埠ｔｆ月？Ｄ日日