d异抗坏血酸酯合成和性能研究

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1、摘要摘要在Lipozyme435脂肪酶催化下，利用直接酯化法和酯交换法合成了6个D．异抗坏血酸饱和脂肪酸酯(D．异抗坏血酸辛酸酯、D．异抗坏血酸癸酸酯、D．异抗坏血酸月桂酸酯、D．异抗坏血酸豆蔻酸酯、D．异抗坏血酸棕榈酸酯和D一异抗坏血酸硬脂酸酯)，利用D一异抗坏血酸与山茶油、猪油、麻油和菜籽油分别发生酯交换反应合成了4种D．异抗坏血酸混合脂肪酸酯。以马来酸酐与Cl～C8正烷基醇发生醇解反应得到马来酸单正烷基酯，然后在无水A1C13存在下发生异构化反应得到富马酸单正烷基酯，进一步酰氯化后再与D一异抗坏血酸反应，合成了8个富马酸正烷基酯⋯6D异抗坏血酸酯。上述产物结

2、构经1HNMR、13CNMR、m和ESI．MS确证。用单因素实验优化D．异抗坏血酸月桂酸酯和D．异抗坏血酸山茶油脂肪酸酯的合成。在最优化条件下，D．异抗坏血酸月桂酸酯的收率为68．2％，D．异抗坏血酸山茶油脂肪酸酯的收率为48．O％。以富马酸单已酯合成为例，用正交试验优化了合成反应条件，优化条件下，富马酸单正烷基酯的收率在79．2％～87．3％之间。富马酸正烷基酯⋯6D异抗坏血酸酯的收率在17．4％～73．2％之间。用过氧化值(peroxidevalue，POV)法考察了D一异抗坏血酸混合脂肪酸酯在猪油和茶籽油中的抗氧化性能，用二苯代苦味肼基自由基(2,2．dip

3、henyl．1一picrylhydrazylradical，DPPH‘)法考察了D．异抗坏血酸混合脂肪酸酯和富马酸正烷基酯⋯6D异抗坏血酸酯的抗氧化性能，并与油溶性抗氧化剂TBHQ、L．抗坏血酸棕榈酸酯、D．异抗坏血酸棕榈酸酯的抗氧化性能进行了比较。结果表明，D．异抗坏血酸混合脂肪酸酯和富马酸正烷基酯⋯6D异抗坏血酸酯均表现出良好的抗氧化性能。用孔穴扩散法对富马酸单正烷基酯和富马酸正烷基酯⋯6D异抗坏血酸酯抑菌活性进行了测试，并与D．异抗坏血酸、苯甲酸钠和山梨酸钾的抑菌活性进行了比较。结果表明，富马酸单正烷基酯和富马酸正烷基酯⋯6D异抗坏血酸酯对金黄葡萄球菌、大肠

4、杆菌、枯草芽孢杆菌和细黄链霉菌均有较好的抑制作用，其中，对细黄链霉菌的抑制效果最好。关键词：D．异抗坏血酸；酶催化；酯化；酯交换；抗氧化性能；抑菌活性ABSTRACTSixD—isoascorbylsaturatedfattyacidesters(D—isoascorbylcaprylate，D—isoascorbylcaprate，D—isoascorbyllaurate，D—isoascorbylmyristate，D·isoascorbylpalmitateandD—isoascorbylstearate)weresynthesizedwithlipaseL

5、ipozyme435ascatalystbydirectesterificationandtransesterification，respectively．FourD--isoascorbylmixed··fattyacidestersweresynthesizedwithlipaseLipozyme435ascatalystbythetransesterificationofD—isoascorbicacidwithcamelliaoil，lard，sesameoilandcanolaoiLrespectively．Sixn-alkyl⋯6Disoascorby

6、lfumaratesweresynthesizedbYthereactionofD··isoascorbicacidwithmono··n··altylestersoffumaricacidchloridewhichfromthealcoholysisofmaleicanhydridewithC1～C8n-alkylalcohol，followedbytheisomerizationinthepresentofaluminiumtrichloridetoobtainmono·n—alkylfumarate,andchlorizationwiththionylchl

7、oride．Alltheproductswereconfirmedby1HNMR，¨CNMR，FF-IRandESI-MS．Thesynthesisreactionswereoptimizedbysingle·factorexperimentwiththesynthesisofD·-isoascorbyllaurateandthesynthesisofD··isoascorbylcamelliaoilfattyacidesters，respectively．Undertheoptimizedconditions，theyieldofD—isoascorbyllau

8、ratew