双手性三氮唑卡宾铜催化不对称硼化反应地研究

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1、本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。论：丈作者签名：魈2熊日期：巡：垒型：关于学位论文使用授权的声明本人完全了解山东大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论二迂被查阅和借阅；本人授权山东大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或

2、其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。(保密论文在解密后应遵守此规定)论文作者签名：进导师签名：三丝日山东大学硕士学位论文目录中文摘要⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．1Abstract．．．．．．．⋯．．．．．．．．．．．．⋯⋯．．．．．．．．．．．．⋯⋯．．．．．．．．．．．．⋯．．⋯．．．．．．．⋯．．．．．．．．．．．．．．．⋯．．⋯．．．⋯．．．．．．．．．．．．．．．4第一章绪论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯71．1三氮唑卡宾前体在不对称催化中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

3、lO1．2[2．2]环仿衍生物在不对称催化反应中的应用⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．131．3u，p．不饱和酮的不对称硼化反应⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一181．4本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯23第二章实验准备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．252．1实验所用试剂⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯252．2主要仪器⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯272．3产品确认⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯272．4非商品试剂制备⋯⋯⋯

4、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯28第三章实验部分⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．313．1合成总路线⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯313．2实验步骤⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯333．2．1原料．蹄4．氨基．12一溴[2．2】环仿的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯343．2．2品．(+)．1-[2．2】环仿基．1．甲酰基肼盐酸盐的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．363．2．3昂．(+)-4．亚磷酸二苯酯基一12-fN一甲酰基肼基)[2．2】环仿盐酸盐的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

5、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯393．2．4昂．(+)_4．二苯基膦酰基．12．肼基【2．2]环仿盐酸盐的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．403．2．5．蹄(+)-4．甲氧基．12．(N．甲酰基肼基)【2．2]环仿盐酸盐的制备⋯⋯⋯⋯⋯433．2．6sp-(+)-4一(N．甲酰基肼基)．12-氨基[2．2】环仿盐酸盐的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯473．2．7叔亮氨醇衍生的面手性三唑盐的制备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯49第四章双手性三氮唑盐Ⅱ，D．不饱和酮的在不对称硼化反应中的应用⋯⋯⋯．．544．1催化0【，p．不饱和酮的不对称共轭硼加成反应一般步

6、骤⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．54山东大学硕士学位论文4．2催化Q，p一不饱和酮的不对称共轭硼加成反应条件筛选⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．544．3减小催化a,13．不饱和酮的不对称共轭硼加成反应配体用量的研究⋯⋯⋯．564．4产物表征⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯57论文总结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯‘⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯59附图⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯60参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．65致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

7、⋯⋯⋯72山东大学硕士学位论文CONTENTSChineseAbstract⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．1Abstract⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．⋯⋯⋯⋯．⋯4ChapterlBackground⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．⋯⋯⋯⋯⋯71．1Triazoliumsaltsappliedinasymmetriccatalysis⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．101．2[2．2]paracyclophane—basedliga

8、ndsappliedinasymmetriccatalysis⋯⋯⋯⋯．．131．3Asymmetric13-borationofa，p—unsaturatedac