独子藤中木栓烷型三萜类化学成分的研究

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1、广东药学院硕士研究生学位论文独子藤中木栓烷型三萜类化学成分的研究陈铭祥(药物化学)指导老师:王定勇教授(广东药学院药科学院,510006)摘要:独子藤(CelastrusmonospermusRoxb.)系卫矛科南蛇藤属常绿藤本植物,主要含有三萜类成分,其中的木栓烷型三萜类化学成分具有多种生物活性,如抗肿瘤、免疫抑制、抗艾滋病毒、抗溃疡、抗风湿以及抗菌等活性。为此,对独子藤进行化学成分特别是木栓烷型三萜类化学成分的研究,以期发现更多具有生物活性的木栓烷型三萜类化学成分,同时为该类成分的构效关系研究提供新的化学实体作为先导化合物。本论文由三个部分组成,分

2、别报道独子藤茎和根的化学成分研究以及天然产物中木栓烷型三萜类化学成分的研究进展。第一部分提取分离和鉴定了10个化合物,其中9个为木栓烷型三萜类化合物,包括4个新化合物;第二部分提取分离得到12个化合物,鉴定了10个化合物,其中7个为木栓烷型三萜类化合物,包括1个新化合物和2个为降碳醌甲基三萜类化合物;第三部分是对天然产物中木栓烷型三萜类化学成分的研究进展进行的综述。第一部分采用现代分离分析技术,对独子藤的茎进行化学成分研究。经溶剂提取、萃取、柱色谱分离、重结晶等方法共分离得到10个化合物;通过理化常数及各种波谱分析方法鉴定了它们的结构,分别是齐墩果烯(

3、s-1)、木栓酮(s-2)、3-氧代木栓烷-28-醛(s-3)、3,12-二氧代木栓烷(s-4)、3-氧代-28-羟基木栓烷(s-5)、3,12-二氧代木栓烷-28-醛(s-6)、3-氧代-11β-羟基木栓烷(s-7)、3-氧代-12α-羟基木栓烷(s-8)、3,12-二氧代-28-羟基木栓烷(s-9)和3-氧代-12α,28-二羟基木栓烷(s-10)。除化合物s-1外,其余均为木栓烷型三萜类化学成分,其中s-6、s-7、s-9和s-10均为新化合物,s-4、s-5和s-8均为首次从本属植物中分离得到,s-1为首次从本种植物中分离得到。第二部分采用现代

4、分离分析技术,对独子藤的根进行化学成分研究。经溶剂提取、萃取、柱色谱分离、重结晶等方法共分离得到12个化合物;通过理化常I广东药学院硕士研究生学位论文数及各种波谱分析方法鉴定了其中的10个化合物的结构,分别是木栓酮(r-1)、3,12-二氧代木栓烷(r-2)、3-氧代-28-羟基木栓烷(r-3)、3-氧代-11β-羟基木栓烷(r-4)、3-氧代-12α-羟基木栓烷(r-5)、3β-羟基胆甾-5,22-二烯(r-6)、β-谷甾醇(r-7)、扁蒴藤素(r-8)、雷公藤红素(r-9)和胡萝卜苷(r-10)。其中化合物r-1、r-2、r-3、r-4、r-5、r

5、-8和r-9为木栓烷型三萜类化学成分,r-1、r-2、r-3、r-4和r-5为木栓烷-3-酮类化合物,r-8和r-9为降碳醌甲基三萜类化合物,r-4为新化合物,命名为独子藤醇(monospermol),r-2、r-3、r-5和r-6为首次从本属植物中分离得到,r-8、r-9和r-10为首次从本种植物中分离得到,同时,首次对化合物r-2的核磁共振谱数据尤其是碳谱数据和二维核磁共振数据进行信号归属。第三部分综述了天然产物中木栓烷型三萜类化学成分的研究进展,以期为该类化合物特别是富含该类成分的卫矛科植物的研究开发提供借鉴和参考。关键词:独子藤;化学成分;木栓

6、烷型三萜;降碳醌甲基三萜;新化合物II广东药学院硕士研究生学位论文StudiesonFriedelaneTriterpenesofCelastrusmonospermusRoxb.MasterCandidate:Ming-XiangChen(MedicinalChemistry)Supervisor:ProfessorDing-YongWang(CollegeofPharmacy,GuangdongPharmaceuticalUniversity,510006)Abstract:CelastrusmonospermusRoxb.,aevergreenv

7、ine,belongstotheCelastraceaefamily.Previously,abundantfriedelanetriterpeneshavebeenisolatedfromCelastrusmonospermus.Ithavebeenreportedthatthefriedelanederivativeshaveimportantpharmacologicalactivitiessuchasanti-tumor,anti-inflammatory,anti-HIV,anti-ulceration,anti-rheumatic,anti

8、-bacteria,andsoon.Inacontinuationofourinvestiga

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