高等有机化学 考试试题

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1、2005级硕士研究生高等有机化学期末考试1．试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个位置？（4分）2．计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。烯丙基的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+1.414β,Ψ2=α,Ψ3=α-1.414β;环丙烯的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+2β,Ψ2=α-β。(5分)3．富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？（4分）4．下列基团按诱导效应方向（-I和+I）分成两组。（4分）5．烷基苯

2、的紫外吸收光谱数据如下：试解释之。（3分）6．将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。(3分)水二甲亚砜乙醇N,N-二甲基乙酰胺18-冠-6聚乙二醇乙酸7．以下反应用甲醇座溶剂时为SN2反应：（3分）CH3O-+CH3-ICH3-O-CH3+I-当加入1，4二氧六环时，该反应加速，为什么？8．比较下列各对异构体的稳定性。（6分，每题2分）1．反-2-丁烯顺-2-丁烯2.反-1，3-二甲基环己烷顺-1，3-二甲基环己烷3．邻位交叉1，2-丙二醇对位交叉1，2-丙二醇9．写出下列化合物的立体

3、结构表示式。（4分，每题2分）10．（6分，每题2分）11．从（1R,2S）-二苯基丙醇的乙酸酯进行立体专一性顺式消去乙酸。（4分）12．预测下列反应中生成的产物的构型。（3分）13．指出下列化合物的构型，R还是S?（4分，每题2分）14．已知苯甲酸、苯乙酸和苯酚的pKa值分别为4.20、4.31和9.98，试计算下列化合物的pKa值。（6分，每题2分）1）对氯苯甲酸2）对氯苯乙酸3）对硝基苯酚15．判断下列反应的r值，说明哪个r值适合于哪个反应？，r值分别为2.46、0.75、-2.39、-7.2

4、9。（8分，每题2分）16．指出下列反应机理。（6分,每题3分）17．下列反应具有相同的反应速度，并遵循相同的动力学历程，请解释之。（4分）18．解释下列反应产物的形成。（3分）19．完成下列反应。（8分，每题2分）1）2）3）4）20．完成下列反应。(12分，每个空2分)1）2)3)4)