高等有机化学 考试试题

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1、2005级硕士研究生高等有机化学期末考试1.试推测6,6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环,哪个位置?亲核取代发生于哪个位置?(4分)2.计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量,并比较两者的稳定性。烯丙基的分子轨道的能量分别为:Ψ1=α+1.414β,Ψ2=α,Ψ3=α-1.414β;环丙烯的分子轨道的能量分别为:Ψ1=α+2β,Ψ2=α-β。(5分)3.富烯分子为什么具有极性?其极性方向与环庚富烯的相反,为什么?(4分)4.下列基团按诱导效应方向(-I和+I)分成两组。(4分)5.烷基苯

2、的紫外吸收光谱数据如下:试解释之。(3分)6.将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。(3分)水二甲亚砜乙醇N,N-二甲基乙酰胺18-冠-6聚乙二醇乙酸7.以下反应用甲醇座溶剂时为SN2反应:(3分)CH3O-+CH3-ICH3-O-CH3+I-当加入1,4二氧六环时,该反应加速,为什么?8.比较下列各对异构体的稳定性。(6分,每题2分)1.反-2-丁烯顺-2-丁烯2.反-1,3-二甲基环己烷顺-1,3-二甲基环己烷3.邻位交叉1,2-丙二醇对位交叉1,2-丙二醇9.写出下列化合物的立体

3、结构表示式。(4分,每题2分)10.(6分,每题2分)11.从(1R,2S)-二苯基丙醇的乙酸酯进行立体专一性顺式消去乙酸。(4分)12.预测下列反应中生成的产物的构型。(3分)13.指出下列化合物的构型,R还是S?(4分,每题2分)14.已知苯甲酸、苯乙酸和苯酚的pKa值分别为4.20、4.31和9.98,试计算下列化合物的pKa值。(6分,每题2分)1)对氯苯甲酸2)对氯苯乙酸3)对硝基苯酚15.判断下列反应的r值,说明哪个r值适合于哪个反应?,r值分别为2.46、0.75、-2.39、-7.2

4、9。(8分,每题2分)16.指出下列反应机理。(6分,每题3分)17.下列反应具有相同的反应速度,并遵循相同的动力学历程,请解释之。(4分)18.解释下列反应产物的形成。(3分)19.完成下列反应。(8分,每题2分)1)2)3)4)20.完成下列反应。(12分,每个空2分)1)2)3)4)

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