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1、含羧酸的多氮唑化合物合成摘要唑类化合物目前日益被关注,它无论在酸还是碱、或者是在氧化或还原条件下,都比较稳定。受Sharpless和Demko研究的启发,本论文利用丁二腈,2-氰基-1,4-吡嗪为原料,以氯化铵为催化剂,在N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中分别与叠氮化钠反应,成功地合成出5,5’-(1,2-乙基)二四唑(1)、5-(2-吡嗪)四唑(3),并利用氯乙酸对5,5’-(1,2-乙基)二四唑和5-(2-吡嗪)四唑这两种四唑化合物进行了修饰,制备了它们的衍生物5,5’-(1,2-乙基)二四
2、唑二乙酸(2)和5-(2-吡嗪)四唑-2-乙酸(4)。选择2-乙酰吡啶和2-羟基苯乙酮作为原料,分别与甲酰胺缩醛、水合肼反应,合成出3-(2-吡啶)吡唑(5)和2-(3-吡唑)苯酚(7)。然后选择氯乙酸对这两个化合物进行修饰,制备出它们的衍生物2-[3-(2-吡啶)-1-吡唑]乙酸(6)以及2-[3-(2-羟基苯基)-1-吡唑]乙酸(8)。利用红外光谱仪及熔点仪对所合成出的产物进行初步表征和分析。并通过X射线单晶衍射仪对化合物(1)、(2)、(6)、(7)进行了结构表征。化合物1的晶体数据:分子组成
3、为C4H6N8,Mr=166.17 ,其晶体是单斜晶系,空间群为P21/c,a=5.2201(10)Å,b=22.090(4)Å,c=8.1690(16)Å,α(o)=90.00,β(o)=101.30(3),γ(o)=90.00,V=923.7(3)Å3,Z=18,T=291(2)K,Dcalcd.=1.392g.cm-3,μ=0.125mm-1,Ra=0.1158,wRb=0.3215。化合物2的晶体数据:分子组成为C8H10N8O4,Mr=282 ,其晶体是正交晶系,空间群为Pbca,a=6.
4、4504(13)Å,b=11.877(2)Å,c=17.480(3)Å,α(o)=90.00,β(o)=90.00,γ(o)=90.00,V=1339.2(4)Å3,Z=1,T=291(2)K,Dcalcd.=1.549g.cm-3,μ=0.134mm-1,Ra=0.0904,wRb=0.2189。化合物6的晶体数据:分子组成为C10H9N3O2,Mr=203.2 ,其晶体是单斜晶系,空间群为P21/n,a=5.2201(10)Å,b=22.090(4)Å,c=8.1690(16)Å,α(o)=90
5、.00,β(o)=101.30(3),γ(o)=90.00,V=923.7(3)Å3,Z=4,T=291(2)K,Dcalcd.=1.461g.cm-3,μ=0.106mm-1,Ra=0.1125,wRb=0.3026。化合物7的晶体数据:分子组成为C9H8N2O,Mr=160.17,其晶体是正交晶系,空间群为P212121,a=5.7725(12)Å,b=9.7219(19)Å,c=14.766(3)Å,α(o)=90.00,β(o)=90.00,γ(o)=90.00,V=828.7(3)Å3,Z
6、=4,T=291(2)K,Dcalcd.=1.284g.cm-3,μ=0.087mm-1,Ra=0.1237,wRb=0.2821。关键词:四唑吡唑合成SynthesisoftriazolecompoundscontainingcarboxylicacidAbstractZoles,anincreasinglypopularfunctionality,areextraordinarilystabletobothacidsandbases,aswellastooxidizingandreducingc
7、onditions.Reactionsofsuccinonitrile,2-cyano-1,4–pyrazineandsodiumazideinthesolutionofDMFrespectively,thenproduced5,5'-(1,2-ethyl)ditetrazole(1),5-(2-pyrazine)tetrazole(3).And,wealsoobtained3-(2-pyridyl)pyrazole(5)and2-(3-pyrazolyl)phenol(7)inthereactio
8、nsof2-acetylpyridineand2-hydroxyacetophenonewithformamideacetal,hydrazinehydrate.Intheotherhandweusechloroaceticacidtogivesomeornamentonthecompounds.Furthermore,weachievedtheirderivants5,5'-(1,2-ethyl)ditetrazolediacetate(2),5-(2-pyrazi