基于丙环唑及三氮唑类新化合物的合成研究

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时间:2019-03-12

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1、济南大学硕士学位论文丙环唑及三氮唑类新化合物的合成研究姓名:卢言建申请学位级别:硕士专业:化学工艺指导教师:郑庚修20060522摘要丙环唑是三氮唑类杀菌剂,名称卜[2一(2,4一二氯苯基)一4一丙基一1,3二氧戊环~2一基]甲基一1H一1,2,4一三氮唑,它对子囊菌、担子菌和半知茵等具有很强的杀菌或抑菌作用,可以广泛地应用于农作物、果树、蔬菜、种子处理等,极具开发价值与应用前景。本文设计了以醋酸为起始原料,经过溴化、傅克酰化、缩酮及缩合四步反应合成丙环唑的新工艺路线。对合成工艺中各步反应进行了详细优化工艺研究,找到了各步理想的反应条件,使丙环唑合成总收率达77

2、.o%,产品质量明显提高。通过醋酸的选择性溴化反应和提纯,得到高归一纯度的溴乙酰溴,并以此为原料与间二氯苯经傅克酰化反应得到a一溴一2,4一二氯苯乙酮,通过优化反应条件,发现最佳反应条件为:间二氯苯:溴乙酰溴:无水三氯化铝为l:1.1;1.4,反应温度70—80℃,所得Q一溴一2,4一二氯苯乙酮收率96.O%,归一纯度达97.5%;详细研究了各种溶剂、催化剂等对溴代缩酮反应的影响,发现理想的合成溴代缩酮的条件为:溴化物:1,2一戊二醇:催化剂为1:1.05:O.05,缩酮的收率94.8%,归一纯度达95.0%;通过正交实验考查了各种因素对缩酮溴化物与1,2,4一

3、三氮唑钾反应的影响,发现理想的反应条件为:溴代缩酮:三氦唑钾为1:1.1,反应温度为120—130℃,反应时间为12小时,在该条件下丙环唑粗品的收率92%,归一纯度达92.5%。本文在研究溴乙酰溴工艺的基础上,对以2,4一二氯苯乙酮为原料合成丙环唑的工艺进行了改进,特别是对关键中间体n一溴一2,4一二氯苯乙酮的合成方法进行了详细的研究,发现理想的溴化反应条件为:2,4一二氯苯乙酮:溴素:催化剂为l:1:O.0l,溴化溶剂为混合溶剂A,反应温度为5—10℃,在此条件下反应物Ⅱ一溴一2,4一二氯苯乙酮的收率92.0%、归一纯度达92.5%,远高于文献值收率80.0%

4、、归一纯度82.096。实验发现溴化溶剂A可以很好的用于下一步缩酮,因此溴化产物不经洗涤直接进行缩酮的合成,减少了废水,简化了操作,提高了缩酮的收率,使直接溴化法合成的溴代缩酮收率90.0%、归一纯度达91.o%,远高于文献值收率7996、归一纯度81%。通过改进使以2,4一二氯苯乙酮为原料合成丙环唑的总收率67.0%、归一纯度达97.0%,远高于文献值收率50.096、归一纯度95.o%。T本文以氯苯和问二氯苯为原料,经傅克酰化、肟醚化和缩合反应,合成了四种三氮唑类新化合物及其硝酸盐,通过R、’}nqMR和元素分析确定其结构。关键词:丙环唑溴化a一溴一2,4一

5、二氯苯乙酮合成ⅡABSTRACTPropiconazoleisoneof啊azole劬舀cid船,n锄e:l·【2-(2,4—dichlorophenyl).4一propyl—l,3·dioxolaIl·2ylme山yl·】-lH·1,2'4mazole.nh嬲s缸_0ngbioac6vi够againstm砌dssllchasAspe唱illllⅡlsniger'孙chodcnnavmde,‰西ch积onli啪百obos呦,Trychoph”onmentagmphytes,canbe印plyiIlf妇cmp,mlit协ee,vegetable,seedproce

6、ssingetc.Propiconazoleh船medevelopmentvalueaIldapplyiI唱foregroundveryⅡnlch.Anewsyntllesisforpropiconazolew髂d“lstIldicd.Thepropiconazolew船synthesized丘Dmaceticacid够rawmaterialbybromiIlation、acylationofFriedelCrafts、cycli刎onandnucleopllilicsubsti嘶on嘲ction,thepmpiconazoletotatyieldwaSabou

7、t、77.O%、Ⅳithhi曲q砌吼Hi曲p戚fiedbmmoacctylbromidewasabta.medbysdectiv时bromillationofaceticacidandp嘶f弭ng,wllichw硒reacted研m1,3.dichIorobeIlzenet0produceo-bromo一2,4一dichloroacetophenone,theo州曲啪conditioflsofreaction、vere:thcmol枷oof1,3-dichlorobellzeⅡe:bmInoace哆l:A13Cl、Ⅳas1:1.1:1.4,thctcmp啪tlI

8、rewas70—80℃,

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