2018届高考化学大一轮复习 第3节 考点1 醇、酚教师用书 新人教版选修5

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1、第3节 烃的含氧衍生物明考纲1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。析考情本节是有机化学的重要部分,在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有:一是各官能团的性质;二是有机化学反应类型的判断;三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验;四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体,考查有机物的结构与性质,有机物的合成与推断,是常出现的题型。考

2、点1 醇、酚1.醇类(1)概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。(2)分类(3)物理性质的变化规律①低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊气味。②溶解性:低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。③密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3,与烷烃相似,随着分子里碳原子数的递增,密度逐渐增大。④沸点a.直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b.醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远

3、高于烷烃。(4)化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑HBr,△②取代反应CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu),△①③氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O浓硫酸,170℃②④消去反应CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O浓硫酸,140℃①②取代反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(

4、5)几种常见的醇2.苯酚(1)组成与结构分子式结构简式官能团结构特点C6H6O或C6H5—OH羟基羟基与苯环直接相连(2)物理性质(3)化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。①弱酸性(苯环影响羟基)a.电离方程式:C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。b.与Na反应的化学方程式为:2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑c.与碱的反应苯酚的浑浊液液体变澄清溶液变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式

5、分别为:总结:酸性H2CO3>>HCO②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:说明:a.此反应十分灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。b.在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。c.取代的位置是羟基的邻、对位。③显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。④加成反应:+3H2。⑤氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。⑥缩聚反应+nHCH

6、O+(n-1)H2O。(4)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒,是重点控制的水污染物之一。易错警示  (1)醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)与不是同类物质,前者属于酚,后者属于醇,故不是同系物。(3)苯酚具有弱酸性,但酸性比碳酸弱,所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3,不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现,但不论CO2是否过量,生成物均为

7、NaHCO3,不会生成Na2CO3。(4)羟基与苯环相连,使中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(√)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×)(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(√)(6)含有的官能团相同,二者的化学性质相似。(×)(7)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70℃以上的热水清洗

8、。(×)(8)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为2+H2O+CO2―→2+CO。(×)(9)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(√)(10)用浓硫酸、乙醇在加热条件

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