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《芳杂环取代的1,5-苯并二氮杂卓类化合物的合成及选择性研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、中图分类号：062密级：公开UDC：540学校代码：10094诃4￡解茁丈李硕士学位论文(学历硕士)芳(杂)环取代的1，5一苯并二氮杂卓类化合物的合成及选择性研究Synthesisandselectivityofaromatic(hetero)ring··substituted1,5—·benzodiazepinecompounds作者姓名：武路辉指导教师：王兰芝副教授学科专业：有机化学研究方向：有机合成论文开题日期：2013年07月12日日学位论文原创性声明本人所提交的学位论文《芳(杂)环取代的i，5一苯并二氮杂卓类化合物的合成及选择性
2、研究》，是在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的原创性成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中标明。本声明的法律后果由本人承担。论文作者c签名j)：铘杼指导教师确认c㈣：王兰兰／1川y年}月I6们出年f月-,f日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解河北师范大学有权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权河北师范大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或
3、其它复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在——年解密后适用本授权书)论文储(签孙省魔圩指导教师(签孙王兰艺／Ⅳ、鐾年!其
4、6Bv眵年歹月形BⅡ摘要l，5．苯并二氮杂卓是一类具有独特生理和药理活性的含氮杂环化合物，此类化合物具有抗惊厥，抗焦虑和镇静等作用。据文献报道，1，5．苯并二氮杂卓及其衍生物还具有较好的抑菌活性。因此1，5．苯并二氮杂卓及其衍生物的设计与合成一直受到人们的广泛关注。本论文根据不同的设计路线，以邻苯二胺、苯乙酮和杂芳香甲醛为起始原料，经过羟醛缩合，迈克尔加成、环合反应完成了目标化合物的反应路线。设计合成出了36种
5、2．芳杂环基．4．苯基．1，5．苯并二氮杂卓。将上述36种新型l，5．苯并二氮杂卓类化合物通过1HNMR、13CNMR、IR,MS,单晶衍射等进行了结构表征，确定其结构正确。此外，在两个系列化合物的合成过程中，对合成路线进行了优化，确定了反应的较优条件。本论文对合成24种取代的2．噻吩基．4．苯基．1，5．苯并二氮杂卓类化合物的区域选择性进行了实验研究，提出可能的选择反应机理。利用Gaussian03量子化学程序包中DFT计算方法，在B3LYP／6-31G基组水平上，对原料和部分目标产物进行量化计算。通过计算得到各化合物的结构参数，如能量
6、(零点能、热力学能、热力学焓、吉布斯自由能)、电荷等参数，根据上述结构参数分析反应机理并对区域选择性合成进行理论解释。采用滤纸片扩散法，将两个系列的化合物进行了抑菌体外活性测试。测试结果显示出了目标化合物皆无抑菌活性。与本课题组前期合成的具有良好抑菌活性的化合物进行对比研究，进一步说明了该类化合物的失去抑菌活性的原因。关键词：1，5．苯并二氮杂卓区域选择性构效关系III万方数据Abs仃act1,5-benzodiazepinesareakindofnitrogen-containingheterocycliccompoundsandhav
7、ebothimportantpharmacologicalactivitiesandbioactivities．Theyprocessantianxiety,anticonvulsantandsedative．Itissaidthat1,5一benzodiazepinesandderivativeshavegoodantibacterialactivity．Therefore，thedesignandsynthesisof1,5-benzodiazcpineshavebccnbroadconccmInthepresentstudy,acc
8、ordingtodifferentdesigndirections，362-aromatichctcrocyclic-4-phenyl-1，5-benzodiazcpinesweredesignedandsysthesizedthroughAldol-condensation,aza-Michaeladditionandcyclization,whereo-phenylenediamine，acetophenoneandaromaticformaldehydearetherawmaterials．Herein,362-aromatiche
9、terocyclic-4-phenyl-1，5-benzodiazcpineswerecharacterizedby1H№13CNMR,IR,MSandsinglecrystaldiffrac
