高良姜的化学成分研究

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1、高良姜的化学成分研究周改莲辛宁黄陆良【摘要】　　高良姜的化学成分包括挥二苯基庚烷类、挥发油类、黄酮类、糖苷类和苯丙素类等，另外还含有多种微量元素。【关键词】高良姜化学成分　　高良姜RhizomaAlpiniaeOfficinarum别名良姜、小良姜、贺哈，始载于《名医别录》，列为中品，因出于高良郡（今广东省湛江地区的茂名市一带）故名，历版《中国药典》均有收载，为姜科山姜属(Alpinia)植物高良姜AlpiniaofficinarumHance的干燥根茎，主产于广东、广西、海南、台湾等省区。本品性热味辛，归脾、胃经，具温胃散寒、消食止痛的功效，用于脘腹冷痛、胃寒呕吐、嗳气

2、吞酸等〔1〕。　　随着研究的深入，高良姜不再仅仅作为调料或配药使用，其药用价值进一步表现出来。为了更好地开发利用高良姜资源，本文就其已发现的化学成分作简要总结。　　1二苯基庚烷类　　二苯基庚烷类化合物是一类具有1,7-二取代芳基，以庚烷骨架为母体结构的化合物总称。高良姜中的二苯基庚烷类化合物均呈线性，在C-4位存在双键，其特征为芳基取代位置在庚烷骨架的1,7位，芳基上取代基为羟基或甲氧基，位置在间位、对位；在庚烷的母体结构中，至少在C-3位上有酮羰基、羟基或甲氧基等含氧取代基存在。此外，在二苯基庚烷类化合物中还有存在双键，位置在C-4位。目前国内关于高良姜中二苯基庚烷类化

3、合物的研究不多，日本学者〔2～6〕从中分离了多种二苯基庚烷类化合物，其结构见图1。　　2挥发油类　　作为辛温类药材，辛香气味是判断其质量优劣的一个指标，2005年版《中国药典》以桉油精为对照品作为高良姜的控制指标。高良姜中挥发油含量较高，其中主要的成分是1,8-桉油素（1，8-cineoleoreucalyptol,C10H8O），其次为β-蒎烯（β-pinene,C10H6）、茨烯(camphene,C10H16)、α-松油醇(α-terpineol,C10H18O)、樟脑(camphor,C10H16O)和葑酮乙酸盐(α-fenchylacetate,C12H2OO2

4、)等〔7，8〕。结构式见图2。　　罗辉等〔9〕采用GC-MS-计算机联用技术从高良姜根、茎、叶挥发油中分别鉴定出24，21和16种化学成分,其中有13种成分为3个部位所共有，但根、茎、叶的含油量及同一成分在不同部位的含量差异较大，以根最为丰富。　　罗辉等〔10〕采用GC-MS-puter联用技术从鲜品和干品高良姜挥发油中分离鉴定出27和23种成分。高良姜鲜品与干品挥发油的组成及含量无明显差别，说明高良姜挥发油有较高的稳定性。　　林敬明等〔11，12〕对高良姜采用SFE-CO2萃取挥发油，解析釜Ⅰ挥发油分离出62个成分，解析釜Ⅱ挥发油分离出172个成分，并且应用GC-MS联

5、用技术和计算机信息检索方法分别确定了其中27个和111个化合物。用SFE法萃取的挥发油成分比用水蒸馏、乙醇、醚等提取的挥发油成分多。　　罗辉等〔13〕采用GC-MS计算机联用技术从湛江、汕头和梅州3产地高良姜挥发油中分别鉴定出32，30，32种化学成分，其主要成分为1,8-桉叶素。在所鉴定的组分中,有22种为3产地高良姜挥发油所共有，且占总量的比例也较大。周漩等〔14〕对广东徐闻、广西、海南、云南、福建各原产地的高良姜进行挥发油含量测定，发现广东与广西产的高良姜比较相似，而福建与海南产的比较相似，云南产的与其它地域的差异较大，应该是由于它特殊的地理位置和气候所决定的。产地

6、不同挥发油的化学成分及其含量也不完全相同，说明中药的化学成分与其种植的土壤及气候环境有关。　　3黄酮类　　黄酮是一类多酚类化合物，结构为含15个碳原子的多元酚化合物。安宁等〔15〕从高良姜的乙醇提取物中得到8个黄酮类化合物,分别为高良姜素(Ⅰ)、高良姜素-3-甲醚(Ⅱ)、山柰素-4＇-甲醚(Ⅲ)、山柰酚(Ⅳ)、槲皮素(Ⅴ)、乔松素(Ⅵ)、二氢高良姜醇(Ⅶ)、儿茶精(Ⅷ)。化合物Ⅵ和Ⅶ为首次从该植物中分离得到。结构式如图3。　　4糖苷类　　安宁等〔16〕通过大孔树脂、聚酰胺和凝胶柱色谱分离得到2个糖苷类化合物，其结构分别为4'-羟基-2'-甲氧基苯酚-β-D-{6-O-〔(

7、4''-羟基-3,''5''-二甲氧基)苯甲酸〕}-吡喃葡糖苷(Ⅰ)和正丁基-β-D-吡喃果糖苷(Ⅱ)。化合物I为新化合物，命名为高良姜苷A，结构式见图4。化合物II为首次从该属植物中分离得到。日本学者Ly等〔17〕采用反相高效液相色谱、MS/NMR技术分离鉴定了新鲜高良姜根茎的甲醇提取物中的9种糖苷类化合物，包括(1R,3S,4S)-反式-3-羟基-1,8桉树脑-D-葡萄糖吡喃糖苷等3种已知结构化合物和1-羟基-2-O-D-葡萄糖吡喃糖基-4-烯丙基苯、去甲基丁香酚--D-葡萄糖吡喃糖苷等6种全新结构化合物。结构式如图4。