高三化学醛、酮和糖类

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1、第34讲醛、酮、糖类（建议2课时完成）[考试目标]1.了解羰基的加成和醛基的氧化规律。（选考内容）2.了解醛典型代表物的组成结构特点和性质、了解几种常见醛的用途。（选考内容）3.了解糖典型代表物的组成结构特点、性质和用途。4.能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用。第1课时醛、酮[要点精析]一、乙醛（选考内容）1.结构：CH3-CHO。官能团--H，即-CHO，不能写为-COH。2.物理性质：有刺激性气味、易挥发的液体；密度比水小；与水、乙醇互溶。3.化学性质：⑴加成反应：①醛基中的羰基可与H2、HCN、NH3、醇及氨的衍生

2、物发生加成反应，但不与Br2加成。NiCH3CHO+H2→CH3CH2OH②在一定条件下，分子中有a-H的醛或酮会发生自身加成反应，即羟醛缩合反应。⑵氧化反应：燃烧：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH被弱氧化剂氧化：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O二、醛类（选考内容）1.甲醛⑴物理性质：无色、有刺激性气味的气体，易溶于水；其水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。

3、(2)化学性质：①具有醛类的通性：氧化性和还原性。②具有一定的特性：1molHCHO可与4molAg(NH3)2OH反应，生成4molAg2．醛类饱和一元醛的通式CnH2nO(n≥1)；化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2浊液反应，生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反应。3.酮类饱和一元酮的通式CnH2nO(n≥3)，酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制Cu(OH)2浊液反应，故此可用于鉴别醛和酮。三、醛基的检验1.银镜反应（1）配制银氨溶液时，应防止加入过量的

4、氨水，并且必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆物质。这类物质哪怕用玻璃刮擦也会分解而发生猛烈爆炸。（2）如果试管不洁净，加热时振荡或加入醛的量不恰当，均可能生成黑色疏松的银的沉淀。（3）试管内壁附着的银镜，可先用稀HNO3溶解，然后再用水清洗。（4）反应的量的关系：1mol－CHO可生成2molAg2.醛与氢氧化铜的反应：（1）硫酸铜与碱反应时，碱过量制取氢氧化铜（2）将混合液加热到沸腾才有明显的砖红色沉淀（3）量的关系：1mol－CHO可生成1molCu2O四、有机物氧化还原反应在有机化学中，除了用化合价升降来分析氧化还原反应外

5、，还可以用得失氢（氧）原子来分析：“加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原”。例题解析－1例1、某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L的硫酸铜溶液2mL－1和0.4mol·L的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是A．氢氧化钠不够量B．硫酸铜不够量C．乙醛溶液太少D．加热时间不够解析:据题中所给的CuSO4和NaOH的物质的量比较，NaOH完全反应，CuSO4过量，溶液不显碱性，所以实验失败。答案：A。例2、已知柠檬醛的结构简式如下：(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是。(2)检

6、验柠檬醛中的C=C的方法是。（3）实验操作中哪一个官能团应先检验？解析:（1）加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明醛基存在；（2）在加银氨溶液氧化－CHO后，调PH至中性再加入溴水，看是否褪色；（3）由于Br2也以能氧化－CHO，所以必须先用银氨溶液氧化－CHO，又因为氧化后溶液为碱性，可能还有过量的银氨溶液，它也能使溴水褪色且形成淡黄色浑浊，不利于现象的观察，所以应先酸化后再加溴水检验双键。答案：见解析。例3、某3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，。则该醛为A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛可以43.2g还原得

7、2mol银，现得到=0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的摩-1108gmol3g-1-1尔质量为=15gmol，没有摩尔质量为15g·mol醛，该题似乎无0.2mol3g-1解，但1mol甲醛可以得到4molAg，再试=30gmol，存在即是甲0.1mol醛。例CH34、已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛，例如：OOCH3OOH—C—H—C—H—C—HCH2+CH35%NaOHC溶H液2—CH—CH2羟醛受热很容易脱水生成不饱和醛，试写出以乙炔为原料（无机试剂可以任选），合成正丁醇的化学方程式。解析：正丁醇

8、有4个碳，而乙炔只有2个碳，分析所给信息，2分子乙醛反应可得4个碳的羟醛，而乙醛可由乙炔制得。羟醛中的醛基可加氢得到羟基，羟醛中的羟基脱水可生成碳碳双键，再与H2加成即可得正丁醇。答案C：H①CH+H2OCH3CHOO5%NaO