《专题7课题2阿司匹林的合成》导学学案

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1、《专题7课题2阿司匹林的合成》导学学案任务1：根据预备知识内容，完成阿司匹林制备的实验原理。（7分钟）一、预备知识1.若羧基分子失去羧基上的羟基后剩余的部分称为酰基，则乙酰基的结构简式可表示为：。2．乙酸酐是乙酸在浓硫酸的脱水作用下，通过分子间脱水形成，乙酸酐的结构简式是：，乙酸酐在水中能发生水解生成。二、实验原理酚羟基一般不易直接与羧酸反应生成酯，易与其酸酐直接反应生成酯信息提示1酚是重要的化学原料，通过下列流程，水杨酸可合成阿司匹林。（1）写出反应②化学方程式(2)水杨酸化学名称为；阿司匹林通常叫,1mol阿司匹林完全反应需mol氢氧化钠?(3)②

2、③反应类型分别为、；G结构简式；(4)用水杨酸合成阿司匹林的粗产品中有哪些杂质？（5）有以下几种试剂：a.FeCl3溶液b.Na2CO3溶液c.NaHCO3溶液d、石蕊试液e.NaOH溶液可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是;可除去阿司匹林样品中混有的缩聚物的试剂是.任务2：自学课本93页内容，根据信息提示完成实验方案设计中相关内容。（10分钟）实验药品及物理常数见下表信息提示2药品名称用　　量(ml、g、mol)熔点(℃)热稳定性醇中溶解度(g/100ml)水中溶解度(g/100ml)水杨酸2g（0.014mol）159／易微溶于冷水，易溶于热水乙

3、酸酐5ml（5.4g,0.05mol）—73／溶遇水反应生成乙酸乙酰水杨酸136128-135℃分解溶难溶于水，遇潮或水缓慢水解三、实验方案设计1、乙酰水杨酸的合成在150ml锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸（思考1），振荡，使水杨酸全部溶解后置于加热5－10min，取出锥形瓶，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（若无晶体，可用玻棒摩擦内壁并将锥形瓶置于冰水浴中冷却）（思考2），向锥形瓶中加入50mL冷水，继续置于冰水浴中冷却，使其结晶完全。待晶体完全析出后用布氏漏斗（看书P14操作向导），用少量滤液分二次洗涤锥形瓶后，再用少量洗涤晶体

4、几次（思考3），抽干。2、乙酰水杨酸的提纯将粗产品转移到100ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到为止。反应的化学方程式是。抽滤，所得沉淀的主要成分为被滤出，用5－10ml水冲洗沉淀，合并滤液，不断搅拌。慢慢倒入15ml4mol／L。将烧杯置于冰水中冷却，使沉淀完全。减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。滤液中加盐酸反应的化学方程式是。将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品（思考4）。称重，计算产率。水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去（思考5）。思考题：思考1：加入样品顺序能否颠倒？为什么要加浓硫

5、酸？思考2：在冰水冷却下，本实验的结晶还是比较困难，为什么？思考3：怎样洗涤产品？思考4：固体产品干燥方法一般有几种？本实验中为什么采用蒸汽浴干燥？思考5：水杨酸为什么可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去？思考6：本实验多次水洗晶体，为什么每次都用少量冷水洗涤多次？任务3：学习效果检测(5分钟)1.某种解热镇痛药的结构简式如右图所示，当它完全水解时，可得到的产物有（）A.2种B3种C4种D5种2.根据下图所示：ECO2H2O氢氧化钠溶液足量浓溴水碳酸氢钠溶液DHCl溶液CCO2H2OBA—OH—COOH①（1）推断各有机物的结构简式：ABCDE

6、（2）能实现①转化的物质有。3.工业上合成阿司匹林的流程如下图所示请回答：（1）请写出反应釜中反应的化学方程式，其中，甲苯的作用是,为了保证水杨酸能较为彻底地反应，通常采用的措施是。（2）粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行：①分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸（阿司匹林），化学方程式为②过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸.③再经过、操作，将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解、冷却、乙酰水扬酸精品以针状晶体析出，将其加工成型后就可以使用了。(3)为了充分利用原料，循环再利用的例子在化工生产中屡见不鲜，试

7、直接在上图中用箭头标出未反应完的原料循环利用的过程。