2017-2018学年高中化学苏教版（浙江专版）选修6教学案：专题7+课题2+阿司匹林的合成+word版

《2017-2018学年高中化学苏教版（浙江专版）选修6教学案：专题7+课题2+阿司匹林的合成+word版》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、课题2阿司匹林的合成［浙江选考•加试要求］1.阿司匹林的合成原理、方法及流程。2.粗产品中杂质的检验。3•晶体洗涤方法目标・考纲解读厂1・学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案，能根据实验条件比较方案的优劣。厂'2.学会阿司匹林的制备方法。MOD+(CH3CO)2OCOOH+CH3COOH实验要素先知道1.阿司匹林简介及合成原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾病。阿司匹林化学名为乙酰水杨酸

2、,化学结构式如图：厂「OCOCH3COOH°阿司匹林为白色针状或板状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醛，难溶于水。合成反应如下：1.乙酰水杨酸(阿司匹林)含量的测定(1)实验原理乙酰水杨酸结构中有一个竣基，呈酸性。在25°C时Ka=3・27Xl(T4,可用NaOH标准溶液在乙醇溶液中直接滴定测其含量。直接滴定时，溶液呈微碱性，可选用酚酥作指示剂。+NaOH+H2O(2)实验方法准确称取约0・4g乙酰水杨酸三份，分别置于250mL锥形瓶中，加约109的中性乙醇20mL,溶解后，加酚酥指示液2滴，在不超过10°C温度下，用0・1mol

3、-L_1的NaOH标准溶液滴定至溶液呈浅股红色即为终点。乙酰水杨酸含量计算：c(Na°H)・V(Na°H)・M(C9HQ0gH4)=叫，取三次测定平均值。实验过程详剖析［器材与原理］相关器材150mL锥形瓶、5mL吸量管(干燥，附洗耳球)、烧杯(100mL、250mL、500mL各一只)、加热器、橡胶塞、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、药匙、50mL量筒、烘箱。相关原理阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酹合成的。在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生軽反应，生成少量聚合物(副产物)。该副产物不溶于碳酸氢钠溶液,乙酰水杨

4、酸能与碳酸氢钠浚液反应生成可溶性钠盐，可据此提纯阿司匹林。［实验与拓展］实验流程1.乙酰水杨酸的制备实验步骤注意事项、实验改进(1)称取水杨酸1.98g于锥形瓶(150mL),在通风条件下用吸量管取乙酸ST5mL,加入锥形瓶，滴入5滴浓硫酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热5〜10mine水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控制温度85°C〜90°C。①若用3mL乙酸酹可减少副反应发生，易于晶体析出，提高产率。"(水杨酸):"(乙酸肝)=1：2〜3较为合适。浓硫酸作用在于破坏水杨酸

5、分子内氢键，降低反应温度(150°C〜160°C)到85°C〜90°C发生，避免高温副反应发生，提高产品纯度.产率。②浓硫酸用量要控制(V<0.2mL)。③乙酰水杨酸分解温度：126°C〜135°C。④水杨酸与乙酸酹混合后若不及时加硫酸并加热，会发生较多副反应。(2)取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温(可能会没有晶体析出)。该步搅拌要激烈，否则会析出块状物体，影响后续实验。加入50niL水，同时剧烈搅拌；冰水中冷却10min,晶体完全析出。（3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。准备干燥、干净的

6、抽滤瓶，用母液洗烧杯一至二次，尽量将固体都转移至漏斗。2.乙酰水杨酸的提纯实验步骤注意事项、实验改进（1）粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL饱和NaHCO3（aq）搅拌至无气体产生。饱和NaHCCh溶液溶解乙酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用5〜10mL水洗（可先转移溶液，后洗）。将滤液和洗涤液合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL4molL_1的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。加入盐酸时要滴加，加入过快会导致析

7、出过大的晶粒影响干燥。（3）用冰水冷却10min后抽滤，2〜3mL冷水洗涤几次，抽干；干燥；称量。干燥步骤未取得较好方法，烘箱中80°C1h以上会烧焦，本次用55mine产品称量：l・57g,理论：2.58go产率60.85%o（4）取几粒结晶,加5mL水，滴加1%FeCl3溶液。检验纯度。为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中溶解度，可加入乙醇少许。对点集训1.某有机物溶解于NaOH溶液（滴有酚酥）中，开始溶液呈红色，煮沸5分钟后，溶液褪色，加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水加入FeCb溶液呈紫色，该有机物可能是（）A

8、.OOCH3OH，XC()OH-OHr^>i—COOHM^COOCHs解析：选A该结晶物溶于水，加入FeCb溶液为紫色，说明原化合物中一定存在酚龛基；原化合物与NaOH作用，生成的物质能使NaOH消耗掉，且使溶液褪色，说明原化合OII物含有酯基，水