2019-2020年高中化学苏教版（浙江专版）选修6教学案：专题7 课题2 阿司匹林的合成(含答案)

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1、2019-2020年高中化学苏教版（浙江专版）选修6教学案：专题7课题2阿司匹林的合成(含答案)[浙江选考·加试要求]—————————————————————————————————————1．阿司匹林的合成原理、方法及流程。2．粗产品中杂质的检验。3.晶体洗涤方法1.学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案，能根据实验条件比较方案的优劣。2．学会阿司匹林的制备方法。———————实验要素先知道1．阿司匹林简介及合成原理阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又

2、证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾病。阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，化学结构式如图：阿司匹林为白色针状或板状结晶，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，难溶于水。合成反应如下：2．乙酰水杨酸(阿司匹林)含量的测定(1)实验原理乙酰水杨酸结构中有一个羧基，呈酸性。在25℃时Ka＝3.27×10－4，可用NaOH标准溶液在乙醇溶液中直接滴定测其含量。直接滴定时，溶液呈微碱性，可选用酚酞作指示剂。(2)实验方法准确称取约0.4g乙酰水杨酸三份，分别置于250mL锥形瓶中，加约10

3、℃的中性乙醇20mL，溶解后，加酚酞指示液2滴，在不超过10℃温度下，用0.1mol·L－1的NaOH标准溶液滴定至溶液呈浅粉红色即为终点。乙酰水杨酸含量计算：w(C9H8O4)＝，取三次测定平均值。———————实验过程详剖析　[器材与原理]相关器材150mL锥形瓶、5mL吸量管(干燥，附洗耳球)、烧杯(100mL、250mL、500mL各一只)、加热器、橡胶塞、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、表面皿、药匙、50mL量筒、烘箱。相关原理阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的。在生成乙酰水杨酸的同时，水杨

4、酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物(副产物)。该副产物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能与碳酸氢钠溶液反应生成可溶性钠盐，可据此提纯阿司匹林。[实验与拓展]实验流程1．乙酰水杨酸的制备实验步骤注意事项、实验改进(1)称取水杨酸1.98g于锥形瓶(150mL)，在通风条件下用吸量管取乙酸酐5mL，加入锥形瓶，滴入5滴浓硫酸，摇动使固体全部溶解，盖上带玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴中加热5～10min。水浴装置：500mL烧杯中加100mL水、沸石，用温度计控制温度85℃～90℃。①若用3mL乙酸酐可减少副反

5、应发生，易于晶体析出，提高产率。n(水杨酸)∶n(乙酸酐)＝1∶2～3较为合适。浓硫酸作用在于破坏水杨酸分子内氢键，降低反应温度(150℃～160℃)到85℃～90℃发生，避免高温副反应发生，提高产品纯度、产率。②浓硫酸用量要控制(V<0.2mL)。③乙酰水杨酸分解温度：126℃～135℃。④水杨酸与乙酸酐混合后若不及时加硫酸并加热，会发生较多副反应。(2)取出锥形瓶，将液体转移至250mL烧杯并冷却至室温(可能会没有晶体析出)。加入50mL该步搅拌要激烈，否则会析出块状物体，影响后续实验。水，同时剧烈搅拌；冰

6、水中冷却10min，晶体完全析出。(3)抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽干，固体转移至表面皿，风干。准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液洗烧杯二至三次，尽量将固体都转移至漏斗。2．乙酰水杨酸的提纯实验步骤注意事项、实验改进(1)粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入饱和NaHCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解。共加入约5mL饱和NaHCO3(aq)搅拌至无气体产生。饱和NaHCO3溶液溶解乙酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合物，以此提纯乙酰水杨酸。(2)用干净的抽滤瓶抽滤，用5～10mL水洗(可先转移溶液，后洗)。将滤液和洗涤液

7、合并并转移至100mL烧杯中，缓缓加入15mL4mol·L－1的盐酸。边加边搅拌，有大量气泡产生。加入盐酸时要滴加，加入过快会导致析出过大的晶粒影响干燥。(3)用冰水冷却10min后抽滤，2～3mL冷水洗涤几次，抽干；干燥；称量。干燥步骤未取得较好方法，烘箱中80℃1h以上会烧焦，本次用55min。产品称量：1.57g，理论：2.58g。产率60.85%。(4)取几粒结晶，加5mL水，滴加1%FeCl3溶液。检验纯度。为增加水杨酸和乙酰水杨酸在水中溶解度，可加入乙醇少许。对点集训1．某有机物溶解于NaOH溶液

8、(滴有酚酞)中，开始溶液呈红色，煮沸5分钟后，溶液褪色，加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水加入FeCl3溶液呈紫色，该有机物可能是(　　)解析：选A　该结晶物溶于水，加入FeCl3溶液为紫色，说明原化合物中一定存在酚羟基；原化合物与NaOH作用，生成的物质能使NaOH消耗掉，且使溶液褪色，说明原化合物含有酯基，水解使碱消耗。综合分析，该化合物中只有酚羟基(—OH)和酯