2018年高中化学专题7物质的制备与合成课题二阿司匹林的合成教学案苏教版

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1、课题二　阿司匹林的合成　【学考报告】知识条目加试要求①阿司匹林的合成原理、方法及流程②粗产品中杂质的检验③晶体洗涤方法abb一、知识预备1．阿司匹林的合成和疗效(1)分子结构：阿司匹林的结构简式：，含有的官能团为羧基和酯基。(2)物理性质：阿司匹林又称乙酰水杨酸，白色针状晶体，熔点为135～136℃，难溶于水。(3)合成原理：乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成，化学反应为：(4)疗效：阿司匹林为解热、镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛等。2．阿司匹林的提纯在生产乙酰水杨酸的同时，有部分水杨酸聚合成

2、水杨酸聚合物。水杨酸聚合物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠，可据此提纯阿司匹林。3．水杨酸杂质的检出由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解，产物中含有杂质水杨酸。水杨酸可与FeCl3溶液形成深紫色配合物而很容易被检出，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不能与FeCl3溶液发生显色反应。思考1：通过什么样的简便方法可以鉴定出阿司匹林是否含有水杨酸？提示　为了检验阿司匹林中是否含有水杨酸，可利用水杨酸属酚类物质能与三氯化铁发生显色反应的特点，取几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1

3、%FeCl3溶液，观察有无显色反应(紫色)。二、课题方案设计1．乙酰水杨酸的合成向150mL干燥锥形瓶中加入2g水杨酸、5mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于85～90℃水浴中加热5～10min(如图)，取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出)。向锥形瓶中加50mL水，继续在冰水浴中冷却使其结晶完全。2．乙酰水杨酸粗产品的提取减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。抽滤时用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽滤

4、，尽量将溶剂抽干。然后将粗产物转移至表面皿上，在空气中风干。3．乙酰水杨酸的提纯(1)将粗产品置于100mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25mL饱和NaHCO3溶液，加完后继续搅拌2～3min，直到没有CO2气体产生为止。(2)过滤，所得沉淀的主要成分为水杨酸聚合物，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液，不断搅拌。慢慢加入15mL4mol·L－1盐酸，将烧杯置于冰水中冷却，即有晶体(乙酰水杨酸)析出。抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分。思考2：如果水杨酸中毒，应立即静脉注射NaHCO3溶液，用化学方程式

5、解释解毒的原理。提示　点拨一、阿司匹林的合成1．合成途径—↓—↓—↓—↓—2．实验注意事项(1)合成乙酰水杨酸时，仪器和药品都要干燥。即要使用干燥的锥形瓶作反应器。(2)水杨酸、乙酸酐和浓硫酸要按顺序依次加入锥形瓶中。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被浓硫酸氧化。浓硫酸作为反应的催化剂，滴加时应注意控制速度及降温，以免局部过热。(3)反应混合物在振荡溶解后，应置于85～90℃水浴中加热5～10min，以加快反应的进行，但温度不宜过高，否则副产物增多。(4)本实验乙酰水杨酸的几次结晶都比较困难，应在

6、冰水冷却下，用玻璃棒充分摩擦器皿壁，才能结晶出来。(5)虽然乙酰水杨酸在水中的溶解度不大(课本中介绍其难溶于水)，但在水洗时，也要用冷水洗涤，且用水不能太多。点拨二、常见的有机合成方法及官能团的保护1．常见的有机合成方法(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其

7、思维程序是：产品→中间产物→原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。其思维程序是：原料→……中间产物……←产品。2．有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望发生反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(1)保护措施必须符合如下要求：①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应；②反应较易进行，精制容易；③保护基易脱除

8、，在除去保护基时，不影响其他基团。(2)常见的基团保护措施：①羟基的保护。在进行氧化反应前，往往要对羟基进行保护。防止羟基氧化可用酯化反应：②羧基的保护。羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：③对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。[典例剖析]以下是合成乙酰水杨酸(阿司匹林)的实验流程图，请你回答有关问题：(1)流程中的第①步的实验装置如图所示，请回答：