大黄素衍生物合成的研究1,6,8-三羟基-3-甲基-4-溴-蒽醌合成

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1、硕士论文大黄素衍生物的合成研究摘要大黄素属1。8一二羟基蒽醌衍生物,与阿霉素、柔红霉素等抗癌药同属葱醌类化合物,是大黄、虎杖、何首乌等多种中药的有效成分之一。大黄素药理作用广泛,具有免疫调节、抗菌、抗炎、抗肿瘤等方面的作用。大黄素化学名为1,3,8.三羟基.6.甲基蒽醌分子量为270。23其化学结构属于羟基蒽醌类。大黄素为大黄的有效成分之一,并且在正品大黄中的游离蒽醌中占的比例较大(掌叶大黄中占O.01%,唐古特大黄,药用大黄中均占0.096%)。国内外文献有关大黄的报道很多,作用极其广泛:主要有对消化系统的影响、对泌尿系统的影响、对心血管系统的影响

2、、对病原微生物的作用、抗肿瘤作用、对免疫系统的影响、抗炎作用等等。本文通过对大黄的合成路线研究,综述并设计了可行的多种合成路线及方法,通过比较选用以3。5.二甲氧基苯甲酸甲酯为初始原料全合成大黄素的路线。本文通过对大黄素的中间体的合成,即通过羟烷基化反应、酯交换反应、水解反应、脱羧反应、氧化反应、脱水反应、付克酰化反应来合成l,6,8.三羟基.3.甲基4溴-蒽醌这一中间体,对每步反应机理进行了分析,结合对大黄素的中药提取进行对比。并对大黄素的应用及前景给予展望。通过差热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构表征,结果表明所得的产物符合目

3、标产物,所合成的化合物的结构、性能指标与设计目标要求一致。关键词:大黄素,全合成,半合成,中间体,l,6,8一三羟基一3一甲基.4一溴一蒽醌,结构表征,机理,应用硕士论文大黄素衍生物的合成研究ABSTRACTEmodin,akindof1,8-dihydroxy-anthlaquinonederivative,belongstocompoundofanthlaqninonejustlikecancermedicationAdriamycinandDaunomycin.ItexistsinherbalmedicinessuchasRhubarb,Pol

4、ygonumcuspidatumandsoonasonekindoffunctionelement.Emodinhasmanypharmacologicalfunctionssuchasimmunoregulation,antibacterial,diminishinflammationandkilltulnours.Emodinisnamedas1,3,8·trihydroxy-6methylanthraquinone,itsmolecularweightis270.23,andisthechiefpartofofthedissociativean

5、thraquinonescontainedinRhubarb(0.01%inRpalmatum,0.096%inbothRpalmatumvartanguticumandRofficinale).TherearealotofreportsaboutEmodininliteraturesbothhomeandoverseas.TheinterestintheEmodinisaresultofthediscoveryofitspharmaceuticalpotential,suchaStheinfluenceindigestivesystem,urolo

6、gysysmm,immunity,cordisandvassalfunctions.Itisalsousedforcontrolingsomepathogenicmicrobes,diminishinginflammationandkillingtulnours.Inthisdissertation,thesynthesiswaysofemodinwerestudied,summarizedandseveralfeasiblewaysweredesigned.Comparingtheways,thesecondwayusingtheoriginall

7、awmaterical(methyl3,5-dimetlloxybenzoate)synthesistheemodinderivativeWasdesigned.ThemechanismsofeveryreactionWefl"estudied,andtheapplicationandforeFoundofcrnodinandit’Sderivativeswereviewed.Thestructureofthesyntheticproductswerecharacterizedbydifferentialscanningcalorknetry(DSC

8、),infrared(m),massspectra(MS)and1Hnuclearmagneticreson

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