大黄素衍生物的合成研究1，6，8-三羟基-3-甲基-4-溴-蒽醌的合成

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1、南京理工大学硕士学位论文大黄素衍生物的合成研究1，6，8-三羟基-3-甲基-4-溴-蒽醌的合成姓名：葛亮申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：杜杨20070601硕士论文大黄素衍生物的合成研究摘要大黄素属1。8一二羟基蒽醌衍生物，与阿霉素、柔红霉素等抗癌药同属葱醌类化合物，是大黄、虎杖、何首乌等多种中药的有效成分之一。大黄素药理作用广泛，具有免疫调节、抗菌、抗炎、抗肿瘤等方面的作用。大黄素化学名为1,3，8．三羟基．6．甲基蒽醌分子量为270。23其化学结构属于羟基蒽醌类。大黄素为大黄的有效成分之一，并且在正品大黄中的游离

2、蒽醌中占的比例较大(掌叶大黄中占O．01％，唐古特大黄，药用大黄中均占0．096％)。国内外文献有关大黄的报道很多，作用极其广泛：主要有对消化系统的影响、对泌尿系统的影响、对心血管系统的影响、对病原微生物的作用、抗肿瘤作用、对免疫系统的影响、抗炎作用等等。本文通过对大黄的合成路线研究，综述并设计了可行的多种合成路线及方法，通过比较选用以3。5．二甲氧基苯甲酸甲酯为初始原料全合成大黄素的路线。本文通过对大黄素的中间体的合成，即通过羟烷基化反应、酯交换反应、水解反应、脱羧反应、氧化反应、脱水反应、付克酰化反应来合成l，6，8．三羟

3、基．3．甲基4溴-蒽醌这一中间体，对每步反应机理进行了分析，结合对大黄素的中药提取进行对比。并对大黄素的应用及前景给予展望。通过差热分析、红外、质谱、核磁等分析手段对合成的化合物的结构表征，结果表明所得的产物符合目标产物，所合成的化合物的结构、性能指标与设计目标要求一致。关键词：大黄素，全合成，半合成，中间体，l，6，8一三羟基一3一甲基．4一溴一蒽醌，结构表征，机理，应用硕士论文大黄素衍生物的合成研究ABSTRACTEmodin，akindof1,8-dihydroxy-anthlaquinonederivative，bel

4、ongstocompoundofanthlaqninonejustlikecancermedicationAdriamycinandDaunomycin．ItexistsinherbalmedicinessuchasRhubarb，Polygonumcuspidatumandsoonasonekindoffunctionelement．Emodinhasmanypharmacologicalfunctionssuchasimmunoregulation,antibacterial，diminishinflammationand

5、killtulnours．Emodinisnamedas1,3，8·trihydroxy-6methylanthraquinone，itsmolecularweightis270．23，andisthechiefpartofofthedissociativeanthraquinonescontainedinRhubarb(0．01％inRpalmatum,0．096％inbothRpalmatumvartanguticumandRofficinale)．TherearealotofreportsaboutEmodininlit

6、eraturesbothhomeandoverseas．TheinterestintheEmodinisaresultofthediscoveryofitspharmaceuticalpotential，suchaStheinfluenceindigestivesystem,urologysysmm，immunity，cordisandvassalfunctions．Itisalsousedforcontrolingsomepathogenicmicrobes，diminishinginflammationandkilling

7、tulnours．Inthisdissertation，thesynthesiswaysofemodinwerestudied,summarizedandseveralfeasiblewaysweredesigned．Comparingtheways,thesecondwayusingtheoriginallawmaterical(methyl3,5-dimetlloxybenzoate)synthesistheemodinderivativeWasdesigned．ThemechanismsofeveryreactionWe

8、fl"estudied，andtheapplicationandforeFoundofcrnodinandit’Sderivativeswereviewed．Thestructureofthesyntheticproductswerecharacterizedbydiffer