蒽醌-2-甲酸烯烃类衍生物的合成.pdf

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1、2013年第21卷第2期，214～216合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．21，2013No．2，214—216·研究简报·蒽醌-2一甲酸烯烃类衍生物的合成孙志敏，周曼溪，陈广新，李齐方(北京化工大学材料科学与工程学院化工资源有效利,雨15I家重点实验室，北京100029)摘要：以2一甲基(或乙基)蒽醌为起始原料，经氧化、酰氯化、酯化等反应合成了3个蒽醌-2．甲酸烯烃类衍生物——乙二醇-9，10一葸醌-2一甲酸丙烯酸脂，蒽醌．2一甲酸-10-十一碳烯脂和7,-醇蒽醌-2_甲酸甲基丙烯酸脂(6-8)，其结构经‘HNMR表征。UV测试结果表明

2、，6—8在三氯甲烷中的A一均为327am。关键词：蒽醌；烯烃；氧化；酰氯化；酯化；合成中图分类号：0625．46文献标识码：A文章编号：1005—1511(2013)02-0214-03SynthesisofAlkeneDerivativesofAnthraquinone-2-carboxylicAcidSUNZhi—min，ZHOUMan—xi，CHENGuang-xin，UQi—fang(TheStateKeyLaboratoryofChemicalResourceEngineering，ColegeofMaterialScienceandEnglneering，BeijingUni

3、versityofChemicalTechnology，Beijing100029，China)Abstract：Threenovelalkeneof9，10一anthraquinonederivatives(6—8)weresynthesizedfrom2一methyl(orethyl)anthraquinonebyoxidation，acylationandesterifieationreaction．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR．TheUVtestsshowedthatA。。of6-8inchloroformwereall327am．K

4、eywords：9，10一anthraquinone；alkene；oxidation；acylation；esterification；synthesis大多数蒽醌染料在可见光范围有很好地吸收，摩尔消光系数比较高，而且具有很好的光稳定性，长期以来被广泛地应用于纺织品的印染，蒽醌在太阳能电池材料中也得到广泛应用¨叫。本文以2一甲基蒽醌(或乙基)蒽醌(1或2)为原料，经氧化、酰氯化、酯化等反应合成了3个烯基蒽醌衍生物——乙二醇-9，10一蒽醌-2一甲酸丙烯酸脂(6)，蒽醌-2一甲酸一10一十一碳烯脂(7)和乙二醇蒽醌-2一甲酸甲基丙烯酸ll(s，Scheme1)，其结构经1HNMR表征。u

5、V测试结果表明6～8在三氯甲烷中的A。。均为327nm。1实验部分1．1仪器与试剂SHIMADZUUVl800型紫外一可见分光光度计；BrukerAV400型核磁共振仪(CDCl，为溶剂，TMS为内标)。1(98％)，2(97％)，10一十一碳烯醇(97％)，AlfaAesar；三氧化铬(99．99％)，天津市科技发展有限公司；其余所用试剂均为分析纯；THF使用前经钠干燥重蒸。1．2合成(1)蒽4-2一甲酸(3)的合成‘4“]收稿日期：2012-03-06基金项目：国家自然科学基金资助项目(20974013)；长江学者和高校创新研究团队基金资助项目(PGSIRT，IRT0807)作者简介

6、：孙志敏(1973一)，女，汉族，北京人。讲师，主要从事太阳能电池材料的合成研究。E．mail：shunm@sohu．com．cn通信联系人：李齐方，教授，E—mail：qilee@mail．buct．edu．cn；陈广新，教授，E—mail：gxchen@mail．butt．edu．ca第2期孙志敏等：蒽醌．2．甲酸烯烃类衍生物的合成·-——215·-——4O1OrO2OCr03，AeOH·---------------------------4refluxO3首VVV7O，⋯咖川，b、n～斗。眦础眦7一]r—O2如蛔砒，。。砒。。枇点n儿r斗。夕PO8Scheme1在三口烧瓶中依次加

7、人13．6g(16．2ret001)，Cr0326．4g(264mm01)和冰醋酸160mL，搅拌下回流反应12h(颜色从桔黄色变为深绿色)。冷却至室温(析出固体)，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤至无色后，用丙酮洗涤，干燥得白色针状晶体31．82g，收率47．4％；1HNMIt6：13．72(s，1H)，8．68(s，1H)，8．40—8．41(d，1H)，8．31—8．32(d，1H)，8．23—8．26(d，2H)，7．96—7．98(