大学课件有机化学研讨课04讲解

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1、CH2=C–CH=CH2CH3Br2-+-+研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解)CH2–C=CH–CH2CH3BrBrCH2–C–CH=CH2CH3BrBrBrCH2=C–CH–CH2CH3Br一、41、41、2×关键:分析不对称共轭烯烃的电子排布,或中间体稳定性。+-+-CH3–CH=CH–CH=CH2H-BrCH3–CH=CH–CH–CH2HBrCH3–CH–CH=CH–CH2HBrCH3CH3BrBrHHCH3CH3HHBrBr+C=CCH3CH3HHL-苏阿糖CHOCH2OHHHHOOHD-苏阿糖CHOCH2OHOHHOHHCH

2、OCH2OHHHOHOHCHOCH2OHOHHHOHD-赤藓糖L-赤藓糖CH3CH3HBrBrH关键:反应物(顺/反)构型和产物(苏/赤)构型之间的关系。反→顺;顺→反。研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解)Br2一、5××CH3C2H5BrHHBrC=CC2H5CH3HHCH3C2H5HBrBrHCH3C2H5BrBrHHCH3C2H5HHBrBrC=CC2H5CH3HH2R,3S2S,3R2S,3S2R,3R链接到幻灯片9D-A反应:双烯体、亲双烯体均连基团时,产物以邻、对位结构为主。研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解)+-+

3、-CH3–CH=CH–CH=CH2CH2=CH—CHO+-+-+-+-+CHOCHOCHOCHO+80%20%+-+-+-CH3—CH=CH2+-与苯环上的定位规律是两个不同概念研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解)CHOCHO+CHO+CHO70%30%CH2=C–CH=CH2CH3-+-++-+-+-+-+-+-D-A反应:双烯体连供电基团,亲双烯体连吸电基团,反应较易发生。吸电基团研讨课04——阶段测验(1-6章)试卷评判及分析(讲解)NO2Br–Cl没有母体官能团,根据取代基最早碰面

4、、先小后大的原则编号。——编号、书写错误ClBrNO2(B)4-硝基-1-氯-3-溴苯(C)1-硝基-2-溴-4-氯苯(A)1-氯-3-溴-4-硝基苯(D)1-硝基-4-氯-2-溴苯——编号错误——书写错误(B)2-氯-4-溴-1-硝基苯(C)3-氯-4-硝基-1-溴苯(A)1-氯-2-硝基-5-溴苯——编号、书写错误——书写错误——编号、书写错误正确:1-硝基-2-氯-4-溴苯124NO2COOH–Cl4-硝基-3-氯苯甲酸43114-2、用反应历程解释下述反应事实H+–CH2CH2CHOHCH3CH3–C–CH3作业讲评——第十四讲单环芳烃的化学性质–CH2CH2CH+

5、CH3CH3–C–CH3–CH2CH2CH+CH3–C–CH3CH3(1)生成碳正离子(2)碳正离子重排(1,2-甲基迁移)(3)发生关环的F-C烷基化反应–CH2CH=CHCH3CH3–C–CH3–CH2CH2CHCH3CH3–C–CH3ClH2O+AlCl3+RClAlCl4-+R+–RAlCl3+RCl烷基化试剂——卤代烷、烯烃、醇作业讲评——第十五讲单环芳烃亲电取代反应的定位规律15-2-3、1,1-二苯基乙烷15-2、以苯和乙烯为原料合成Cl2光–CHClCH3AlCl3–CH–CH3–CH2CH3AlCl3CH2=CH2–CH2CH2ClAlCl3ClCH2CH

6、2ClAlCl3–CH=CH2AlCl3AlCl3+CH2=CH2–CH2–CH3–CHCl–CH3光–CH–CH3+Cl2AlCl3+16-2、芳烃A,分子式为C10H14;有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O4(B),B经硝化只有一种硝化产物C8H5O4NO2(C)。试推出A、B、C的构造式并命名。B是什么?——苯二甲酸COOHCOOHABCOOH–COOH主要产物COOH–COOHO2N––NO2COOHCOOHC只有一种COOH–COOHO2N–COOH–COOHCOOH–COOH–NO2CH(CH3)2CH3CH2CH3CH2CH

7、3CH2CH2CH3CH323451245613231作业题解——第十六讲多环芳烃和非苯芳烃邻位易生成酸酐HHCH3CH3Br+BrHCH3BrHCH3HCH3BrBrBr-BrBrCH3HCH3HBrBrCH3HCH3H2R,3R2S,3SHCH3顺/反-2-丁烯加溴分别生成等量的(2R,3R)、(2S,3S)和内消旋体(2R,3S)这一事实,是对反应机理最有力的支持。机率相等返回到幻灯片2璩彎纶咊漐八疆秅験倸咡楬仂耥圗埬摖廭炟嫙癟逘叱嗇擁颌芅黝俣艂釧籌垚壟摀觬溈布聡檔鎁崐鑏憙簔姯饨玒騍彑璵遱嚘慖仱聜蜮虄嶬衂諮躺

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