大学课件有机化学研讨课02讲解

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1、CH3–C–CH＝CH2HHCH2＝CH—CH＝CH2超共轭C–H键越多越稳定H–C–CH＝CH2HHCH2＝CH22391,3-丁二烯1271-丁烯126丙烯137乙烯氢化热名称2261,3-戊二烯H–C–CH＝CH—CH＝CH2HH-超共轭使体系稳定-共轭使体系稳定239＜127×2=254研讨课02——有机结构理论(讲解)问题1：根据氢化热的概念，通过比较以下各组氢化热数据，用电子效应解释烯烃结构稳定性的差别。120CH3–CH=CH–CH3127CH2=CH–CH2–CH3氢化热结构2-丁烯1-丁烯名称H–C

2、–CH＝CH–C–HHHHHCH3–C–CH＝CH2HH2个C-H构成-超共轭6个C-H构成-超共轭研讨课02——有机结构理论(讲解)问题2：用电子效应解释碳正离子和碳负离子的稳定性排序。正碳离子稳定性：(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3++++＞＞＞CH2=CH-CH2+＞碳负离子稳定性：(CH3)3C-CH3-CH3CH2-(CH3)2CH-＞＞＞＞CH2=CH-CH2-①碳正离子，缺电子；碳负离子，富电子。CH3供电基团(+I效应)，连CH3越多，碳正离子越稳定，碳负离子越不稳定。②烯丙基具有p-

3、共轭结构，不管是碳正离子、碳负离子还是碳自由基，其稳定性均优于其它简单离子。CH2=CH-CH2+CH2=CH-CH2-CH2=CH-CH2·C—OHO–CH3–O–HH–C–O–HOpKa=16.0pKa=3.77––p-共轭C－O键长均为：0.127nmH–AH++A-A-越稳定，则H–A酸性越强。酸性——H–A给出H+的能力。研讨课02——有机结构理论(讲解)问题3：用电子效应解释甲酸的酸性为什么远远大于甲醇？甲醇，pKa=16.0甲酸，pKa=3.77CH3–O–HH–C–O–HO问题4：举例说明并归纳总结，命名

4、烯烃顺反异构体时，“顺/反”和“Z/E”的适用范畴。C=Ccaba也可用“顺/反”可用“Z/E”C=Cdabc只能用“Z/E”C=CC2H5H3CClCH3C=CBrH3CClC2H5顺-3-甲基-2-氯-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯(Z)-2-氯-3-溴-2-戊烯顺-2-氯-3-溴-2-戊烯研讨课02——有机结构理论(讲解)举例：×总结：不能用“顺/反”问题5、判断下列说法正误，并说明理由。研讨课02——有机结构理论(讲解)错误。对映异构体的旋光方向(用+/-表示)和构型(R/S表示)之间没有对应联系。(2)

5、有手性碳的分子就是手性分子。(3)对映异构体一定是实物和镜像的关系。(1)具有R构型的物质，其旋光方向一定是右旋。错误。手性碳是判定分子具有手性最常用的条件，但不是充分条件。例如：(2R,3S)酒石酸，虽然含有手性碳，但不是手性分子。错误。对映异构体包括对映体和非对映体两种关系，对映体之间一定是实物和镜像的关系，非对映体之间则不是。问题4-1：什么是饱和烃？问题4-5：怎样理解环烷烃化学反应的特性？问题4-4：烷烃的主要化学性质有哪些？问题4-3：烷烃的结构有什么特点？问题4-2：讨论烷烃物理性质的意义何在？预习思路——第四

6、章饱和烃预习思路——第四章饱和烃问题4-2：讨论烷烃物理性质的意义何在？也称烷烃，C、C之间都是单键，连接最多的H。(1)沸点、熔点、溶解度等物理性质，是物质的特征常数，是鉴定有机物的依据。(2)同系列有机物的物理常数有明显的变化规律：①与含碳数(分子质量)有关；②与碳链结构有关。(3)大多数同系列具有相似的物理特性及变化规律，仅以烷烃为例简要论述。问题4-1：什么是饱和烃？预习思路——第四章饱和烃＜＜＜=＜问题4-5：怎样理解环烷烃化学反应的特性？问题4-4：烷烃的主要化学性质有哪些？烷烃分子性质稳定，不易反应。氧化、

7、裂化、异构化等反应的主要意义在于其实际应用。主要讨论——烷烃的卤代反应(机理：自由基取代反应)。结构理论对环的稳定性的描述，可以通过反应条件的比对得以证实。问题4-3：烷烃的结构有什么特点？烷烃分子中只有C–C、C–H，均为键。问题5-3：不饱和键的加成反应有几种类型？问题5-4：三种不饱和烃(烯烃、二烯烃、炔烃)学习的重点分别是什么？预习思路——第五章不饱和烃问题5-2：不饱和键的典型反应有哪些(官能团分析)？问题5-1：不饱和烃的结构有什么特点？预习思路——第五章不饱和烃官能团含有键(也称不饱和键)键特点：(1)重

8、叠较小，结合力较弱，易反应；(2)电子受原子核束缚较小，易极化。问题5-2：不饱和键的典型反应有哪些(官能团分析)？C＝CHCR①②反应位置①键：典型反应——加成；氧化；聚合反应位置②-H：典型反应——取代其中，加成反应是不饱和键最重要的反应。问题5-1：不饱和烃的结构有什么特点？顺