16油脂和碳水化合物

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1、第16章油脂和碳水化合物7/9/20211R1,R2,R3可以相同或不相同,可以是短链或长链,可以是饱和、不饱和链。7/9/20212常见的脂肪酸有饱和脂肪酸:CnH2nO2十二酸(月桂酸)十四酸(豆蔻酸)十六酸(软脂酸)十八酸(硬脂酸)7/9/20213不饱和脂肪酸:顺-9-十八碳烯酸顺,顺-9,12-十八碳二烯酸顺,顺,顺-9,12,15-十八碳三烯酸7/9/20214顺,顺,顺,顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸7/9/20215油脂的化学性质1.皂化和皂化值2.酯交换反应7/9/202163.加成反应碘值7/9/202174.油脂的干

2、化干性油:桐油,含有共轭双键桐油酸7/9/20218蜡蜂蜡:软脂酸蜂蜡酯(C15H31COOC30H61)巴西棕榈蜡:C25H51COOC30H61中国虫蜡:C25H51COOC26H53鲸蜡:C15H31COOC16H337/9/20219磷脂7/9/202110例脑磷脂7/9/202111卵磷脂7/9/202112磷脂的性质:磷脂是偶极离子,类似肥皂结构;构成肥皂膜7/9/202113碳水化合物7/9/202114单糖7/9/202115葡萄糖的开链结构D-(+)-葡萄糖:2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛己醛糖有4个手

3、性碳,有24个构型异构体7/9/202116葡萄糖的氧环式结构:β-D-(+)葡萄糖α-D-(+)葡萄糖mp150℃〔α〕D20=+19。mp146℃〔α〕D20=+11264%36%平衡混合物的〔α〕=+52.77/9/202117氧环式结构的几个概念苷原子苷羟基差向异构体异头物吡喃糖7/9/202118D-吡喃葡萄糖的构象:β-D-(+)吡喃葡萄糖α-D-(+)吡喃葡萄糖7/9/202119果糖果糖的开链结构:7/9/202120果糖的氧环式结构:7/9/202121木糖(戊醛糖)7/9/202122核糖D—(-)-核糖β-D-(+)呋喃核

4、糖2-脱氧-D-核糖β-2-脱氧-D-呋喃核糖7/9/202123单糖的化学性质氧化反应7/9/202124还原反应7/9/202125生成糖脎D-(+)-葡萄糖D-(+)-葡萄糖脎D-(-)-果糖7/9/202126D-(+)-甘露糖C(3),C(4),C(5)构型相同的己糖都生成相同的脎,但生成脎的时间不同,可用来鉴别某些糖。7/9/202127生成醚和酯7/9/2021287/9/202129苷的生成:α-D-甲基葡萄糖苷β-D-甲基葡萄糖苷mp165℃〔α〕=+158Omp107℃〔α〕=-33O7/9/202130与烷基反应生成的苷具

5、有环状缩醛或缩酮的结构,具有缩醛酮的性质,稳定,不再有变旋光现象;不能还原Fehling和Tollens试剂。7/9/202131二糖蔗糖蔗糖mp180℃〔α〕D20=+66.5O(α-D-吡喃葡萄糖基-β-D呋喃果糖或β-D呋喃果糖基-α-D-吡喃葡萄糖)7/9/202132糖的转化反应转化糖非还原糖麦芽糖〔α〕D20=+136O〔4-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖〕7/9/202133纤维二糖〔4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖〕7/9/202134多糖7/9/202135直链淀粉:由葡糖基通过α-1,4-苷键连

6、接而成;不溶于水,遇碘呈深蓝色。7/9/202136支链淀粉:由α-1,4-苷键和α-1,6-苷键连接而成;溶于水。7/9/202137纤维素(C6H10O5)n7/9/202138化学反应:7/9/202139

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