《油脂和磷脂》PPT课件

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1、第14章油脂和磷脂Oil&Fat,Phospholipid{油脂是甘油和高级脂肪酸生成的酯磷脂是一类含有磷的脂类化合物油脂是油和脂肪的总称。脂肪：能源储备；保护；保温；良好溶剂等。磷脂：是生物膜的必要成分。14.1油脂的组成、命名和结构特点1、组成油脂是油和脂肪的总称。习惯上把在常温下为液体的叫做油，为固体的叫做脂肪。由动物和植物中得到的油脂是多种物质的混合物，其中主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。2、化学结构：一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯。单甘油酯混甘油酯组成油脂的脂肪酸有以下特点:（1）一般是偶数碳原子的直链饱和及不饱和脂肪酸（2）不饱和脂肪酸都是顺式结构（3

2、）不饱和脂肪酸双键的位置有一定的规律性多数脂肪酸在人体中内都能合成。亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等是不能在人体内合成或合成不足，必须由食物供给的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essentialfattyacid)。3、命名（了解）脂肪酸的命名常采用俗名。系统命名法与一元羧酸的系统命名基本相同，不同之处是脂肪酸的碳原子有三种编码体系。Δ编码体系ω编码体系希腊字母编号CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOHΔ编码121110987654321ω编码123456789101112希腊字母ω……………….………δγβαΔ编码体系：羧基碳原子开始计数

3、编号；ω编码体系：从甲基端的甲基碳开始编号；希腊字母编号：离羧基最近的碳原子为α碳原子，最远的为ω碳原子。Δ编码体系：Δ9,12,15-十八碳三烯酸系统命名简写符号：18:3Δ9,12,15ω编码体系：ω3,6,9-十八碳三烯酸系统命名简写符号：18：3ω3,6,9亚麻酸例如：油脂的命名（1）单甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。（2）混甘油酯：用α,α´和β分别标明脂肪酸的位次。甘油三硬脂酸酯（三硬脂酰甘油）αβα´甘油-α-硬脂酸-β-软脂酸-α´-油酸酯（α-硬脂酰-β-软脂酰-α´-油酰甘油）医学上将血液中的油脂称为甘油三酯（triglyceride）L型天

4、然油脂大多数是手性分子，相对构型L型，如：14.2油脂的物理性质纯净的油脂是无色、无臭、无味的。相对密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。天然的油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。油脂的熔点和沸点与组成的脂肪酸的结构有关，链越长越饱和，则熔点越高，反之，则熔点越低。14.3油脂的化学性质14.3.1油脂的皂化皂化：油脂在碱液中水解，得到高级脂肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。皂化值是衡量油脂质量的指标之一。皂化值越大，油脂的平均相对分子质量越小。油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。14.3.2油脂的加成反应含不饱和脂肪酸的油脂

5、，分子里的碳碳双键可以和氢、碘等进行加成。1、加氢（氢化）含不饱和脂肪酸的油脂，通过催化加氢使油脂的不饱和程度降低。油脂的硬化：液态的油转化成半固体和固体的脂肪。不饱和度↑，容易变质；不饱和度↓，便于贮存和运输。2、加碘碳碳双键和碘发生加成反应。根据吸收的碘数量，可以判断脂肪酸的不饱和度。碘值：100g油脂所吸收碘的最大克数。碘值越大，油脂的不饱和度越大14.3.3油脂的酸败(rancidity)油脂在空气中放置过久，就会变质产生难闻的气味，这种变化叫做酸败。酸败的原因：（1）由空气中的氧、水分或微生物作用引起；（2）饱和脂肪酸的氧化油脂中游离脂肪酸的含量越高，酸败程度越

6、大油脂的酸败程度可用酸值(acidnumber)表示。酸值：中和1g油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克数。14.4多不饱和脂肪酸的生物活性（不作要求）14.5磷脂磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。磷脂存在于绝大多数细胞膜中，是细胞膜特有的主要成分。主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂）。14.5.1甘油磷脂甘油磷脂是最常见的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。磷脂酸：一分子甘油与两分子脂肪酸合一分子磷酸通过酯键结合而成天然存在的甘油磷脂属于L-型L-磷脂酸立体专一编号（不作要求）碳原子编号自上而下不能颠倒第2号碳原子上的—OH一定在左边Sn写在化合物前面Sn-甘油-1-

7、硬脂酰-2-软脂酰-3-磷脂酸1、卵磷脂卵磷脂是磷脂酸中磷酸和胆碱所形成的酯。胆碱卵磷脂卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱2、α-脑磷脂脑磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（胆胺）所形成的酯。胆胺脑磷脂脑磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺14.5.2鞘磷脂（不作要求）14.5.3磷脂和生物膜（不作要求）练习1、油脂是高级脂肪酸和高级醇生成的酯。（）2、人体营养必须脂肪酸不包括（）A、花生四烯酸B、亚麻酸C、亚油酸D、花生酸3、下列哪种化合物不是脑磷脂的水解产物（）A、胆胺B、胆碱C、甘油D、磷酸4、碘值的大小可用来判断（