2009高考化学解题技巧与应试策略系列21

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1、2009高考化学解题技巧与应试策略系列18化学高级教师：桑建强策略18　有机物结构的分析与判断金点子：有机结构的分析包括：空间结构的分析；结构简式的分析。(1)空间结构的分析此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。所采用的方法主要是迁移类比法，也即将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。(2)结构简式的分析。主要为判断及书写结构简式。要求考生能将题中碳链或官能团通过互换位置来确定新的结构，有时还会涉及到利用官能团所发生的化学反应来确定结构的问题。经典题：例题1：（1998年全国高考）1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以

2、分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（）A．4　　　　　B．5　　　　　C．6　　　　D．7方法：空间结构比较分析。捷径：根据题意：五个氯原子在环戊烷平面上可分成五上（或五下），四上一下（或四下一上），三上二下（或三下二上）三种情况。其中前两种情况，分别只有一种结构，而三上二下有两种同分异构体。所以共有四种同分异构体。显然答案为A。总结：在解题时要充分考虑到三上二下有两种同分异构体，必要时可画出草图分析。例题2：（1996年全国高考）描述CH3—C

3、H=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,　正确的是()A．6个碳原子有可能都在一条直线上　　　B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子有可能都在同一平面上　　　D．6个碳原子不可能都在同一平面上方法：将甲烷、乙烯、乙炔的结构迁移到题示物质，画出结构图示进行分析即可。捷径：已知乙烯结构中两个碳原子和四个氢原子在同一平面上，不在同一直线上。若将—CH3代替乙烯中的某个氢原子，则这三个碳原子必然不在同一直线上。所以A必错，B正确。若上述替换后，其键角仍能保持120°，则CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一平面内（根据乙烯的结

4、构作出的判断）。同理根据乙炔中两个碳原子与两个氢原子在同一直线上，可认为CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一直线上。根据立体几何原理，这六个碳原子应在同一平面内。若这种替代后，键角发生改变，则六个碳原子形成立体结构，至于键角能否改变，已超出中学生的能力，所以有“可能”两字。则C正确，D错误。总结：①立体几何知识：如果直线上有二个点在某平面内，则这一条直线一定在这平面内，由于CH3—CH=*CH—*C≡C—CF3中带“*”的碳原子在CH3—CH=CH—C所在的平面内，所以=CH—C≡C—CF，这四个碳原子（直线型）在CH3—CH=CH

5、—C所在平面内。②这是用数学知识讨论物质结构的又一例证。把乙烯的结构和乙炔的结构巧妙地联系在一起，用空间想象和数学知识确定直线与平面的关系。例题3：（1995年全国高考）（　　）A．CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3B．CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHOC．CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3D．ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHCICCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHC

6、lCCl3方法：通过信息比较获得结果。捷径：题给信息①同系列结构可用通式A[W]nB表示；②W为2价基团，即是系差；因此在给出的选项中能找到系差W，可用通式①表示的即可称为同系列，否则为此题答案。其中选项A、B、D的W和通式分别为：A：—CH2—、CH3[CH2]nCH3B：—CH=CH—、CH3[CH=CH]nCHOD：—CH2CHCl—、Cl[CH2CHCl]nCCl3；而C中，第一项无Cl原子，后两项有，不能称为同系列。以此得答案为C。总结：考生往往对W为2价的有机基团不理解。其实只要满足—W—两端都以单键相连即可。例题4：（1999年全国高

7、考）化合物的－COOH中的OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）　A．HCOF　　B．CCl4　　　　C．COCl2　　　　　D．CH2ClCOOH方法：根据题示酰卤结构分析。捷径：HCOF的结构式是：，COCl2的结构式是：，CCl4中无氧原子，不可能是酰卤。CH2ClCOOH为氯乙酸。从结构分析得答案为AC。总结：酰卤组成的特点是：，即在羰基的一端连有卤原子，另一端连着其他原子（也可以是卤原子）或原子团。例题5：(2001年高考试测题)有三个只含C、H、O的有机化合物A1、A2、A3，它们互为同分异构体。室温时A

8、1为气态，A2、A3是液态。分子中C与H的质量分数是73.3%。在催化剂（Cu、Ag等）存在下，A1不起反应。A2、A3分