辅酶q（10）的合成

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1、维普资讯http://www.cqvip.com第25卷第6期精细化工Vo1．25．No．62008年6月FINECHEMICALSJune2008琢；差日{螈料辅酶Q10的合成杨运泉，王威燕，陈田，罗和安，周国平，刘文英(湘潭大学化工学院，湖南湘潭411105)摘要：以还原型辅酶Q(氢醌，Ⅳ)为母环，杂多酸为催化剂，与末端羟基取代的异戊二烯单元一(E)一l一苯磺酰基一2一甲基4．羟基一2一丁烯(Ⅲ)进行偶联反应，溴苄酚羟基保护，制得6一(4-苯磺酰基一3一甲基一2一丁烯)一基一2，3-二甲氧摹一5一甲基氢醌双苄醚(V)，收率75、O％，V再与茄尼基溴(Ⅵ)偶联后制得接

2、砜产物(Ⅶ)，收率45．O％，Ⅶ经钠还原脱除苯磺酰基、硝酸铈铵氧化制得辅酶Q．。(1)，收率30％。中问体与产物经测熔点、HNMR和FTIR分析鉴定和确证结构。关键词：辅酶Q侧链延长法；辅酶Q。中图分类号：TQ244．6文献标识码：A文章编号：1003—5214(2008)O6—0583一O4SynthesisofCoenzymeQ10YANGYun—quan，WANGWei—yan，CHENTian，LUOHe—an，ZHOUGuo—ping，LIUWen—ying(SchoolofChemicalEngineering，XiangtanUniversity，Xian

3、gtan411105，Hunan，China)Abstract：6一(4一Phenylsulfonyl一3一methyl一2一buteny1)一2，3一dimethoxy-5一methylhydroquinone—O，O一dibenzylether(I)wassynthesizedin75％yieldbycouplingreactionbetween2，3一dimethoxy-5一methyl一1，4一hydroquinoneand(E)一1一phenylsulfonyl一2一methyl-4一hydroxy一2一buteneemployingheteropoly—ac

4、idascatalyst．ThetargetproducteoenzymeQlowassynthesizedin30％yieldbycouplingreactionbetweenIandsolanesylbromidefollowedbyreductionandoxidationofthecorrespondingintermediates．StructuresofthetargetproductandallintermediatesareconfirmedbyIRandHNMR．Keywords：coenzymeQ『0；theextensionmethod；coenz

5、ymeQoFoundationitem：ScientifictechnologyprogressitemsofHunanprovince(04FJ4116)辅酶Q，。(eoenzymeQI)是一种重要的药品前体的合成方法主要是把辅酶Q。母环制成格氏试和保健品，具有重要的生理和药理作用⋯，应用十剂再发生格氏反应，或者辅酶Q母环与短侧链发分广泛，其化学合成一直是较为活跃的研究领域。生傅一克烷基化反应，该法存在步骤多、操作复杂、条目前，化学合成辅酶Q，。主要有侧链直接引入法件苛刻、收率较低、工艺过程不稳定、产品须柱层析与侧链延长法两条途径。近年来通过借鉴国纯化等缺点。外先进技

6、术，国内生产企业不断摸索得出侧链直接本研究以还原型辅酶Q(1V)为母环，采用杂多引入法生产成本过高，没有市场竞争力，开发工艺优酸为催化剂，与末端羟基取代的异戊二烯单元～良的侧链延长法是化学合成辅酶Q，。的发展方向。(E)一1一苯磺酰基一2一甲基4羟基一2。丁烯(m)进行偶侧链延长法是先在辅酶Q，母环上引入末端官联反应，合成了侧链延长法合成辅酶Q的关键中能化的异戊二烯单元，形成辅酶Q前体，然后再与间体辅酶Q前体，即6(4苯磺酰基。3甲基2丁茄尼醇衍生物偶合。以往文献报道的辅酶Q，烯)一基2，3．二甲氧基-5一甲基氢醌双苄醚(V)，此步收稿日期：2007—10—08；定用日

7、期：2008—01—30基金项目：湖南省科技厅科技攻关项日(04FJ4116)作者简介：杨运泉(1963一)，男，教授，博士生导师，电话：0732—8293284，E—mail：Yangyunquan@xtu．edu．cn。维普资讯http://www.cqvip.com精细化工FINECHEMICALS第25卷后处理简单，收率达75％。V与茄尼基溴(WI)偶联程较简单，反应条件温和，产品用结晶方法精制，不后制得接砜产物(VII)，VII经钠还原脱除苯磺酰基、用柱层析分离，有一定丁业参考价值。硝酸铈铵氧化制得辅酶Q。。(I)。整个合成工艺