辅酶q_（10）生物学效应与合成

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1、2010年9月辅酶Q。生物学效应与合成辅酶Qo生物学效应与合成杨红梅(江苏省盐城生物工程高等职业技术学校，江苏盐城224051)摘要：辅酶Q。。是一种具有应用价值的药物，过去几十年内已报导大量合成辅酶Q。的方法，作者综述了辅酶Q。。生物学效应与合成。关键词：辅酶Q。。合成生物学效应辅酶Q又称泛醌，是一种脂溶性醌类化合物，泛存——环境污染和毒素侵害一导致辅酶Q，。的消耗速度在于自然界的动物、植物、微生物体内多种生物体内，加快。1957年从牛心肌线粒体中发现的辅酶Q。。(Coenzyme——精神压力一身体在承受精神压力下，会消耗更多Q．。，CoQ。。)，是其

2、中最具代表性的，其结构式为：的辅酶Q。。。0——环境污染和毒素侵害一导致辅酶Q。。的消耗速度加快。I——吸烟一即使是二手烟也会造成体内的辅酶Q10'陕~---c———CH4IH速耗尽。——运动一常做运动能使身体保持良好状况，但同时身体也会产生自由基。所以我们的身体需要抗氧化剂系黄色或淡黄色结晶性粉末，无臭、无味、易容于氯仿，如辅酶Q。，来抑制自由基的侵害。苯，四氯化碳，遇光分解成红色物质，对温度和湿度较由此可见，辅酶Q，。这一产品具有广阔的应用前稳定，熔点49℃。景，而辅酶Q。。的合成也一直是较为活跃的领域，下面I生物学效应就辅酶Q。。的合成研究状况做一

3、简要综述。辅酶Q。在治疗心血管疾病方面有独特的疗效，近2辅酶Q，。的合成年来国内也引进此药，并对辅酶Q。在这方面的疗效做2．1化学合成法了大量的研究工作。目前该化合物的合成方法主要分为两类：其一是母核化合物上引入癸异戊二烯醇基，另一种方法是首近年来的研究表明，辅酶Q。。治疗坏血病，十二指先于母核化合物上引入较短的侧链，然后再引入所期肠溃疡及胃溃疡，坏死性牙周炎，病毒性肝炎有显著疗望的长链。效，动物实验结果表明辅酶Q。。具有抗肿瘤作用，临床2．1．1侧链直接引入法上用于医治晚期转急性癌症患者有一定的疗效，辅酶这类方法合成辅酶Q。。的三个关键问题是：(1)反

4、Q，。片剂已有效地用于治疗圆形脱发症，肺气肿，对听觉应过程中聚异戊二烯链中双键构型如何保持；(2)防止障碍的治疗也有一定疗效，还看过报道它对爱滋病有反应过程中侧链副反应的发生；(3)聚异戊二烯链部分显著的辅助疗效，1995年起就开始第二期临床实验。与母核化合物高产率的结合。随年龄增长的免疫功能下降是自由基和自由基反1959年R．Ruegg等人报导了利用式(1)所示路线应的结果，辅酶Q。。作为一种强抗氧化剂单独使用或与合成辅酶Q虽得到了产物，但产率只有20％，且由维生素B6(吡哆醇)结合使用可抑制自由基对免疫细于茄尼醇制得的烯丙基化试剂是顺，反异构体的混合

5、胞上受体与细胞分化和活性相关的微管系统的修饰作物，需分离，因此此方法的应用受到了限制。(Me表示用，增强免疫系统，延缓衰老。甲基，下同)辅酶Q，。是人体白行合成的营养素。其合成量会在我们年届20岁之后便持续降减。到了5O岁时，我们体内的辅酶Q。。数量会比20岁时减少50％，年届7O岁时则减少60％!人体的辅酶Q。。产量会因为以下种种不利因素而进一步衰减：——精神压力一身体在承受精神压力下，会消耗更多的辅酶Q．。。2江西化工2010年第3期H—一CoQ-。1972年，SatoK．等人报导了利用式(2)所示路线(28％)。这种合成路线的主要问题在于酸性条件下

6、，合成辅酶Q。，其中第4步反应用Ni作催化剂，并对两烯丙基部分的不稳定性从而难以保持双键的构型。个酚羟基加以保护，一定程度上提高了偶合的产率OO0HNeMeMMeMMes204①ONa(2)CICocNeMBrM0OHlM①luA"／~,on／／NiwHc一DQ。。H‘M／(2)1979年NarutaY．等人报导了将异戊二烯部分制到了几何构型较满意的产品(E／Z=85／15)但产率以异成锡烷，利用锡烷的强亲核性与醌反应，并以BF3OEd戊二烯锡烷计算也只有51％，合成路线见图3。随后，催化剂，在低温条件下(一78to一60~C)反应。最后得NarutaY

7、．又将他的方法推广到VK1，VK2合成上。MH上三M+MO&．1O，C．一78℃一一6o℃b．H，‘Oc。^&O．Et2o(3)从以上几条合成路线可以看出，此类方法用母核早在于1978年，TeraoS．就利用辅酶Q7合成辅酶化合物与聚异戊二烯基化合物反应，这一关键步骤产Q。。，因原料辅酶Q7价格十分昂贵，所以此路线实用价率都不太高。因此，这种合成策略不能说很理想。值不大。2．1．2侧链延长法1979年，该小组利用式(4)所示路线进行了很有成这类合成辅酶Q。。策略的关键问题是：a．短侧链与效的合成，该路线所用原料价廉易得，反应条件较温母体化合物高产率的偶合

8、。b．延长短侧链时双键几何和，侧链与母核化合物高产率结合(90．9％)，只是步骤