辅酶q10的合成方法研究进展

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1、2007年第15卷合成化学Vol.巧，2007第3期，266-269ChineseJournalofSyntheticChemistryNo.3，266-269·综合评述·辅酶Q1。的合成方法研究进展李全，古昆，程晓红(1.云南大学a.化学科学与工程学院;b，教育部自然资源药物化学重点实验室，云南昆明650091)摘要:介绍了采用侧链直接引人法、侧链延长法和母体与侧链同时增碳法合成辅酶Q1。的研究进展。参考文献18篇。关键词:辅酶Qio;合成;综述中图分类号:0629.8文献标识码:A文章编号:1005-1511(2007)03-0266-04Prog~ressintheSv.

2、nthesisofCoenzv即meO，..,工U.11Quan，GUKun，CHENGXiao-hong(a.SchoolofChemicalScienceandTechnology;b.KeyLaboratoryofMedicinalChemistryforNaturalResource,MinistryofEduation,1.YunnanUniversity,Kunming650091，China)Abstract;TheprogressinthesynthesisofQ,oisreviewedwith18references.Keywords:coenzymeQ10;

3、synthesis;review辅酶Q1。作为药物用于心血管系统疾病的预防和治疗，对病毒性肝炎、急性癌症、坏血病、十二Me丫梦指肠溃疡、肺气肿等都有一定疗效。因其具有提Meo/沐价}、，/、高人体免疫力、增强抗氧化能力的作用，还被大量O用于保健品、化妆品。由于辅酶Q1。无毒副作用，侧链直接引人法O使用十分安全，因此有十分巨大的国际和国内市MeO场。辅酶Q1。主要是用从废弃烟叶或烟厂烟叶下脚料中提取的茄尼醇(壬异戊二烯基醇)为原料MeO合成，是烟草综合利用的一主要研究方向，是废弃侧链延长法烟叶或烟厂烟叶下脚料变废为宝的重要措施。我MeO国有丰富的废弃烟叶资源，是合成辅酶Q1。的一

4、大优势。自2002年云南陆良建成国内第一条年MeO}、头卜/rH产1.5吨生产线后，众多商家认识到它的商业价0!值，近年又有多个厂家报道开始生产辅酶Q1o0母体与侧链同时增碳法chart1由于茄尼醇提取不易，是合成辅酶Q1。的主要成本因素，为尽量提高茄尼醇利用率来降低合成成辅酶Q1。结构是由辅酶Qo母体与全反式的10本，它的合成成为了近几年的研究热点。收稿日期:2006-07-12作者简介:李全(1970一)，男，汉族，重庆渔南人，讲师，在读博士，主要从事辅醉Q1。的合成研究。E-mail;leequan@ynu.edu.en通讯联系人:程晓红，教授，博士生导师，E-mail,

5、xhcheng@ynu.edu.cn第3期李全等:辅酶Q.。的合成方法研究进展一267一个异戊二烯单元的侧链构成，茄尼醇可在合成辅要求，顺式辅酶QI。含量低于1%)的质量收率从酶QI。过程中提供全反式的9个异戊二烯单元的原来的30%左右提高到45%一50%，大大降低了链，因此通过拆分辅酶QI。分子可把其合成方法工业化合成辅酶QI。的成本。有报道[3]把1的4概括为侧链直接引人法、侧链延长法和母体与侧位变为甲氧基，再与2在三氟化硼乙醚催化下和链同时增碳法(Chart1)。本文从这3个方面综NikkiKagaku生产的N633HN型硅铝胶作辅助催述了辅酶QI。的合成方法研究进展。化

6、剂情况下发生F一C反应，辅酶QI。收率达77.5%，但所得到的辅酶QI。熔点仅为43℃一441侧链直接引入法℃，无工业应用价值。侧链直接引人法是先合成有10个异戊二烯1.2癸异戊二烯基醇法单元的侧链，再与辅酶QO，辅酶QO氢醒及它们的癸异戊二烯基醇法(Scheme2)I4l，以茄尼基衍生物对接来合成辅酶QIO。该方法的缺点是茄丙酮(18)为原料，在适当条件下进行Wittig反应尼醇一般要经过多步才能合成辅酶QIO，多步反合成3，形成的双键顺式含量可减少到10%左右，应使茄尼醇的利用率降低。用无水苯或无水正己烷作溶剂LiAlH;可定量还原3得到4，与醋基共扼的双键不受任何影响。1

7、1.1异癸异戊二烯基醉法与4进行F一C反应对接因没有Scheme1中的双异癸异戊二烯基醇(2)法(Scheme1)川是国健位置异构过程，脱水副产物和顺式含量均相对内工业化合成辅酶QI。最成熟的方法。该法步骤较低，以4计算得到合格辅酶QI。的收率可达简短，茄尼醇合成2的收率高。但是，Scheme1存40%左右，以茄尼醇计算得到合格辅酶Ql。的收在氯乙烯的格氏试剂制备时反应效率低、氯乙烯率可达35%左右。这条路线尽管比Scheme1多排放污染、四氢吠喃难以回收;1与2的F一C反一步反应，但去除了