三七种子脂溶性化学成分研究

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1、三七种子脂溶性化学成分研究　　作者：宋建平，崔秀明，曾江，陈纪军，张学梅，马云宝【摘要】目的对三七种子的脂溶性部位进行化学成分研究。方法采用硅胶柱进行分离纯化，经理化性质和波谱数据分析鉴定化学结构。结果分离得到8个化合物，分别鉴定为羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕榈酸甘油酯(Ⅱ)、人参炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡萝卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、人参皂苷Rh4(Ⅷ)。结论化合物Ⅰ为首次从天然产物中获得，化合物Ⅱ为首次从该种植物中分离得到。【关

2、键词】三七;种子;脂溶性成分　　Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofseedsofPanaxnotoginseng.MethodsIsolationandpurificationwerecarriedoutonrepeatedsilicagelcolumnchromatography.Thestructuresofthecompoundswereidentifiedbyphysicochemicalpropertiesandspectr

3、alanalysis.ResultsEightcompoundswereisolatedandidentifiedasLup-2-ene-3β,16β-diol-3-ferulate(Ⅰ),hexadecanoicacidglycerinester(Ⅱ),panaxynol(Ⅲ)，β-sitosterol(Ⅳ)，daucosterol(Ⅴ),Lupeol(Ⅵ),16β-Hydroxylupeol(Ⅶ)，GinsenosideRh4(Ⅷ).ConclusionCompoundⅠwasobtainedf

4、romnaturalproductsforthefirsttime.CompoundⅡwasisolatedfromthisplantforthefirsttime.　　Keywords：SeedsofPanaxnotoginseng;Seeds;Lipophilicconstituents　　三七Panaxnotoginseng(Burk.)F.H.Chen为五加科人参属植物，主要分布于我国的云南、广西，是我国特有的名贵中药材，具有化淤止血、活血定痛之功效。传统主要应用于人体内外各种出血之症及跌打

5、损伤、瘀滞肿痛。三七的化学成分与药理研究已经比较深入，研究表明三七含皂苷、黄酮、三七素等活性物质。药理研究表明对防治心脑血管疾病有显著作用，还具有降血脂、降血糖、降血压、抗炎症、抗疲劳、耐缺氧、抗衰老和提高机体免疫力等活性(崔秀明.中药三七的道地性研究.中国药科大学2005博士论文)。目前对三七的根、茎、叶的研究已有大量报道，三七种子的化学成分研究报道较少且不深入。本文从产自云南文山的三七种子中分离得到8种化合物，分别鉴定为羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕榈酸甘油酯(Ⅱ

6、)、人参炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡萝卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、人参皂苷Rh4(Ⅷ)。其中化合物Ⅰ为首次从天然产物中获得，化合物Ⅱ为首次从该种植物中分离得到。　　1仪器与材料　　三七种子由文山州三七研究院药物研究所提供。熔点用XRC-I型显微熔点仪测定(温度计未校正);旋光用JASCO-20旋光仪测定;质谱用VGAutoSpec-3000型质谱仪测定;NMR用BrukerAV-400超导核磁共振仪测定，C5D5N为溶剂，TMS内标。青岛海洋化工厂生产的硅胶;TLC用

7、青岛化工厂生产的硅胶G预制薄板。展开剂：①氯仿∶甲醇(10∶0～8.5∶1.5);②石油醚∶丙酮(7∶3～9∶1);③石油醚∶醋酸乙酯(7∶3～9∶1)。显色剂：10%的H2SO4-EtOH溶液。　　2方法与结果　　2.1提取与分离采自文山的三七种子24.5kg，用70%的乙醇回流提取，回收溶剂得乙醇提取物7.8kg。乙醇提取物用少量水溶解后，用氯仿萃取3次，得氯仿提取物186g，水层再用正丁醇萃取3次，剩余水部分挥干的3.5kg提取物，正丁醇部分用1∶1的饱和食盐水萃取1次(水层弃去)，正丁醇部分

8、回流蒸干得提取物520g，然后用少量水溶解通过D101大孔吸附树脂柱层析，先用水洗脱得到挥干物80g，然后用70%EtOH洗脱得到三七总皂苷350g，再用95%EtOH洗脱得到挥干物45g。氯仿提取物186g经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇(10∶0～9∶1)梯度洗脱得到7个流分，各流分分别反复经正相硅胶柱层析,反相柱层析(Rp-8,Rp-18,MCICHP-20P),葡聚糖柱层析(sephadexLH-20)，目前得到8个化合物。化合物Ⅰ(200mg),Ⅱ(10mg),Ⅲ