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1、三七种子脂溶性化学成分研究论文宋建平，崔秀明，曾江，陈纪军，张学梅，马云宝【摘要】目的对三七种子的脂溶性部位进行化学成分研究。方法采用硅胶柱进行分离纯化，经理化性质和波谱数据分析鉴定化学结构。结果分离得到8个化合物，分别鉴定为羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Ⅰ)、三棕榈酸甘油酯(Ⅱ)、人参炔醇(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、胡萝卜苷(Ⅴ)、羽扇豆醇(Ⅵ)、16β-羟基羽扇豆醇(Ⅶ)、人参皂苷Rh4(Ⅷ)。结论化合物Ⅰ为首次从天然产物中获得.freelicalconstituentsof
2、seedsofPanaxnotoginseng.MethodsIsolationandpurificationnchromatography.Thestructuresofthepoundsicalpropertiesandspectralanalysis.ResultsEightpoundsnaturalproductsforthefirsttime.poundⅡthisplantforthefirsttime.Keyg),Ⅱ(10mg),.freelg),Ⅳ(5.0g),Ⅴ(50mg),Ⅵ(10
3、0mg),Ⅶ(150mg),Ⅸ(1g)。2.2结构鉴定2.2.1化合物Ⅰ白色粉末m.p.101～104℃，α14.6D=+24.59°(c=0.67,CHCl3)。UVCHCl3max(logε=4.18)320，295，240。IR(νKBrmax,cm-1):3449,1668,979。1HNMR(C5D5N,400MHz):3.61(1H,dd,J=10.8,5.2Hz,H-3),4.59(1H,dd,J=10.9,5.4Hz,H-16),2.50(1H,m,H-19),0.92(3H,s,H
4、-23),0.88(3H,s,H-24),0.89(3H,s,H-25),1.05(3H,s,H-26),1.00(3H,s,H-27),0.80(3H,s,H-28),4.61(1H,m,H-29),4.71(1H,m,H-29),1.25(3H,s,H-30),6.27(1H,d,J=16.0Hz,H-2’),6.90(1H,d,J=8.2Hz,H-8’),7.56(1H,d,J=16.0Hz,H-3’),7.03(1H,dd,J=8.0,1.9Hz,H-9’),7.08(1H,d,J=2.0H
5、z,H-5’),3.92(3H,s,H-10’)，13CNMR(C5D5N,100MHz)。见表1。IR显示有羟基(3449cm-1)，双键(1632cm-1)，羰基(1688cm-1)的信号，UV显示320nm有强吸收，说明有一个大的共轭体系。化合物Ⅰ经5%H2SO4水解，通过纸层析与标准品对照，显示有16β-羟基羽扇豆醇和阿魏酸存在。负离子FAB-MS给出准分子离子峰m/z617(M-H)-，负离子HR-FAB-MS给出精确准分子离子峰m/z617.4214(M-H)-，推定分子式为C40H58
6、O5。在1HNMR谱中，δH0.80，0.88，0.89，0.92，1.00，1.05，1.25，3.92(各3H，s)说明分子中有8个甲基，δH4.60(1H，br.s)，4.71(1H，s)显示有两个烯氢质子，同时δH6.27(1H,d),7.56(1H,d)且J=16.0Hz,说明有一个反式双键的存在。13CNMR(DEPT)谱给出了40个碳原子信号，显示有8个甲基，10个亚甲基，12个次甲基，10个季碳。其中δc167.1为一个酯羰基碳原子信号，亚甲基δC109.0为一个端基双键碳原子信号。
7、比较化合物Ⅰ与16β-羟基羽扇豆醇的碳谱数据，发现除侧链部分外，二者极为相近。分析化合物Ⅰ的HMBC图谱，H-29(δH4.71，4.63)和H-30(δH1.25)与C-20(δc149.9)相关，H-18(δH2.50)和和H-21(δH1.95)与C-20(δc149.9)相关，说明化合物1的双键位于C20(29)位。另外，C-23(δC16.6)、C-24(δC27.9)和C-1(δC38.4)与H-3(δH4.60)相关，C-1(δC38.4)与H-3(δH4.60)相关，C-9’(δC1
8、67.1)与H-3(δH4.60)相关，说明化合物的酯羰基与16β-羟基羽扇豆醇的C-3位相连。综合上述数据，推定化合物Ⅰ结构为：羽扇豆-20-烯-3β,16β-二醇-3-阿魏酸酯(Lup-2-ene-3β,16β-diol-3-ferulate)。结构见图1。图1化合物Ⅰ结构图2.2.2化合物Ⅱ在常温下呈淡黄色液体。经多种溶剂系统层析均呈一个斑点。IR(νKBrmax,cm-1):1740(-COOH),1155(C-O-C),715(强峰，n≥4)。化合物2与KH
