第十六章杂环化合物ppt

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1、第十八章杂环化合物第一节杂环化合物的分类、命名和结构第二节杂环化合物的性质1、五元杂环化合物及其衍生物①呋喃②吡咯③噻吩④糠醛2、六元杂环化合物①吡啶②喹啉和异喹啉3、生物碱一、物理性质二、化学性质Ｑ号７５４０９３４９０构成环的原子除碳外还有其它元素原子的一类环状化合物称为杂环化合物。第一节杂环化合物的定义、分类、命名和结构第十八章杂环化合物一、定义：环中的非碳原子叫做杂原子。常见的杂原子有O、S、N、P等。Ｑ号７５４０９３４９０杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。杂环化合物在自然界分布很广、功用很多，其中许多杂环化合物具有生理活性。例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物

2、；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。Ｑ号７５４０９３４９０二、分类：1、芳香性非芳香性杂环化合物芳香性杂环化合物（4n+2π电子）五元杂环六元杂环2、环数目单杂环稠杂环此外，还可按环中杂原子的种类和数目分类本章重点介绍环较稳定的、具有芳香性的杂环化合物中的极少数几个环系中的一些与生物关系密切的杂环化合物。3、杂环大小Ｑ号７５４０９３４９０1.命名原则：三、命名：①杂环化合物的命名多采用外文译音,在同音汉字前加“口”旁,表示环状化合物。②杂环上有取代基时，命名时以杂环作母体，从杂原子开始编号；若按α

3、、β、γ…编号，则与杂原子相连的碳原子为α位。③如果有多种杂原子,按O、S、N次序将前面的杂原子编为1号，使其它杂原子编号尽可能的小。Ｑ号７５４０９３４９０⑤稠杂环一般都有其特定的编号次序。④有相同的多个杂原子时则由带取代基的杂原子开始，或从离取代基最近的杂原子开始，使杂原子的位次之和最小。⑥另一种方法是把杂环看作相应的碳环化合物中的碳原子被杂原子代替的产物进行命名。按照音译得来的名称与结构间没有联系，而后一种方法则能反映出结构特点，但习惯上还是采用音译名称。只有对无特定名称的杂环才采用后一种方法命名。Ｑ号７５４０９３４９０①非芳香性杂环化合物四氢呋喃1,4-二氧六环四氢吡咯六氢吡啶硅杂-2

4、,4-环戊二烯1-氧-4-氮杂环己烷硒杂环丁烷NHNH2.命名：NOH(吗啡啉)Ｑ号７５４０９３４９０呋喃（Furan）噻吩（Thiophene）吡咯（Pyrrole）吡唑咪唑噁唑噻唑PyrazoleImidazoleOxazoleThiazole②常见芳香性五元杂环化合物（单环）A、含一个杂原子B、含两个杂原子五元单环中含多个杂原子的,其中至少有一个为氮的叫做唑。Ｑ号７５４０９３４９０苯并呋喃苯并噻吩苯并吡咯（吲哚）BenzofuranThionapheneIndole苯并噁唑苯并噻唑苯并咪唑BenzoxazoleBenzothiazoleBenzoimidazoleＣ、常见芳香性五元杂环

5、化合物（稠环）Ｑ号７５４０９３４９０吡啶哒嗪嘧啶吡嗪PyridinePyridazinePyrimidinePyrazine③常见芳香性六元杂环化合物（单环、稠环）喹啉异喹啉吖啶QuinolineIsoquinolineAcridine酞嗪Phthalazine1,10-菲咯啉1,10-phenanthrolineＱ号７５４０９３４９０5-甲基噻唑6-甲氧基苯并噁唑γαβαβ④其它芳香性杂环化合物的命名编号呋喃吡啶FuranPyridineＱ号７５４０９３４９０⑤有些稠杂环化合物的命名，还可以把它们以相应的其它化合物来命名。如：吲哚、嘌呤的母体碳环是茚，可用“某杂茚”命名；而相应于苯并吡喃、

6、喹啉、异喹啉的母体环则是萘，可用“某杂萘”命名。茚吲哚氮杂茚嘌呤1，3，7，9-四氮杂茚1234567123456789Ｑ号７５４０９３４９０萘苯并吡喃氧杂萘喹啉1-氮杂萘异喹啉2-氮杂萘喋啶1，3，5，8-四氮杂萘11122345678Ｑ号７５４０９３４９０四、结构和芳香性呋喃:噻吩:吡咯:1.结构Ｑ号７５４０９３４９０②在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的一对孤对电子与每个碳原子P轨道上的一个电子形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（4n+2），所以，它们都是典型的五元芳杂环化合物,具有芳香性。①从呋喃、噻吩、吡咯的经典结构式来

7、看，它们具有共轭二烯烃的结构，具有醚、硫醚、胺的化学性质，但它们除有加成反应倾向外，其典型的化学性质却与苯类似。Ｑ号７５４０９３４９０O或N上的孤电子对在P轨道上，参与环内共轭，使环上碳原子的电子云密度增加，并大于苯环中碳原子的电子云密度，故称为富电子芳杂环或多π芳杂环。NHO：Ｑ号７５４０９３４９０吡啶也是一种典型芳香性杂环化合物，具有和苯非常相似的骨架结构和π电子结构。③N上的孤电子对在SP2轨道上，在环