第十四章 杂环化合物

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1、ORGANICCHEMISTRY第十四章杂环化合物有机化学1.基本掌握杂环化合物的命名规则2.掌握五元杂环化合物的物理和化学性质3.掌握六元杂环化合物的物理和化学性质4.了解部分稠杂环化合物和生物碱的性质学习内容ORGANICCHEMISTRY在自然界中杂环化合物分布很广如:使植物中成绿色的叶绿素使血液成红色的血红素具有遗传作用的核酸许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物,部分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂环,不少合成药物和合成染料也含杂环。它们都具有重要的生理作用。呋喃吡咯噻吩第一节杂环化合物的分类和

2、命名杂环化合物是指一类环状有机化合物,构成环的原子除碳外还有其它原子(杂原子)。这种环状化合物具有芳香结构(闭合共轭体系)和一定程度的稳定性。通常杂原子有:O、N、S等从形式上看,它们都是含杂原子的环状化合物,但其性质与相应的开链化合物相似,不属于杂环化合物讨论的范畴。OO内酯ONH内酰胺OOO环状酸酐CH2—CH2O环氧化合物一、杂环化合物的分类和命名单环:五元环含一个杂原子呋喃吡咯噻吩含两个杂原子咪唑噻唑吡唑异噻唑1.音译名(同音汉字加“口”字旁)√√√六元环含一个杂原子:吡啶吡喃含两个杂原子:哒嗪嘧啶吡嗪√√稠杂环喹啉

3、异喹啉喋啶吖啶吲哚嘌啉咔唑√√√√2.环上有取代基时,应以杂环为母体,将杂环母核编号编号原则①杂原子编号最小(即从杂原子开始编号);②环上含两个以上相同杂原子时,应使杂原子的编号最小(一般从连有取代基的杂原子开始);③环上有不同杂原子时,按O、S、N的顺序编号;④尽可能使连有取代基的碳原子编号最小。N-CH3N-CH2COOHCH3-NNNSCH3-NN-NH2NOHNCH38-羟基喹啉N-甲基吡咯或1-甲基吡咯4-甲基咪唑2-氨基嘧啶5-甲基噻唑3-甲基吡啶或β-甲基吡啶123456αβ234567812341523415

4、123456123453-吲哚乙酸或β-吲哚乙酸2345671αβ典型的五元杂环是呋喃、吡咯、噻吩。它们是最重要的含一个杂原子的五元环化合物。它们的衍生物不单种类繁多,而且有些是重要的工业原料,有些具有重要的生理作用。第二节五元杂环化合物呋喃(Furan)是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中,为无色液体,沸点为32℃,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂,常用作溶剂。它有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃具有毒性且致癌。呋喃环具有芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电

5、取代反应,常作为合成其他复杂有机物的起始原料。吡咯(Pyrrole)是最简单的含氮五元杂环化合物,主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少。健康危害:吡咯属低毒类,虽然急性口服毒性不强,但有积蓄性毒性,注射于哺乳动物能使尿变色。对中枢神经系统有抑制麻醉作用,吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。吡咯在空气中加热能产生毒性强的气体,使用时需加注意。燃爆危险:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。噻吩(Thiophene)是最简单的含硫

6、五元杂环化合物,存在于煤焦油和页岩油中。无色流动性、有难闻的臭味的液体,熔点-38.2℃,沸点84.2℃,易燃、有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。一、呋喃、吡咯、噻吩的结构与芳香性物理方法证明:呋喃、吡咯、噻吩都是平面结构,环上所有原子都是SP2杂化,各原子均以SP2杂化轨道重叠形成σ键。碳原子未杂化的P轨道中有一个电子,杂原子的P轨道中有一对电子,P轨道互相平行重叠,形成闭合

7、的共轭体系。噻吩侵入途径为吸入、食入、经皮吸收,具有引起兴奋和痉挛的作用,其蒸气刺激呼吸道粘膜,对造血系统亦有毒性作用(刺激骨髓中白细胞的生命)。急救方法:皮肤接触:脱去污染的衣服,立即用流动清水彻底冲洗。眼睛接触:立即提起眼睑,立即用流动清水彻底冲洗。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧,呼吸停止时,立即进行人工呼吸,就医。食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医。符合休克尔4n+2规则,故三个杂环均具有芳香性体系中π电子数:4+2=6O········呋喃的分子结构N—H······吡咯的分子结构S·······

8、·噻吩的分子结构S······S原子杂化轨道O······O原子杂化轨道N·····N原子杂化轨道sp2杂化轨道P轨道(富电子环)五中心六电子S噻吩N吡咯··HO呋喃····吡咯的结构:孤电子对在p轨道上。吡咯结构:吡咯N是sp2杂化,孤电子对参与共轭。反应:碱性较弱,环易发生亲电取代反应

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1、ORGANICCHEMISTRY第十四章杂环化合物有机化学1.基本掌握杂环化合物的命名规则2.掌握五元杂环化合物的物理和化学性质3.掌握六元杂环化合物的物理和化学性质4.了解部分稠杂环化合物和生物碱的性质学习内容ORGANICCHEMISTRY在自然界中杂环化合物分布很广如:使植物中成绿色的叶绿素使血液成红色的血红素具有遗传作用的核酸许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物,部分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂环,不少合成药物和合成染料也含杂环。它们都具有重要的生理作用。呋喃吡咯噻吩第一节杂环化合物的分类和

2、命名杂环化合物是指一类环状有机化合物,构成环的原子除碳外还有其它原子(杂原子)。这种环状化合物具有芳香结构(闭合共轭体系)和一定程度的稳定性。通常杂原子有:O、N、S等从形式上看,它们都是含杂原子的环状化合物,但其性质与相应的开链化合物相似,不属于杂环化合物讨论的范畴。OO内酯ONH内酰胺OOO环状酸酐CH2—CH2O环氧化合物一、杂环化合物的分类和命名单环:五元环含一个杂原子呋喃吡咯噻吩含两个杂原子咪唑噻唑吡唑异噻唑1.音译名(同音汉字加“口”字旁)√√√六元环含一个杂原子:吡啶吡喃含两个杂原子:哒嗪嘧啶吡嗪√√稠杂环喹啉

3、异喹啉喋啶吖啶吲哚嘌啉咔唑√√√√2.环上有取代基时,应以杂环为母体,将杂环母核编号编号原则①杂原子编号最小(即从杂原子开始编号);②环上含两个以上相同杂原子时,应使杂原子的编号最小(一般从连有取代基的杂原子开始);③环上有不同杂原子时,按O、S、N的顺序编号;④尽可能使连有取代基的碳原子编号最小。N-CH3N-CH2COOHCH3-NNNSCH3-NN-NH2NOHNCH38-羟基喹啉N-甲基吡咯或1-甲基吡咯4-甲基咪唑2-氨基嘧啶5-甲基噻唑3-甲基吡啶或β-甲基吡啶123456αβ234567812341523415

4、123456123453-吲哚乙酸或β-吲哚乙酸2345671αβ典型的五元杂环是呋喃、吡咯、噻吩。它们是最重要的含一个杂原子的五元环化合物。它们的衍生物不单种类繁多,而且有些是重要的工业原料,有些具有重要的生理作用。第二节五元杂环化合物呋喃(Furan)是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中,为无色液体,沸点为32℃,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂,常用作溶剂。它有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃具有毒性且致癌。呋喃环具有芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电

5、取代反应,常作为合成其他复杂有机物的起始原料。吡咯(Pyrrole)是最简单的含氮五元杂环化合物,主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少。健康危害:吡咯属低毒类,虽然急性口服毒性不强,但有积蓄性毒性,注射于哺乳动物能使尿变色。对中枢神经系统有抑制麻醉作用,吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。吡咯在空气中加热能产生毒性强的气体,使用时需加注意。燃爆危险:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。噻吩(Thiophene)是最简单的含硫

6、五元杂环化合物,存在于煤焦油和页岩油中。无色流动性、有难闻的臭味的液体,熔点-38.2℃,沸点84.2℃,易燃、有毒,经皮肤吸收或吸入蒸气会引起中毒。其蒸气与空气形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。一、呋喃、吡咯、噻吩的结构与芳香性物理方法证明:呋喃、吡咯、噻吩都是平面结构,环上所有原子都是SP2杂化,各原子均以SP2杂化轨道重叠形成σ键。碳原子未杂化的P轨道中有一个电子,杂原子的P轨道中有一对电子,P轨道互相平行重叠,形成闭合

7、的共轭体系。噻吩侵入途径为吸入、食入、经皮吸收,具有引起兴奋和痉挛的作用,其蒸气刺激呼吸道粘膜,对造血系统亦有毒性作用(刺激骨髓中白细胞的生命)。急救方法:皮肤接触:脱去污染的衣服,立即用流动清水彻底冲洗。眼睛接触:立即提起眼睑,立即用流动清水彻底冲洗。吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧,呼吸停止时,立即进行人工呼吸,就医。食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医。符合休克尔4n+2规则,故三个杂环均具有芳香性体系中π电子数:4+2=6O········呋喃的分子结构N—H······吡咯的分子结构S·······

8、·噻吩的分子结构S······S原子杂化轨道O······O原子杂化轨道N·····N原子杂化轨道sp2杂化轨道P轨道(富电子环)五中心六电子S噻吩N吡咯··HO呋喃····吡咯的结构:孤电子对在p轨道上。吡咯结构:吡咯N是sp2杂化,孤电子对参与共轭。反应:碱性较弱,环易发生亲电取代反应

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