北大有机课件第十四章杂环化合物

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1、Chapter14HeterocyclicCompounds（杂环化合物）Heterocycle/HeterocyclicCompound构成环系的原子除C外，还有其它杂原子。O,S,N.Hetero-atom(杂原子):HeterocycleSaturatedHeterocycles饱和杂环化合物AromaticHeterocycles芳香杂环化合物体现各自功能团的性质10/5/2021有机一.Classification&Nomenclature:按环的大小Five-memberedringSix-memberedring按杂原子的数目一个杂原子杂环

2、两个杂原子杂环多个杂原子杂环按环的拼合形式单杂环(homo-heterocycle)稠杂环(fused-heterocycle)10/5/2021有机pyrrole吡咯thiophene噻吩furan呋喃Classification&NomenclatureFive-memberedringheterocyclesimidazole咪唑pyrazole吡唑oxazole口恶唑thiazole噻唑Isoxazole异口恶唑10/5/2021有机Six-memberedringheterocyclesClassification&Nomenclature

3、pyridine吡啶pyrimidine嘧啶2H-pyran2H-吡喃Pyridazine哒嗪Pyrazine吡嗪10/5/2021有机Fused-heterocyclesClassification&Nomenclaturequinoline喹啉iso-quinoline*异喹啉Purine*嘌呤Indole吲哚蝶啶pteridine口丫啶acridine吩嗪phenazinecarbazole咔唑Phenothiazine吩噻嗪10/5/2021有机Classification&NomenclatureAttention!“指示氢”or“标氢”—

4、最多的非累积双键外的饱和氢没有达到最多的非累积双键，“外加氢”的标注10/5/2021有机Classification&Nomenclature取代杂环的命名：编号原则：单杂环、稠杂环；最小编号和优先顺序法则iso-quinoline*异喹啉Purine*嘌呤5-硝基-2-呋喃甲醛4-氨基嘧啶N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮3-甲基-5-氯喹啉7-碘-8-羟基喹啉-5-磺酸10/5/2021有机Classification&Nomenclature互变异构的存在，编号及名称的改变7H-嘌呤9H-嘌呤2,4-二羟基嘧

5、啶嘧啶-2,4-二酮5-甲基吡唑3-甲基吡唑10/5/2021有机Classification&Nomenclature拼合杂环的命名：非特定稠环基本环附加环稠合边的表示呋喃并[2,3-b]噻吩吡咯并[3,2-b]噻吩10/5/2021有机Classification&Nomenclature拼合杂环的命名：整体稠环编号，取代基位置5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑6H-吡唑并[4,5-d]口恶唑10/5/2021有机二.Six-memberedHeterocycliccompoundsPyridine吡啶1.Structure:C5H5N芳香性较强的

6、碱性10/5/2021有机Kekule’sstructureAromaticity?电子云的分布E.S.变难N.S.变易Oxidation难Reduction易BasicitySix-memberedHeterocycliccompounds10/5/2021有机2.Physicalproperties(1)(偶极矩)Dipolemoment=7.4110-38c.m3.9010-38c.mIC方向一致Six-memberedHeterocycliccompounds(2)Solubility:吡啶可以与水以任意比例互溶10/5/2021有机3

7、.Chemicalreactionsa.BasicityofPyridineBasicitySix-memberedHeterocycliccompounds10/5/2021有机Six-memberedHeterocycliccompoundsPyr.SO3磺化试剂酰化试剂甲基化试剂10/5/2021有机b.ElectrophilicSubstitution:N的-I钝化环反应条件剧烈取代反应发生在3-位（）Six-memberedHeterocycliccompounds10/5/2021有机Six-memberedHeterocycliccomp

8、ounds不稳定取代2-位取代3-位Six-memberedHeterocycl